COOHCHsCHs6.芳烃的链含有KMnO/NaOHKMnO/NeOHα-H一全部在α位断裂成酸COOHCH3K2Cr20/HSOANO2NO2COOHCH,KMnO/NaOH侧链是叔烷CH3-C-CH3CH.-C-CHs基，行很难氧CH,CH,化，强氧化COOHCH(CH)2剂时环发生NBzCr20/HzS0破裂，成酸COOH(CH2)CH3C(CH,)sKMnO(CH)CCOOHPh-CH=CHCOOH剧烈氧化
6. 芳烃的側链含有 -H—全部在位断 裂成酸 側链是 叔 烷 基 ， 很难氧 化 ， 强氧化 剂时环发生 破裂，成酸. Ph-CH=CHCOOH ？ COOH
13.2.3从水解制备羧酸(1)从晴水解制备羧酸加热R-CN + 2H,O + HCIRCOOH + NH.CI加热R-CN + H,O + NaOHRCOONa + NHKOHH CH;CH,CH,CH,COOHCH,CH,CH,CH,CNH,0,乙二醇(90% )浓HSO4Ph-CH,COOH + NH3Ph-CH,CN + 2H,0加热苯乙腈苯乙酸(78%)注意：此法不适用于仲卤烷和叔卤烷 (NaCN, KCN的碱性强，易使仲或叔卤烷脱去卤化氢而成烯烃）
13.2.3 从水解制备羧酸 • 此法不适用于仲卤烷和叔卤烷 (NaCN, KCN 的碱性强,易使仲或叔卤烷脱去卤化氢而成烯烃)。 (1)从腈水解制备羧酸 注意： R-CN + 2H2O + HCl R—COOH + NH4Cl R-CN + H2O + NaOH R—COONa + NH3 加热 加热 CH3CH2CH2CH2CN CH3CH2CH2CH2COOH ( 90% ) KOH H2O,乙二醇 H+ Ph-CH2CN + 2H2O Ph-CH2COOH + NH3 苯乙腈 苯乙酸 (78%) 浓H2SO4 加热
(2）从油脂水解制备羧酸CH,OHRCOOCHRCOOHH+R'COOH+ CHOHR'COOCH+3H,0oR"COOHCH,OHR'COOCH2肥皂就是碱性条件下生成的高级脂肪酸盐苯甲酸的制备(3)一取代？二取代？水解？COOHcCl3CH3CL光3H,0, ZnCl100~150℃100~115℃
(2) 从油脂水解制备羧酸 (3) 苯甲酸的制备 • 肥皂就是碱性条件下生成的高级脂肪酸盐. 一取代？二取 代？水解？ CH3 CC l 3 COOH Cl 2 H2 O, ZnCl 2 3 光 3 100~150℃ 100~115℃
13.2.4从格利雅试剂制备得到增加一个碳原子的羧酸18-84HOH干醛R--MgX +RLR低温OMgxOHCO,MgCICOOHMgClH.0CH,CH.CHCHCHCHCHCH, +CO, -→CH,CH,CHCHH2SO,80%CO,MgBrCOOHMgBrH++CO,H2070%
13.2.4 从格利雅试剂制备 • 得到增加一个碳原子的羧酸
13.3羧酸的物理性质·低级羧酸是具有臭味的液体，高级羧酸是无臭固体。双分子缔合。·羧酸的沸点高于质量相近的醇·低级羧酸溶于水，但高级羧酸不溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂羧酸溶于水与水分子氢键缔合(如甲酸与水)-H-OH-HOH-H0--HH
• 低级羧酸是具有臭味的液体，高级羧酸是无臭固体。 • 羧酸的沸点高于质量相近的醇——双分子缔合。 • 低级羧酸溶于水，但高级羧酸不溶于水，能溶于 酒精，乙醚等有机溶剂。 •羧酸溶于水——与水分子氢键缔合 (如甲酸与水) 13.3 羧酸的物理性质