复习题 1.根据碳原子成键的特点,碳原子可以相互结合成碳链或碳环。你认为CH3可能 有几种同分异构体?写出它们的结构式 2.举例说明什么是位置异构体?什么是官能团异构体? 3.填写下表: 类别 典型代表物名称 官能团名称 结构筒式 羧映 4.用系统命名法给下列有机物命名: CH3 CH: (1) CH-CH--CH--CH3 (2) CH2C--CH2--CH CH--CH3 CH-CH CH CHCH CH3 CH3 (3) (4) CH CCH CH CCH; CH3 CHs CH CHCH: 5.下面的键线式表示维生素A的分子结构: 维生素A (1)该分子内含有 个碳原子 个氢原子, 个氧原子; (2)维生素A中氧的质量分数是 6.研究有机物的一般步骤是什么?用什么方法确定有机物的相对分子质量?乙醇 的红外光谱和核磁共振氢谱对确定乙醇的结构有何作用?
1脂肪烃 、烷烃和烯烃 围考与交流 表2-1和表2-2分别列举了部分烷烃与烯烃的沸点和 相对密度。请你根表中给出的教搢,以分子中碳原子数烷烃 alkane 为横坐标,以沸点或相对密度为纵坐标,制作分子中碳原烯烃 alkene 子数与沸点或相对密度变化的曲线图。通过所绘制的曲线 图你能得到什么信息? 表2-1部分烷烃的沸点和相对密度 名称 结构简式 沸点/℃ 相对密度 甲浣 CHA 0.466 乙烷 CH CH, 0.572· 丁烷 CH,(CH) CH, 0.5 0.5788 戊 CH,(CH:), CH 36.0 0.6262 壬烷 CH,(CH,), CH, 150.8 0.718 十一烷 CH,(CH,), CH 194.5 0.741 十六烷 CH,(CH:)CH, 287.5 0.774 十八坑 CH,(CH,)1 CH 317.0 0.775 *甲烷的相对密度是-164℃时的数据。 乙的相对密度是-100℃时的数据。 表22部分烯烃的满点和相对密度 名称 结构简式 沸点/℃ 相对密度 乙烯 CH,-CH: 103.7 0.566 丙烯 CH,=CHCH, -47.4 0.5193 1-了烯 CH,=CHCH; CH, 6.3 0.5951 1-戊烯 CH,=CH(CH:) CH, 0.6405 1-已烯 CH,CH(CH,), CH, 63.3 0.6731 1-庚烯 CH:=CH(CH,).CH 93.6 0.6970 乙烯的相对密度是-102℃时的数据。 28第二章烃和卤代烃
沸点/℃ 相对密度 分子中碳原子数 分子中碳原子数 图21碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图 烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性的变化,沸点逐渐升 高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态,也由气态逐渐过渡到液态、固态。 固与交流」 对化学反应进行分类是学习化学的重要方法之一。如我们学过的无机化学反应有两种 主要的分类方法:(1)根据反应前后物质的变化分为化合反应、分解反应、置换反应和复 分解反应;(2)根播化学反应中是否有电子转移,分为氧化还原反应和非氧化还原反应。 下面是我们已经学过的烷烃或烯烃的化学反应,请写出其反应的化学方程式,指出反 应类型并说说你的分类依据。 (1)乙烷与氧气生成一氯乙烷的反应: (2)乙烯与澳的反应: (3)乙烯与水的反应: (4)乙烯生成聚乙烯的反应: 与大多数无机反应为离子反应不同,有机反应大多是分子反应 因此,我们可以从认识分子组成及结构的变化来学习有机化学反应。 如乙烷和氯气生成一氯乙烷的反应如下: 154 HCC-H+CL先H-CC+Hl 图22乙烷的比例模型 HH HH 氯乙烷与乙烷相比碳链结构保持不变,只是乙烷分 子中的一个氢原子被氯原子取代,这就是取代反应。 取代反应 又如,乙烯与溴的四氯化碳溶液所发生的反应如下: substitution reaction HH HH H-C-C-H+BrBr→HCC-H Br Br 第一节胸肪烃24
1,2二溴乙烷与乙烯相比,碳原子之间的键合方式发 生了变化。乙烯双键中的一个键断裂,两个溴原子分别加加成反应 到原碳碳双键的两个碳原子上。这种反应叫做加成反应。 addition reaction 与加成反应相似,在乙烯生成聚乙烯的聚合反应中,聚合反应 乙烯双键中的一个键也发生了断裂,相互间通过碳碳单键 polymerization reaction 结合,形成了具有很长碳链的高分子化合物。 nCH2-CH一化 ECH2-CH2+ 与间 由于烷烃和烯烃的结构不同,使其化学性质也存在着较大的差异,请完成下表的空 白,并加以对比总结。 烃的类别 分子结构特点 代表物质 主要化学性质 烷烃 烯烃 ●资料卡片 1,2加成与1,4-加成 1,3丁二烯分子内含有两个双键,当它与一分子气发生加成反应时,有两种产物 (1)1,2加成:1,3丁二烯分子中一个双键断裂,两个原子分别与1号碳原子和2号碳原 子相连。 +C2、12加成 (2)1,4加成:1,3丁二烯分子中两个双健断裂,两个原子分别与1号碳原子和4号碳原 子相连,在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键 1,4加威 A+Cla 1,3丁二烯的1,2加成和1,4加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件 国学視野碳原子的杂化与乙烯的结构 我们已经知道甲烷分子是具有正四面体结构的立体分子,而遒过研究却发现,组成乙 烯分子的6个原子在同一平面内,是平面形结构。它为什么具有这样的结构呢? 在乙烯分子里,碳原子的1个2s轨道和2个2p轨道进行了sp2杂化(如图23),剩 下的1个p轨道仍保持原状,没有参加杂化。杂化后的3个sp2杂化轨道呈平面三角形, 30第二章烃和卤代烃
而剩下的未杂化的2p轨道垂直于3个sp2杂化轨道构成的平面。碳原子第二能层上的4个 电子分别占据3个sp2杂化轨道和1个未杂化的2p轨道上。在构成乙烯分子时,2个碳原 120° 120 图238p2杂化轨道 图24乙烯分予中的a键 子各以2个sp3杂化轨道与原子形成2个碳σ共价键,而 2个碳原子之间又各以1个sp2杂化轨道形成1个碳碳σ共价 键(如图24)。除此之外,2个碳原子中未参加杂化的p轨道 83 H 互相平行重叠形成了一个π键(如图2-5)。因此,乙烯分子 里的碳碳双键是由一个σ键和一个π键构成的。π键不如σ键 牢固,比较容易断裂。所以在反应时乙烯分子中的π键易断图25乙烯分子中的x键 裂并发生加成反应和氧化反应。 、烯烃的顺反异构 乙烯的碳、氢原子都位于同一平面上,如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或 原子团,双键碳上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式,产生两种不同的 结构。例如,2丁烯的每个双键碳原子都连接了不同的原子和原子团(一H和CH3), 2-丁烯就有两种不同的结构,一种是相同的原子或原子团位于双键同一侧;另一种是相同 的原子或原子团位于双键的两侧。 CH: CH3 CH: H H H H CHs 顺2-丁烯 反-2丁烯 熔点/℃ 139.3 105.4 沸点/℃: 相对密度: 0.621 0.604 第一节脂肪烃31