·芳香族羧酸的命名羧基与苯环支链相连脂肪酸作为母体CH,COOHCH,COOHCH-CHCOOH3-苯丙烯酸苯乙酸(苯醋酸)α-萘乙酸(β-苯丙烯酸,肉桂酸)苯甲酸作为母体羧基直接与苯环相连2COOHCOOHCH,苯甲酸(安息香酸)对甲苯甲酸
• 芳香族羧酸的命名 1. 羧基与苯环支链相连——脂肪酸作为母体 2. 羧基直接与苯环相连——苯甲酸作为母体 COOH 苯甲酸(安息香酸) COOH CH3 对甲苯甲酸 CH2 COOH 苯乙酸(苯醋酸) 3-苯丙烯酸 (-苯丙烯酸,肉桂酸) CH=CHCOOH CH2 COOH -萘乙酸
·多元芳香族羧酸的命名·用“羧酸”或“甲酸”作字尾,其它作为取代基COOHCOOHCOOHCOOHα-萘羧酸环已烷羧酸对苯二羧酸(环己烷甲酸)α-萘甲酸;1-萘甲酸对苯二甲酸,1,4-苯二甲酸)
• 多元芳香族羧酸的命名 • 用“羧酸”或“甲酸”作字尾,其它作为取 代基 COOH COOH 对苯二羧酸 (对苯二甲酸,1,4-苯二甲酸) COOH 环己烷羧酸 (环己烷甲酸) COOH -萘羧酸 -萘甲酸;1-萘甲酸
13.2羧酸的制法13.2.1 从伯醇或醛制备羧酸HHR[O][O]RCO--HROHHKMnO/H2SOKMnO/H2SOCH,CH.CH.CH,OHCH,CHCH,CHOCH.CHCH2COOHAACH,OHCHOCOOHKMnO./H2SOKMnO4/H2SOAKMnO./H2SOCH,(CH,),COOHCH,(CH),CHO20℃托伦斯试剂·不饱和醇或醛须用弱氧化剂制备AgNO3,NH3CH-CH-CH-COOHCH3-CH-CH-CHO +[O]
13.2 羧酸的制法 • 不饱和醇或醛须用弱氧化剂制备 13.2.1 从伯醇或醛制备羧酸 托伦斯试剂 CH3—CH=CH—CHO + [O] CH3—CH=CH-COOH AgNO3 ,NH3
从烃氧化制备羧酸13.2.21.高级烷烃混合物氧化制取高级脂肪酸混合物.作为制皂原料·如石蜡C20~C30烷烃,得50~60%高级脂肪酸(C10~C20):02,120℃RCH2-CH2-RRCOOH + R'COOH锰盐,1.5~3MPa高级烷烃混合物高级脂肪酸混合物2.低级烷烃直接氧化制取低级羧酸(往往得到混合物):醋酸盐(或环烷酸钻)02CH,COOH+HCOOH+CH,CH,COOHC.Hio6MPa,150~250℃
C4H10 CH3COOH+HCOOH+CH3CH2COOH RCH2 -CH2 -R’ RCOOH + R’COOH 13.2.2 从烃氧化制备羧酸 1. 高级烷烃混合物氧化制取高级脂肪酸混合物,作为 制皂原料. • 如石蜡C20~C30烷烃,得50~60%高级脂肪酸(C10~C20): 2. 低级烷烃直接氧化制取低级羧酸(往往得到混合物): 锰盐,1.5~3MPa O2 , 120℃ 高级烷烃混合物 高级脂肪酸混合物 O2 , 醋酸盐(或环烷酸钴) 6MPa,150~250℃
双键断裂烯烃制备羧酸3.K,Cr20+H,S04RCH=CHR' + 4[O]RCOOH + R'COOH环状烯烃制备二元羧酸CH,CH,COOH4[0]+CH,CH,COOH丙烯酸的制备5.磷酸铋CH,=CH-COOHCH,=CHCH3 + O2550~750℃,0.7~1.4MPa
3. 烯烃制备羧酸——双键断裂 4. 环状烯烃制备——二元羧酸 5. 丙烯酸的制备 + 4[O] CH2 CH2 COOH CH2 CH2 COOH CH2=CH—CH3 + O2 CH2=CH—COOH 磷酸铋 550~750℃,0.7~1.4MPa RCH=CHR’ + 4[O] RCOOH + R’COOH K2Cr2O7+H2SO4