第八章:醇、醚、酚 第 醇 1、结构与命名 醇的官能团为羟基,O原子为SP3杂化,分子极性较强, 按羟基所连接的烷基可以分类为1、20、3°级醇(伯、 仲、叔)。 普通命名: CH CH CH3 CH2CH2 CH2OH CH3 CHCH2CH3 CH3CCH3 CH3CCH2OH OH OH CH 正J醇(1,伯)仲丁醇2°,仲叔丁醇(3,叔)新戊醇(10,伯
第八章：醇、醚、酚 第一节：醇 1、结构与命名 醇的官能团为羟基，O原子为SP3杂化，分子极性较强， 按羟基所连接的烷基可以分类为1 o 、2 o 、3 o级醇（伯、 仲、叔）。 普通命名： CH3CHCH2CH3 OH CH3CCH3 OH CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CCH2OH CH3 CH3 正丁醇(1 o , 伯) 新戊醇(1 o 仲丁醇(2 , 伯) o , 仲) 叔丁醇(3 o , 叔)
系统命名: H Cl CHCH2OH >CH2CH2OH CH3 CHCH2NH2 CH2 CH2CH2 CH3 OH (Z)-2-丁基3-戊烯-1-醇 2(3氯苯基)乙醇1-氨基2丙醇 HOCH2 CH2OH HOCH2CH2CH2OH 乙二醇 1,3丙三醇 选含羟基的最长的碳链为主链,从羟基一端开始编号,其它 同烷烃的命名
系统命名： C C CH2CH2OH Cl (Z)-2-丁基-3-戊烯-1-醇 2-(3-氯苯基)乙醇 H H3C H CHCH2OH CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2NH2 OH 1-氨基-2-丙醇 HOCH2CH2OH 乙二醇 HOCH2CH2CH2OH 1,3-丙三醇 选含羟基的最长的碳链为主链，从羟基一端开始编号，其它 同烷烃的命名
二、醇的物理性质 沸点:高于同分子量的烃、卤代烃;同分子量下,随支 链的增加沸点降低。 溶解性:C1C3与水混溶,同分子量下支链多, 水溶性好;良溶剂。 三、醇的化学性质 、酸碱性 RC≡CNa ROH (or RLi, NaNH2) RO CH3OH>RCH,OH >R2 CHOH>R3COH Cl3CCH2OH > CICH2CH2OH>CH3 CH2CH2OH 碱性:ROH+H=亠ROH
二、醇的物理性质 沸点：高于同分子量的烃、卤代烃；同分子量下，随支 链的增加沸点降低。 溶解性：C1-C3与水混溶，同分子量下支链多， 水溶性好；良溶剂。 三、醇的化学性质 1、酸碱性 ROH RC CNa NaNH2 (or RLi, ) RO CH3OH > RCH2OH R2CHOH > R3COH > > Cl3CCH2OH > ClCH2CH2OH CH3CH2CH2OH 碱性：ROH + H ROH2
2、亲核取代反应 1)与HX的反应 ROH HX RX+H,o 烷基的影响: CH2OHCH2=CHCH2OH3°>20>1°<cH3OH SN1 RX H N ROH-FROH2 -R + H2O RX+ H2o SN2
2、亲核取代反应 1）与HX的反应 ROH + HX RX + H2 O 烷基的影响 ： CH2OH CH2 =CHCH2OH 3 o > 2 o > 1 o < CH3OH ROH H ROH2 R + H2O X RX + H2O X S RX N1 SN2
某些醇与卤化氢的反应挥发生重排: CH CH3 HBr H3C-C-CH2OH H3c-C-CH2CH 3 CH Br (主 氢卤酸的影响: HI(57%) CH3 CH2CH2 CH,I CH3 CH2CH2 CH2OH HBr(48% CH3 CH2CH2 Br △ HC(36%) EnCa/4 CH3 CH, CH? CH?CI
某些醇与卤化氢的反应挥发生重排： C CH3 H3 C CH3 CH2OH C CH3 H3 C Br CH2 CH3 （主） HBr 氢卤酸的影响 ： CH3CH2CH2CH2OH HI(57%) HBr(48%) HCl(36%) CH3CH2CH2CH2I ZnCl 2 / CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Cl