(四)、羧基碳的加成、消除反应 1、酯化反应 H RCO2H ROH RCO2R'+ H2O △ 特点:可逆,空阻大不利于反应,酸中的OH离去
（四）、羧基碳的加成、消除反应 1、酯化反应 RCO2H + R'OH H2O H RCO2R' + 特点：可逆，空阻大不利于反应，酸中的-OH离去
酸催化反应机理: O OH OH OH ,双 RC-OH-RC-OH w- OHS--RC-OH2 y HOR OR HOR 子历程 H2O H RC-OR RCOR CH CH 3 浓H2SO4 H2O yco,H C=O CH CH, OH2 3 单分子历程 CH 3 CH,OH C=O CO 2 CH3 +OCH 3 H CH3
RC O OH H RC OH OH HOR' RC OH OH HOR' RC OH OH2 OR' H2O RC OH OR' H RC O OR' slow 酸催化反应机理： CH3 CH3 CO2H 浓H2SO4 CH3 CH3 C O OH2 H2O C O C O C O OCH3 H CH3OH H CH3 CH3 CO2CH3 双 分 子 历 程 单 分 子 历 程
2、酰卤化反应 CO2H+SOCb→ COCl So2+ HCl 79C 197C CH3CO2H+ PCI5-CH3COCI + POCk+ HCI 1660C 519c107C CH3CH2CH2CO2H+ PCl3-CH3 CH2CH2COCI H3PO3 75C 100°C 200C
2、酰卤化反应 CH3CO2H CO2H + SOCl2 COCl + SO2+ HCl + PCl5 CH3COCl + POCl3 + HCl 79 oC 197 oC 107 o 51 C o 166 C oC CH3CH2CH2CO2H + PCl3 H3PO3 CH3CH2CH2COCl + 100 o 75 C oC 200 oC
3、酰胺化反应 RCO2NHARC-OH + NH3RC-OH +NH3 -HbO -RC-OH2 --RC-NH2 NH 2
3、酰胺化反应 RCO2NH4 RC + NH3 O OH RC O OH NH3 RC O OH2 NH2 H2O RC O NH2
4、还原反应 LiAIH4 H2o CH3 CH2CO2H CH3CH2 CH2OH cooh+B2H OC H2O 6 CH2OH THE
4、还原反应 CH3CH2CO2H CH3CH2CH2OH LiAlH4 H2O CO2H + B2H6 THF 0 oC H2O CH2OH