§1.硝基化合物 (N itro compound) 硝基化合物的命名及结构 1、命名:RH~ RNO2硝基化合物,烃的衍 + no 生物 命名:与RX相似,以烃为母体O2作取代基,有级别 重点掌握 IUPAC法(系统命名法) 例如:CH3CH2NO2 CH-CH-CH NO 硝基乙烷 (1°硝基化合物) α-硝基丙烷 (2°
§1.硝基化合物 （N itro compound） 一、硝基化合物的命名及结构 1、命名： RH − H + NO2 RNO2 硝基化合物，烃的衍 生物 命名：与RX相似，以烃为母体， 作取代基，有级别 重点掌握IUPAC法（系统命名法） NO2 例如： CH3 CH 2 NO2 硝基乙烷 （1°硝基化合物） CH3 − CH − CH3 NO2 α –硝基丙烷 （2 ° ）
CH CH-C-CH NO α-甲基-2-硝基丙烷 (3°) 2、硝基化合物的结构 实验事实 RNO「μ较高(CH3NQD) 2个NO相等(链长)0.121mm N:电子层1S22S2P35个价e最多可容纳8e R-N=O 或R-N=O
CH 3 − C − CH 3 CH3 NO2 α –甲基-2-硝基丙烷 （3º ） 2、硝基化合物的结构 实验事实 RNO2 μ 较高 （CH3 NO2 μ=4.3D） 2个N-O相等（链长）0.121mm 2 2 3 N：电子层1S 2S 2P 5个价e 最多可容纳8e + R − N = O − O 或 R − N = O O
①从B理论观点分析: N:SP2杂化形成三个共平面的o键 R--N 未参加杂化的P轨道一对e与每个 氧原子的P轨道形成共轭体系。使 SP 电荷均匀分布,N-O平均化 更接近真实分子结构 N电负性<0故为酸烂 共振杂成体 ②从共振论观点分析 R-N=0<>R-N-0=R-N°
① 从VB理论观点分析： 电荷均匀分布， 平均化 氧原子的 轨道形成共轭体系。使 未参加杂化的 轨道一对 与每个 杂化形成三个共平面的 键 N O P P e N SP − 2 : R--N 更接近真实分子结构 2 SP N电负性<0 故为酸性分子 ②从共振论观点分析： − + + R − N = O R − N− O + R − N 共振杂成体
但为了方便起见,一般仍用R-N=O来表示(也是共振 结构之一) R =O和R-O-N=O是同分异构,但性质不同 h. hO ROH, HNO, 硝基物 亚硝酸酯 锌粉 R-NH LiALH ROH 还原 二、硝基化合物的制备: 、脂肪族硝基化合物:
但为了方便起见，一般仍用 R − N = O O 来表示（也是共振 结构之一） R − N = O O 和 R − O − N = O 是同分异构 ，但性质不同 硝基物 H2 O 锌粉 还原 R − NH 2 亚硝酸酯 H2 O 2 ROH, HNO 4 ROH LiAlH 二、硝基化合物的制备： 1、脂肪族硝基化合物：
R-N=0+X NaNo+r-Ch-X-Dx2> O硝基物 ① O=N° R-CHO-N=O O O=N 亚硝酸酯 硝基化合物 总是伴随两种产物 为了提高硝基产物的产率: 1作为№(gNO2、Li、Na亚硝酸盐均可) 2作为RX:X=B或易离去(对SN有利,60%硝基物 3,作为溶剂:用非质子极性溶剂 可防止亚硝基化
NaNO2 + R − CH 2 − X ⎯SN ⎯2→ ① ② + R − N = O + X − O 硝基物 R − CH 2 O − N = O 亚硝酸酯 总是伴随两种产物 − O • O = N• ① 硝基化合物 为了提高硝基产物的产率： 1.作为Nu（AgNO2 、Li、Na亚硝酸盐均可） 2.作为RX：X = Br或I易离去 3，作为溶剂：用非质子极性溶剂 对SN2 有利，60%硝基物 可防止亚硝基化 ② − O • O = N•