目录一、氧化反应33第一章绪论二、热裂反应33第一节有机化学的研究对象三、卤代反应34一、有机化合物和有机化学的涵义第七节烧烃卤代反应历程36二、有机化学的产生和发展一、甲烷的氯代反应历程36三、有机化合物的特点2二、卤素对甲烷的相对反应活性37第二节共价健的一些基本概念3三、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自、共价键理论由基的稳定性39二、共价键的键参数….第八节过渡态理论40三、共价键的断裂0第九节甲烧和天然气42第三节研究有机化合物的一般步骤.·10习题第四节有机化合物的分类和官能团+** 1243一、按碳架分类12第三章单烯烃二、官能团1346习题第一节烯烃的结构….1346第二节烯烃的同分异构和命名48第二章烷烃15一、烯烃的同分异构现象48第一节二、烯基50烷烃的同系列及同分异构现象15三、烯烃的系统命名50一、烷经的同系列1516第三节烯烃的物理性质二、烷烃的同分异构现象·52三、伯、仲、叔和季碳原子18-.-+第四节烯烃的化学性质53第二节烃的命名法19一、亲电加成反应53+*19、普通命名法二、自由基加成反应57二、烷基19.+三、催化氢化（或称催化加氢）反应和三、系统命名法21氢化热58第三节烷烃的构型四、氧化反应2360五、聚合反应一、碳原子的四面体概念及分子模型.3.63六、氢的自由基卤代反应63二、碳原子的sp杂化24...第五节诱导效应三、烷烃分子的形成*24...6427四、分子立体结构的表示方法第六节烯烃的亲电加成反应历程和第四节烧烃的构象.…."28马尔科夫尼科夫规则65..28一、乙烷的构象、烯烃的亲电加成反应历程6529二、正丁烷的构象二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正第五节烷烃的物理性质30离子的稳定性·67第六节烧烃的化学性质33第七节乙烯和丙烯691
70一、乙烯第四节环己烷的构象107二、丙烯70“、环已烷的构象107.第八节烯烃的制备70110二、取代环己烷的构象.*70第五节一、经由消除反应的合成方法-多环烃..112二、炔烃的还原71一、十氢化茶112.第九节石油二、金刚烷71..113习题71一、石油的组成11372二、石油的炼制三、石油化工：74第六章对映异构. 115.四、环境友好的石油产品:75第一节物质的旋光性.:115习题...75一、平面偏振光和旋光性.115.-二、旋光仪和比旋光度117-第四章炔烃和二烯烃第二节对映异构现象与分子结构的78第一节炔烃关系.78119一、炔烃的结构78一、对映异构现象的发现119二、炔经的命名.80二、手性和对称因素120第三节三、快经的物理性质80含一个手性碳原子化合物的四、炔烃的化学性质:81对映异构123五、乙炔86、对映体123六、炔的制备87.二、外消旋体：124第二节二烯烃.88三、构型表示方法费歌尔投影式124、二烯烃的分类和命名..88第四节含两个手性碳原子化合物的二、二烯烃的结构与稳定性·90对映异构…127三、丁二烯和异戊二烯·92、含两个不相同手性碳原子的化合物127四、共轭二烯烃的反应·92二、含两个相同手性碳原子的化合物128第三节共轭效应.·95第五节构型的R、S命名规则129一、共轭效应的产生和类型95第六节环状化合物的立体异构.. 132++二、共轭效应的特征96一、环丙烷衍生物132三、共轭效应的传遵96二、环烷衍生物.133四、静态p元共轭效应和静态一×共第七节不含手性碳原子化合物的对轭效应的相对强度96映异构134第四节速率控制与平衡控制98一、丙二烯型化合物...·134习题98二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物134三、含有其他手性中心的化合物135第五章脂环烃第八节外消旋体的折分102136第一节脂环烃的分类和命名第九节102亲电加成反应的立体化学……137一、脂环烃的分类 102习题140二、脂环经的命名**102第七章芳烃144第二节环烷烃的性质104第一节苯的结构..144第三节环烷烃的结构与稳定性....10.、苯的凯库勤式...144.I
二、苯分子结构的价键观点145二、紫外光谱图191三、苯的分子轨道模型145三、紫外光谐与有机化合物分子结构的..146四、从氢化热看苯的稳定性...关系…192.五、共振论简介*+148第三节红外光谱194六、苯的构造式的表示法.150**一、红外光谱图的表示方法194第二节芳烃的异构现象和命名...150二、红外光谐的产生及其与有机化合物分第三节单环芳烃的性质子结构的关系152194.-三、红外光谐解析举例200、物理性质152第四节二、亲电取代反应153核磁共振谱202三、加成反应.161、基本知识*202四、氧化反应.163二、核磁共振氧谐204第四节苯环的亲电取代定位效应三、核磁共振碳谱.** 164214一、取代基定位效应第五节质谱.两类定位基**164217二、定位基的解释166“、基本原理217三、取代定位效应的应用171二、质谱图..218第五节几种重要的单环芳烃 172三、离子的主要类型...218.一、苯习题172222二、甲苯172...三、二甲苯174第九章卤代烃228四、乙苯与乙烯苯174第一节卤代烃的分类、命名及同分第六节多环芳烃.·174异构现象228一、联苯.. 174一、分类…228二、寨175.二、命名228三、蕙177--三、同分异构现象230四、菲++178第二节一卤代烷230+五、其他稠环烃179.一、物理性质..230第七节非苯系芳烃...180二、光谱性质231...一、休克尔规则..180三、偶极矩232二、非苯芳烃.180四、化学性质·233第八节富勒烯与C60..183第三节亲核取代反应历程，237第九节芳的来源..183一、两种历程S%2与S%1...238一、炼焦副产回收芳烃..184二、SN1和Sv2的立体化学240二、石油的芳构化...184.三、影响亲核取代反应速率的因素++..243习题185第四节一卤代烯烃和一卤代芳..246、一卤代烯经246第八章现代物理实验方法在有机化学二、一卤代芳烃248中的应用189第五节卤代烃的制法..249第一节电磁波谱的一般概念*189一、由烃制备249第二节紫外和可见光吸收光谱190二、由醇制备.·250.一、紫外光谱及其产生·190三、卤代物的互换..251.E·
第六节重要的卤代烃第一节251醛、酮的分类，同分异构和一、三氯甲烷...251命名..311二、四氟化碳**251..+一、分类311三、二氯甲烷.*252二、同分异构现象311四、氯苯........252三、命名++312.第七节有机氟化物252第二节..醛、酮的结构，物理性质和一、有机氟化物的特性***252光谱性质...313二、氟化合物..253.、醛和酮的结构313习题254二、物理性质*314三、光谱性质+*314第十章醇、酚、醚259第三节醛、酮的化学性质317第一节醇…259一、亲核加成反应.**318一、醇的分类、命名和结构259二、还原反应...323二、醇的物理性质261三、氧化反应福***327三、醇的光谱性质263四、歧化反应*327四、醇的化学性质264五、a-H的酸性...328五、醇的制备.*273第四节亲核加成反应历程.332六、重要的醇...·275、简单的亲核加成反应历程333第二节消除反应·278二、复杂的亲核加成反应历程.** 334、β-消除反应***278三、羰基加成反应的立体化学335二、α-消除反应286第五节醛、酮的制法336第三节酚287、氧化或脱氢法337一、酚的结构和命名287二、羧酸及其衍生物还原法338二、酚的物理性质*:288三、借二卤代物水解法.*339三、酚的光谱性质289四、傅－克酰化法***339四、酚的化学性质.289五、芳环甲酰化法*339五、重要的酚292第六节重要的醛、酮340第四节醚296一、甲醛340一、醚的结构和命名296二、乙醛-341二、醛的物理性质和光谱性质297三、丙酮.342三、醚的化学性质*298四、苯甲醛"342四、醚的制备..300五、环己酮..343五、重要的醛.302第七节不饱和羧基化合物..343六、大环多醛..305一、乙烯酮343习题.306二、α.β-不饱和醛、酮、345..兰、醒346第十一章醛和酮-习题311348. IV
第一章绪论第一节有机化学的研究对象一、有机化合物和有机化学的涵义有机化学（organicchemistry）研究的对象是有机化合物（organiccompounds）。有机化合物简称为有机物。有机化合物中都含有碳元素.因此，有机化合物就是碳化合物。1848年，德国化学家葛美林（GmelinL1788一1853）把有机化学定义为研究碳化合物的化学。一些简单的含碳化合物，如二氧化碳、一氧化碳和碳酸盐等，具有无机化合物的性质，放在无机化学中讨论。此外、德国肖莱马（SchorlemmerC1934一1892）提出：有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。二、有机化学的产生和发展科学的产生和发展都是与当时社会生产水平和科学水平相联系着的。有机化学作为一门学科产生于19世纪初，但是，人类应用有机物的历史却很久远，18世纪中，由于科学技术的进步和社会的需求，才掌握了有机物的分离和提纯的技术，到了18世纪末期开始由生物体取得较纯的有机物。例如，1769年从葡葡汁取得酒石酸：1773年从尿中取得尿素；1780年从酸牛奶中取得乳酸等。由于当时化学研究的对象是矿物质，因而把从有机体取得的化合物称为有机物，它的意思是“有生机之物"。1806年瑞典贝采利乌斯（BerzeliusJ1779—1848)在教材中首先使用有机化学这个名词。这是他的创新。但他错误的认为有机物都是由生物体内取得的，只能在有机体内受生命力的作用才能产生出来，不能由人工方法合成，所以是有机的，因为他是当时的化学权威，盲目信从的人不少。可是1828年德国化学家维勒（WohlerF1800-1882)在实验室里蒸发无机物氰酸铵水溶液得到了尿素，尿素是一种从动物体内排泄出来的有机物，这就是一个由无机物人工制成有机物的有力佐证。以后又陆续合成了不少有机物，如1845年柯尔伯（KolbeH1818一1884）合成了醋酸，1854年贝特洛（BerthelotPEM1827-1907)合成了油脂，等等。从此人们确信人工合成有机物是完全可能的，才使生命力论者的地位不断削弱，连贝采利乌斯也不得不改变了自己的观点。经过对有机化合物元素分析研究之后，发现所有的有机化合物都含有碳元素，绝大多数还含有氢元素，许多的尚含有氧、氮、硫、磷、卤素。从而确认了碳元素才是有机物的基本元素，1848年，葛美林认为有机化学是研究含碳化合物的化学。显然，这个定义已脱离了生命力论，得到著名的化学家凯库勒（KekuleFA1829一1896)等的费誉，都认为这样的定义是恰当的，一直沿用至今。今天，人们所说的有机化合物是指千百万种含碳化合物，其中有从动物、植物机体中提取得到的，更多的是人工合成出来的。从19世纪初期到中期有机化学成为一门学科。为了研究有机物，需要进行分子结构的研究1