羧酸的沸点高于质量相近的醇双分子缔合0--H-0商CH3C-CH30H--0骏酸200-160H0./浆120f8040F452-羧酸:CH3(CHz)-2COOH醇:CHs(CH2)-2CH2OH脂肪族羧酸与醇的沸点比较
•羧酸的沸点高于质量相近的醇——双分子缔合 CH3 C O O H O H O C CH3
羧基中C=0伸缩振动与直链酮相同:1725~1700cm-l:,它的缔和0-H伸缩振动在2500-3000cm-1范围内有一个羧酸特征强的宽谱带:羧酸盐含有两个C一0-的伸缩振动:1610~1550cm-1:1420~1300cm-1波长/um6-%/本缔合OHCH,COOH80016001800100020001200320024001400360020002800波数/cm-1(10%于CCl)乙酸的红外光谱
• 羧基中C=O伸缩振动与直链酮相同:1725~1700cm-1 ; • 它的缔和O-H伸缩振动在2500-3000cm-1范围内有一个 羧酸特征强的宽谱带; • 羧酸盐含有两个C—O-的伸缩振动:1610~1550cm-1 ; 1420~1300cm-1
羧基中的质子由于两个氧的电负性大和诱导作用,其屏蔽作用大大降低,化学位移出现在低场:8=9.5~ 13 ppm.OmCH.CH,COH6ca8=11.65238/ppm正丙酸的核磁共振谱
• 羧基中的质子由于两个氧的电负性大和诱导作用, 其屏蔽作用大大降低,化学位移出现在低场:=9.5 ~ 13 ppm
羧酸的化学反应13.4二a-H取代反应HOC一O基亲核加成O一H键断裂而呈酸性HH一OH被取代反应脱羧反应羧酸的化学反应包括(2) α一H取代反应(1) O一H键的酸性;(3)一OH基取代反应;(4)C=O亲核加成脱羧反应(4)
13.4 羧酸的化学反应 羧酸的化学反应包括: (1) O—H键的酸性; (2) —H取代反应 (3) —OH基取代反应; (4) C=O亲核加成 (4) 脱羧反应
酸性13.4.1·羧酸的pKa=4~5,在水溶液中,离解的氢离子与水结合成水和氢离子RCOOH+H,O -- RCOO-+H.O+羧酸与碳酸氢钠的成盐反应RCOOH+NaHCO,--→RCOONa+CO2+H,O加入强酸使盐分解,游离出羧酸RCOONa+HCI -→ RCOOH+NaCI
13.4.1 酸性 • 羧酸的pKa=45, 在水溶液中,离解的氢离子与 水结合成水和氢离子 • 羧酸与碳酸氢钠的成盐反应 • 加入强酸使盐分解,游离出羧酸