晶，mp185℃；苦味酸盐为黄色结晶，mp154~6℃。 三、生物碱的提取分离 1．总生物碱的提取和亲脂性与亲水性生物碱的分离 注一：将汉防已粗粉加适 量酸水液，以能将生药粉末润 湿为度（约 150ml），充分拌 匀，放置半小时，均匀而致密 地装入渗筒内，用锥形瓶底部 或其它平底工具压紧，供渗漉 用，流速约 1.5ml/分。 注二：净砂必须事前洗净 烘干，拌和量最好不要超过 120g，以免索氏提取器一次装 不下或装得过多。提不尽生物 碱。 注三：检查生物碱是否提 尽的方法，是取最后一次乙醚提取液约数滴，挥去乙醚，残渣加 5%HCl 0.5ml 溶解后，加 改良碘化铋钾试剂一滴，无沉淀折出或明显浑浊时，表明生物碱已提尽，或基本提尽。反之， 应继续提取。 注四：先将提取器内滤纸筒取出。然后将提取玻筒内最后一次乙醚提取液倾出（另器贮 存），再将提取玻筒安装好，继续加热，回收烧瓶中乙醚于玻筒中，至烧瓶内的乙醚提取液 体积较小时，停止回收，将烧瓶中乙醚提取液倾出。 2．低压柱层析分离汉防已甲素和乙素 低压柱层析在低压下（0.5~3kg/cm2，一般 0.3~1.2 kg/cm2）采用颗粒直径介于经典柱层 析（100~200μm）和 HPLC（~37μm）之间的薄层层析用硅胶（或氧化铝）H 或 G（50~75μm） 作为填充剂的一种柱层析柱，其基本原理与 HPLC 相同，分离效果也介于经典柱与 HPLC 之间，用减压干法装柱，铺层紧密均匀，层析带分布集中整齐，同时薄层层析的最佳分离溶 剂系统可以直接用于低压柱层析，它是一种分离效果较好，设备简单，操作方便，快速的方 法。适宜和于天然产物的常量制备性分离。 （1）装柱 减压干法装法，层析柱规格：柱长 30cm，内径 2cm，共装硅胶约 30g（高 约 22cm）。 （2）拌样加样 取汉防已碱约 150mg，加少量丙酮热溶（刚溶为度）用滴管加到 1.5g 汉防己药材粗粉100g 0.5%H2SO4液渗漉（注一） 酸水渗漉液（为原料的3~10倍量V/V） 加新鲜石灰乳调pH9~10，静置，抽滤 泥黄色沉淀 碱水液 （水溶性季铵碱及水溶性杂质） 将沉淀与静砂拌匀（注二） 80℃烘干，置索氏提取器中用乙醚（约180ml）提取至 提尽生物碱（注三） 回收乙醚（注四） 乙醚提取物 用95%乙醇40~60ml回流热溶后 倾入500ml水中，加30gNaCl盐析 水溶上加热至凝结，静置 抽滤 白色沉淀（亲脂性叔铵总碱，以汉防己甲素、乙素为主）
晶，mp185℃；苦味酸盐为黄色结晶，mp154~6℃。 三、生物碱的提取分离 1．总生物碱的提取和亲脂性与亲水性生物碱的分离 注一：将汉防已粗粉加适 量酸水液，以能将生药粉末润 湿为度（约 150ml），充分拌 匀，放置半小时，均匀而致密 地装入渗筒内，用锥形瓶底部 或其它平底工具压紧，供渗漉 用，流速约 1.5ml/分。 注二：净砂必须事前洗净 烘干，拌和量最好不要超过 120g，以免索氏提取器一次装 不下或装得过多。提不尽生物 碱。 注三：检查生物碱是否提 尽的方法，是取最后一次乙醚提取液约数滴，挥去乙醚，残渣加 5%HCl 0.5ml 溶解后，加 改良碘化铋钾试剂一滴，无沉淀折出或明显浑浊时，表明生物碱已提尽，或基本提尽。反之， 应继续提取。 注四：先将提取器内滤纸筒取出。然后将提取玻筒内最后一次乙醚提取液倾出（另器贮 存），再将提取玻筒安装好，继续加热，回收烧瓶中乙醚于玻筒中，至烧瓶内的乙醚提取液 体积较小时，停止回收，将烧瓶中乙醚提取液倾出。 2．低压柱层析分离汉防已甲素和乙素 低压柱层析在低压下（0.5~3kg/cm2，一般 0.3~1.2 kg/cm2）采用颗粒直径介于经典柱层 析（100~200μm）和 HPLC（~37μm）之间的薄层层析用硅胶（或氧化铝）H 或 G（50~75μm） 作为填充剂的一种柱层析柱，其基本原理与 HPLC 相同，分离效果也介于经典柱与 HPLC 之间，用减压干法装柱，铺层紧密均匀，层析带分布集中整齐，同时薄层层析的最佳分离溶 剂系统可以直接用于低压柱层析，它是一种分离效果较好，设备简单，操作方便，快速的方 法。适宜和于天然产物的常量制备性分离。 （1）装柱 减压干法装法，层析柱规格：柱长 30cm，内径 2cm，共装硅胶约 30g（高 约 22cm）。 （2）拌样加样 取汉防已碱约 150mg，加少量丙酮热溶（刚溶为度）用滴管加到 1.5g 汉防己药材粗粉100g 0.5%H2SO4液渗漉（注一） 酸水渗漉液（为原料的3~10倍量V/V） 加新鲜石灰乳调pH9~10，静置，抽滤 泥黄色沉淀 碱水液 （水溶性季铵碱及水溶性杂质） 将沉淀与静砂拌匀（注二） 80℃烘干，置索氏提取器中用乙醚（约180ml）提取至 提尽生物碱（注三） 回收乙醚（注四） 乙醚提取物 用95%乙醇40~60ml回流热溶后 倾入500ml水中，加30gNaCl盐析 水溶上加热至凝结，静置 抽滤 白色沉淀（亲脂性叔铵总碱，以汉防己甲素、乙素为主）
硅胶上，仔细拌匀，水浴上蒸干，碾细，通过一个长颈漏斗小心加在柱顶，轻轻垂直顿击， 待样品表面平整不拌动时，上面再盖约 1~2cm 高的空白硅胶，再加盖一园形滤纸片，压紧。 （3）洗脱 先检查从空压机至层析柱各阀门管道是否正常，关紧各个阀门，开动空压 机至额定压力（5.8kg/cm2）待用。用滴管顺层析柱柱壁仔细加入少量洗脱剂（环已烷-惭酸 乙酯-二乙胺/6：2：0.8），当液面达到一定高度时，再一次加入其余洗脱剂（共约 250ml）， 迅速在柱顶上装上玻璃标口塞接头，用铁夹压紧（防加压时接头冲开），小心开启空压机阀 门，再开针形阀和空气过滤减压器，（注意：压力过大。玻璃柱会炸，一般 2kg 是安全的， 必要时可戴防护面罩）调动所需压力，0.6~1.2kg/cm2，约 40 分钟后流出，控制流速 1ml/分， 每 10 分钟左右一管，收 12~15 份，洗脱全过程约 3 小时。 （4）检查 各流份分别移入小玻璃蒸发器中，于水浴上浓缩，分别通过 TLC 检查，吸 附剂：硅胶 G，展开剂：环已烷-乙酸乙酯-二乙胺/6：3：1，改良碘化铋钾试剂喷雾显色， 以汉防已甲素、乙素为标准品对照，合并相同组分，分别获得甲、乙素粗品，用丙酮重结晶， 测定 mp。 四、鉴定方法 1．衍生物制备 取汉防已甲素 0.2g，溶于 2ml（丙酮中，滴加苦味酸饱和水溶液至不再折出黄色沉淀为 止，抽滤收集沉淀，顺次以少量水乙醚洗涤，乙醇重结晶，得汉防已甲素苦味酸盐，mp 235~242℃（dc）。 2．有机胺碱的 TLC 吸附剂：青岛海洋化工厂薄层层析硅胶 G，用 0.3%CMC-Na 水液制板，110℃活化 1 小 时。 样品：分出的汉防已甲素①、乙素②、总碱③ 展开剂：环己烷- EtoAc-NHEt2（6：2：1） 显色剂：改良碘化铋钾试剂（展开后用电吹风吹干再喷显色剂，以免二乙胺干扰） 现象：甲素显色后呈淡棕色，2 小时左右就褪色，而乙素呈棕色，久置不褪色，可帮助 其辨认
硅胶上，仔细拌匀，水浴上蒸干，碾细，通过一个长颈漏斗小心加在柱顶，轻轻垂直顿击， 待样品表面平整不拌动时，上面再盖约 1~2cm 高的空白硅胶，再加盖一园形滤纸片，压紧。 （3）洗脱 先检查从空压机至层析柱各阀门管道是否正常，关紧各个阀门，开动空压 机至额定压力（5.8kg/cm2）待用。用滴管顺层析柱柱壁仔细加入少量洗脱剂（环已烷-惭酸 乙酯-二乙胺/6：2：0.8），当液面达到一定高度时，再一次加入其余洗脱剂（共约 250ml）， 迅速在柱顶上装上玻璃标口塞接头，用铁夹压紧（防加压时接头冲开），小心开启空压机阀 门，再开针形阀和空气过滤减压器，（注意：压力过大。玻璃柱会炸，一般 2kg 是安全的， 必要时可戴防护面罩）调动所需压力，0.6~1.2kg/cm2，约 40 分钟后流出，控制流速 1ml/分， 每 10 分钟左右一管，收 12~15 份，洗脱全过程约 3 小时。 （4）检查 各流份分别移入小玻璃蒸发器中，于水浴上浓缩，分别通过 TLC 检查，吸 附剂：硅胶 G，展开剂：环已烷-乙酸乙酯-二乙胺/6：3：1，改良碘化铋钾试剂喷雾显色， 以汉防已甲素、乙素为标准品对照，合并相同组分，分别获得甲、乙素粗品，用丙酮重结晶， 测定 mp。 四、鉴定方法 1．衍生物制备 取汉防已甲素 0.2g，溶于 2ml（丙酮中，滴加苦味酸饱和水溶液至不再折出黄色沉淀为 止，抽滤收集沉淀，顺次以少量水乙醚洗涤，乙醇重结晶，得汉防已甲素苦味酸盐，mp 235~242℃（dc）。 2．有机胺碱的 TLC 吸附剂：青岛海洋化工厂薄层层析硅胶 G，用 0.3%CMC-Na 水液制板，110℃活化 1 小 时。 样品：分出的汉防已甲素①、乙素②、总碱③ 展开剂：环己烷- EtoAc-NHEt2（6：2：1） 显色剂：改良碘化铋钾试剂（展开后用电吹风吹干再喷显色剂，以免二乙胺干扰） 现象：甲素显色后呈淡棕色，2 小时左右就褪色，而乙素呈棕色，久置不褪色，可帮助 其辨认
实验三 掌叶防己碱的提取与分离及延胡索乙素制备 掌叶防已碱又称巴马汀（palmatine），硫酸延胡索乙素又称消旋四氢巴马汀硫酸盐 （dltetrahydro palmatine sulphate）。 延胡索乙素（Corydalis B）为镇静安定药，用于缓解胃系统的疾病所引起的疼痛，临产 阵痛、头痛、失眠等。 中药延胡索（元胡，Corydalis yanhusuo W.T. Wang 的块根）中含延胡索乙素的量很少， 而其脱氢化合物巴马汀在某些植物中含量却很高。在中国华南一带的防已科植物黄藤 （Fibreursa recisa paerre）的根茎中含巴马汀，再经氢化反应，制备延胡索乙素。 黄藤曾列入《本草纲目》，李时珍谓“藤生生岭南，状若防已，但人常服此藤，纵饮食有 毒，亦自然不发”。现代民间作为清热消炎药。常用于外伤感染、扁桃体炎、咽喉炎、结膜 炎、热痢及黄疸等。 一、实验的目的要求： 1．掌握季铵生物碱的一种提取方法。 2．掌握生物碱的一般理化性质及其结构与性质的关系。 3．了解黄藤生物碱的结构与性质的关系。 4．熟悉生物碱沉淀反应的条件和方法。 5．掌握制备生物碱结晶性盐的方法和精制。 6．掌握四氢巴马汀的制备方法。 二、黄藤中已知成分的理化性质： 黄藤根茎及根中所含成分主为巴马汀。尚含少量药根碱、黄藤素甲、黄藤素乙、内脂 及甾醇。又谓在根茎、根及树皮中含小檗碱。 1． 掌叶防已碱（巴马汀，Palmatine） 本品系季铵生物碱，溶于水、乙醇，几乎不溶于氯 仿、乙醚、苯等溶剂，掌叶防已碱盐酸盐即氯化巴马汀 （palmation Chloride）C21H22O4N ·Cl·3H2O 为黄色针状 结晶，熔点 205℃（分解）。其理化性质与盐酸小檗碱类 似。巴马汀氢碘酸盐（palmatine icdide）C21H22O4N·I·2H2O 为橙黄色针状结晶，熔点 241℃ （分解）。 2．药根碱（雅托碱·Jatrorrhizine） 本品系具酚羟基季铵盐，其理化性质与巴马汀类似，但较 易溶于苛性碱液中，其盐酸在水中的溶解度亦比盐酸巴马汀为 大，可籍此性质予以分离。药根碱盐酸盐（Jatrorrhizine Chloride ） C20H20O4N·Cl·H2O 为 铜 色 针 状 结 晶 ， 溶 点 3 OH OCH3 OCH N CH3O CH3O 2 1 N HO CH3O OCH OCH3 3 OH 1
实验三 掌叶防己碱的提取与分离及延胡索乙素制备 掌叶防已碱又称巴马汀（palmatine），硫酸延胡索乙素又称消旋四氢巴马汀硫酸盐 （dltetrahydro palmatine sulphate）。 延胡索乙素（Corydalis B）为镇静安定药，用于缓解胃系统的疾病所引起的疼痛，临产 阵痛、头痛、失眠等。 中药延胡索（元胡，Corydalis yanhusuo W.T. Wang 的块根）中含延胡索乙素的量很少， 而其脱氢化合物巴马汀在某些植物中含量却很高。在中国华南一带的防已科植物黄藤 （Fibreursa recisa paerre）的根茎中含巴马汀，再经氢化反应，制备延胡索乙素。 黄藤曾列入《本草纲目》，李时珍谓“藤生生岭南，状若防已，但人常服此藤，纵饮食有 毒，亦自然不发”。现代民间作为清热消炎药。常用于外伤感染、扁桃体炎、咽喉炎、结膜 炎、热痢及黄疸等。 一、实验的目的要求： 1．掌握季铵生物碱的一种提取方法。 2．掌握生物碱的一般理化性质及其结构与性质的关系。 3．了解黄藤生物碱的结构与性质的关系。 4．熟悉生物碱沉淀反应的条件和方法。 5．掌握制备生物碱结晶性盐的方法和精制。 6．掌握四氢巴马汀的制备方法。 二、黄藤中已知成分的理化性质： 黄藤根茎及根中所含成分主为巴马汀。尚含少量药根碱、黄藤素甲、黄藤素乙、内脂 及甾醇。又谓在根茎、根及树皮中含小檗碱。 1． 掌叶防已碱（巴马汀，Palmatine） 本品系季铵生物碱，溶于水、乙醇，几乎不溶于氯 仿、乙醚、苯等溶剂，掌叶防已碱盐酸盐即氯化巴马汀 （palmation Chloride）C21H22O4N ·Cl·3H2O 为黄色针状 结晶，熔点 205℃（分解）。其理化性质与盐酸小檗碱类 似。巴马汀氢碘酸盐（palmatine icdide）C21H22O4N·I·2H2O 为橙黄色针状结晶，熔点 241℃ （分解）。 2．药根碱（雅托碱·Jatrorrhizine） 本品系具酚羟基季铵盐，其理化性质与巴马汀类似，但较 易溶于苛性碱液中，其盐酸在水中的溶解度亦比盐酸巴马汀为 大，可籍此性质予以分离。药根碱盐酸盐（Jatrorrhizine Chloride ） C20H20O4N·Cl·H2O 为 铜 色 针 状 结 晶 ， 溶 点 3 OH OCH3 OCH N CH3O CH3O 2 1 N HO CH3O OCH OCH3 3 OH 1
204~206℃，其苦味酸盐（Jatrorrizine picrate）C20H20O4N·C6H2O7N2 为橙黄色柱状结晶，溶 点 217~220℃（分解）。 3．小檗碱（黄连素 Berberine） 本品系季铵生物碱，其游离碱为黄色长针状结晶，C20H18O4N·OH·5 2 1 H2O，溶点 145℃， 在 100℃干燥，失去结晶水转为棕黄色。小檗碱能缓缓溶于水（1：20），乙醇（1：100）， 较易溶于热水、热乙醇、微溶于丙酮、氯仿、苯、几乎不溶于石油醚中，小檗碱与氯仿、丙 酮、苯均能形成加成物。小檗碱盐酸盐（Berberine Chloride） C20H16O4N·Cl2H2O，熔点 205℃（分解），微溶于冷水，较 易溶于沸水，其硝酸盐及氢碘酸盐，极难溶于水（冷水约 1：2000）。小檗碱的中性硫酸盐、磷酸盐、醋酸盐在水中 溶解度较大，小檗碱的盐类在水中的溶解度： 盐酸小檗碱 1：500 硫酸小檗碱 1：30（酸性盐 1：100） 枸橼酸小檗碱 1：125 磷酸小檗碱 1：15 4．四氢巴马汀（Tetrahydropalmatine）: 延胡索乙素为消旋四氢巴马汀，系叔胺碱，其游离碱 C21H25O4N 溶点 146~148℃，不溶 于水，能溶于热乙醇（在冷乙醇中溶解度较小），易溶于氯仿、 苯、乙醚中，延胡索乙素的酸性硫酸盐为无色针状结晶，溶点 245~246℃，在冷水中溶解度较小，在热水中较大，其中性硫酸 盐为长柱状结晶，熔点 220℃，在水中溶解度较酸性硫酸盐为大， 其盐酸盐难溶于水。 左旋四氢巴马汀即颅痛定（Rotundine）熔点 141~142℃[α]D16 -257.5℃（C=1.1 氯仿）。 本品在华千金藤（Stephania sinica Diels）及圆叶千金藤（S. rotundalour）的块根（山乌龟） 中含量较多。 5．黄藤素甲 本品为制备氯化巴马汀的乙醇母液中的少量成分，为季铵碱盐的盐酸盐 C26H29O7N·HCl·H2O 熔点 196~198℃。[α] 15 D +273.3°（C=1，乙醇），其还原物为白色针状结 晶，熔点 134~186℃[α] 15 D +146.6℃（C=1，酸）。 6．黄藤素乙 本品系粗制巴马汀氢化、碱化分去四氯巴马汀后；母液中的微量物质，溶于氯仿。以 氯仿一乙醇重结晶得黄色结晶，熔点 192~193℃，[α] 15 D +233.3℃（C=1，氯仿）。 N o o OCH OCH3 OH 3 3 OCH3 OCH N CH3O CH3O
204~206℃，其苦味酸盐（Jatrorrizine picrate）C20H20O4N·C6H2O7N2 为橙黄色柱状结晶，溶 点 217~220℃（分解）。 3．小檗碱（黄连素 Berberine） 本品系季铵生物碱，其游离碱为黄色长针状结晶，C20H18O4N·OH·5 2 1 H2O，溶点 145℃， 在 100℃干燥，失去结晶水转为棕黄色。小檗碱能缓缓溶于水（1：20），乙醇（1：100）， 较易溶于热水、热乙醇、微溶于丙酮、氯仿、苯、几乎不溶于石油醚中，小檗碱与氯仿、丙 酮、苯均能形成加成物。小檗碱盐酸盐（Berberine Chloride） C20H16O4N·Cl2H2O，熔点 205℃（分解），微溶于冷水，较 易溶于沸水，其硝酸盐及氢碘酸盐，极难溶于水（冷水约 1：2000）。小檗碱的中性硫酸盐、磷酸盐、醋酸盐在水中 溶解度较大，小檗碱的盐类在水中的溶解度： 盐酸小檗碱 1：500 硫酸小檗碱 1：30（酸性盐 1：100） 枸橼酸小檗碱 1：125 磷酸小檗碱 1：15 4．四氢巴马汀（Tetrahydropalmatine）: 延胡索乙素为消旋四氢巴马汀，系叔胺碱，其游离碱 C21H25O4N 溶点 146~148℃，不溶 于水，能溶于热乙醇（在冷乙醇中溶解度较小），易溶于氯仿、 苯、乙醚中，延胡索乙素的酸性硫酸盐为无色针状结晶，溶点 245~246℃，在冷水中溶解度较小，在热水中较大，其中性硫酸 盐为长柱状结晶，熔点 220℃，在水中溶解度较酸性硫酸盐为大， 其盐酸盐难溶于水。 左旋四氢巴马汀即颅痛定（Rotundine）熔点 141~142℃[α]D16 -257.5℃（C=1.1 氯仿）。 本品在华千金藤（Stephania sinica Diels）及圆叶千金藤（S. rotundalour）的块根（山乌龟） 中含量较多。 5．黄藤素甲 本品为制备氯化巴马汀的乙醇母液中的少量成分，为季铵碱盐的盐酸盐 C26H29O7N·HCl·H2O 熔点 196~198℃。[α] 15 D +273.3°（C=1，乙醇），其还原物为白色针状结 晶，熔点 134~186℃[α] 15 D +146.6℃（C=1，酸）。 6．黄藤素乙 本品系粗制巴马汀氢化、碱化分去四氯巴马汀后；母液中的微量物质，溶于氯仿。以 氯仿一乙醇重结晶得黄色结晶，熔点 192~193℃，[α] 15 D +233.3℃（C=1，氯仿）。 N o o OCH OCH3 OH 3 3 OCH3 OCH N CH3O CH3O
7．黄藤内酯 本品得自粗氯化巴马汀重结晶进的不溶于水物质中，反复以酒精、丙酮重结晶，得光 亮棱状结晶，C27H23O9，熔点 273℃，[α] 15 D +36.60 ℃(C=1，乙醇)。 8．黄藤甾醇 本品得制备氯化巴马汀的乙醇母液中，分出的少量油层经 10%KOH 皂化得到的白色针 晶，熔点 136~137℃，[α] 15 D +24.51 ℃(C=1，氯仿)。 三、巴马汀提取及延胡索素制备的方法 巴马汀为季铵生物碱，溶于水和极性大的有机溶剂（如甲醇、乙醇等）所以可用甲醇、 乙醇或水进行提取。然后通过盐析，降低其在水中的溶解度而沉淀，与其它杂质分离。巴马 汀是有机碱，尽管它带正电荷，但和水的亲和力仍小于 NaCl，NaCl 和水的强亲和力，降低 了巴马汀在水中的溶解度，使它被“挤”出。 巴马汀盐酸在冷水中溶解度小（比盐酸小檗碱略大）可以利用此性质进行分离。 方法：（一） 1.流程 2 . 2．工艺 （1）浸出：取黄藤粗粉 100g，用 1%醋酸冷浸（以浸没原料为度，约 500ml）1~2 天， 尼龙布过滤，药渣再加 15 醋酸冷浸一天，合并滤液（留取 1ml 作生物碱定性反应）。 黄藤粗粉 （浸出） 1%HAc 浸出液 NaOH NaCl 巴马汀 （精制） 80%乙醇热溶后加盐酸 （中和，盐析） 3 OCH3 氢化 Zn.H2SO4 .100 N CH3O OCH OCH OCH3 3 3 H HSO4 OCH N CH3O OCH3 HCL 氯化巴马汀 四氢巴马汀酸性硫酸盐 游离 NH4OH N CH3O OCH OCH OCH3 3 3 成盐 H2SO4 N CH3O OCH OCH OCH 3 3 3 1/2 H2SO4 四氢巴马汀 延胡索乙素中性硫酸盐
7．黄藤内酯 本品得自粗氯化巴马汀重结晶进的不溶于水物质中，反复以酒精、丙酮重结晶，得光 亮棱状结晶，C27H23O9，熔点 273℃，[α] 15 D +36.60 ℃(C=1，乙醇)。 8．黄藤甾醇 本品得制备氯化巴马汀的乙醇母液中，分出的少量油层经 10%KOH 皂化得到的白色针 晶，熔点 136~137℃，[α] 15 D +24.51 ℃(C=1，氯仿)。 三、巴马汀提取及延胡索素制备的方法 巴马汀为季铵生物碱，溶于水和极性大的有机溶剂（如甲醇、乙醇等）所以可用甲醇、 乙醇或水进行提取。然后通过盐析，降低其在水中的溶解度而沉淀，与其它杂质分离。巴马 汀是有机碱，尽管它带正电荷，但和水的亲和力仍小于 NaCl，NaCl 和水的强亲和力，降低 了巴马汀在水中的溶解度，使它被“挤”出。 巴马汀盐酸在冷水中溶解度小（比盐酸小檗碱略大）可以利用此性质进行分离。 方法：（一） 1.流程 2 . 2．工艺 （1）浸出：取黄藤粗粉 100g，用 1%醋酸冷浸（以浸没原料为度，约 500ml）1~2 天， 尼龙布过滤，药渣再加 15 醋酸冷浸一天，合并滤液（留取 1ml 作生物碱定性反应）。 黄藤粗粉 （浸出） 1%HAc 浸出液 NaOH NaCl 巴马汀 （精制） 80%乙醇热溶后加盐酸 （中和，盐析） 3 OCH3 氢化 Zn.H2SO4 .100 N CH3O OCH OCH OCH3 3 3 H HSO4 OCH N CH3O OCH3 HCL 氯化巴马汀 四氢巴马汀酸性硫酸盐 游离 NH4OH N CH3O OCH OCH OCH3 3 3 成盐 H2SO4 N CH3O OCH OCH OCH 3 3 3 1/2 H2SO4 四氢巴马汀 延胡索乙素中性硫酸盐