-C→X-CY-C-H1电负性 X>H比较标准电负性Y<H-I效应+I效应常见取代基的电负性次序：吸电子能力增大-F>-C1>-Br>-I>-0CH3>-NHCOCH>-C6H>-CH=CH2>-H>-CH3>-CH2CH3>-C(CH3) 3斥电子能力增大
C X C H C Y 电负性 X>H 比较标准 电负性 Y<H -F>-Cl>-Br>-I>-OCH3>-NHCOCH3>-C6H5>-CH=CH2> -H>-CH3>-CH2CH3>-C(CH3)3 –I效应 +I效应 常见取代基的电负性次序： 斥电子能力增大 吸电子能力增大
共轭体系共轭类型结构式轨道示意图H2CCH-HCCH2-元-元共轭p-元共轭PCICH=CH2元+共H2CP空-元共轭CH=CH2轭H2C-CH=CH2P单-元共轭
共轭类型 结构式 轨道示意图 π-π共轭 P π 共 轭 p-π共轭 p空-π共轭 P单-π共轭 H H H - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - H H H H2C CH HC CH2 Cl CH CH2 . H2C CH CH2 + H2C CH CH2 . H H H H H H H H H H H H H 共轭体系
结构式共轭类型轨道示意图H0-元共轭CH=CH2超H共+轭效应O-P空共轭CH3CH2O-P单共轭CH3CH2H
共轭类型 结构式 轨道示意图 超 共 轭 效 应 σ-π共轭 σ-p空共轭 σ-p单共轭 C CH CH2 H H H C H C C H H H H H - - - - - - - - - - - - - - - - - - + CH3CH2 H - - - - - - - C H H C H H + . CH3CH2 H - - - - - - - C H H C H H
有机化合物的结构练习：下列分子含有哪种共轭体系？CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH=CH2g-π共轭-π共轭，-π共轭NO.CH3OHCHP-T共轭-π共轭P-π共轭T-T共轭
练习：下列分子含有哪种共轭体系？ CH3-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH=CH2 σ-π共轭 σ-π共轭，π-π共轭 P-π共轭 π-π共轭 σ-π共轭 OH NO2 CH3 CH2 P-π共轭 有机化合物的结构
共轭效应和诱导效应的比较诱导效应共轭效应产生原因成键原子电负性不同轨道重选，电子离域存在共轭及非共轭体系只存在于共轭体系传递延分子链传递延共轭体系传递随链的增长而减弱不随共轭体系增长而减弱交替极化无交替极化离域、远程定域、短程表示I (Induction)C (Conjugation)HHHH举例1s88lst18+H-C-(--cfH2C =CH一CH=CH2HHHH有机化合物分子中往往两种效应同时存在
H2C CH CH CH2 C Cl H H C H H C H H H C H H δ δ δ - + δδδ δ 有机化合物分子中往往两种效应同时存在 诱 导 效 应 共 轭 效 应 产生原因 成键原子电负性不同 轨道重迭,电子离域 存在 共轭及非共轭体系 只存在于共轭体系 传递 延分子链传递, 随链的增长而减弱. 无交替极化 定域、短程 延共轭体系传递, 不随共轭体系增长而减弱. 交替极化 离域、远程 表示 I (Induction) C (Conjugation) 举例 共轭效应和诱导效应的比较