第三节醛酮的物理性质 由于羰基的偶极矩,增加了分子间的吸引 力,因此,醛酮的沸点比相应相对分子质量的 烷烃高,但比醇低。醛酮的氧原子可以与水形 成氢键,因此低级醛酮能与水混溶。脂肪族 醛酮相对密度小于1,芳香族醛酮相对密度大 于1
第三节 醛酮的物理性质 由于羰基的偶极矩,增加了分子间的吸引 力,因此,醛酮的沸点比相应相对分子质量的 烷烃高,但比醇低。醛酮的氧原子可以与水形 成氢键,因此低级醛酮能与水混溶。脂肪族 醛酮相对密度小于1,芳香族醛酮相对密度大 于1
第四节醛酮的光谱特征 羰基的红外光谱在1750-1680cm1之间有一个非常强 的伸缩振动吸收峰。-CHO中的C-H键在2720cm1区域有 一个非常特征的伸缩振动吸收峰。当羰基与双键共轭, 吸收向低波数位移。 其它参见第八章
第四节 醛酮的光谱特征 羰基的红外光谱在1750-1680 cm-1之间有一个非常强 的伸缩振动吸收峰。-CHO中的C-H键在2720 cm-1区域有 一个非常特征的伸缩振动吸收峰。当羰基与双键共轭, 吸收向低波数位移。 其它参见第八章
第五节醛酮的制备 一 制备概貌 1氧化 1水合 1 氧化 2卤化-水解 2直接醛基化 2硼氢化-氧化 3傅氏酰基化 4加特曼-科赫反应 烯烃 炔烃 芳烃 氧化, 取代 醇 醛酮 羧酸 羧酸衍生物 1氧化 还原 2频哪醇重排 乙醛和丙酮的工业制备
第五节 醛酮的制备 烯烃 炔烃 芳烃 醇 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物 1 氧化 2 频哪醇重排 氧化 取代 还原 1 氧化 2 卤化-水解 3 傅氏酰基化 4 加特曼-科赫反应 1氧化 2直接醛基化 1 水合 2 硼氢化-氧化 乙醛和丙酮的工业制备 一 制备概貌
二 用羧酸、羧酸衍生物制备 H,Pd-BaSO硫-喹啉(罗森孟法) 1由酰 RCHO HCI 还原 卤制备 LiAIH(OBu-t)3 RCHO 0 NaC=CR RCC=CR' 与金属化合物反应 RCCI 1 R'MgX.2 H2ORp, CHCdCl or (CHCd RCC6H5 R'CuLi 0 ◆RCR' -H* CR CR AIC3低温
1 由酰 卤制备 还原 RCHO + HCl LiAlH(OBu-t)3 RCHO 与金属化合物反应 NaCCR C6H5CdCl or (C6H5 )2Cd R’2CuLi AlCl3 低温 -H+ ClO RCCl O RCC CR' O RCR' O RCR' O RCC6H5 CR O + CR O CR Cl O 二 用羧酸、羧酸衍生物制备 H2 /Pd-BaSO4硫-喹啉(罗森孟法) 1 R'MgX 2 H2O
2由羧酸制备 Li R'Li R'Li ArCOOH Ar-C-OLi R OH H20 Ar-C-OH -H20 A&R R ArCOOH R'MgX ArCOOMgX+R'H
2 由羧酸制备 ArCOOH R’Li ArC-OLi O R’Li OLi Ar-C-OLi R H2O -H2O ArC-R O ArCOOH + R’MgX ArCOOMgX + R’ H OH Ar-C-OH R