芳香酸:间位只考虑诱导效应,对位同时考虑共轭 效应和诱导效应,邻位取代比较特殊 CO2HCO2H CO2H CO,H CO2HgO2HcO2出 HQ 00Q0"0Q NO OH 0:221342349420298409 NO 457
芳香酸:间位只考虑诱导效应,对位同时考虑共轭 效应和诱导效应,邻位取代比较特殊 CO2H O2N CO2H NO2 CO2H NO2 CO2H CO2H HO CO2H OH CO2H OH pKa: 2.21 3.42 3.49 4.20 2.98 4.08 4.57
(二)、成盐及有关反应 RCO2H Na2CO3-RCO2 Na+ H2 CO3 H20+ CO2 应用: 利用羧酸和其盐在水中溶解性的不同可将其与其它· 些有机化合物分离提纯 羧酸盐与卤代烷反应合成酯(S2) Et3N CO2 Na ClH2C -CO2-H2C- 110°C
(二)、成盐及有关反应 RCO2H + Na2CO3 RCO2Na + H2CO3 H2O + CO2 应用: 利用羧酸和其盐在水中溶解性的不同可将其与其它一 些有机化合物分离提纯 羧酸盐与卤代烷反应合成酯(SN2) CO2Na + ClH2C Et3N 110 oC CO2 H2C
(三)、碳链上氢的取代反应 自由基卤代反应:类似于一般的烃 C CH3 CH2CO2H CH2CH2CH2CO2H+ CH3 CHCH2CO2H 光照 C 31% 64%
(三)、碳链上氢的取代反应 自由基卤代反应:类似于一般的烃 + Cl2 CH3CH2CH2CO2H CH2CH2CH2CO2H 光照 Cl CH3CHCH2CO2H Cl 31% 64%
离子型a-卤代反应 Br CH3 CH2CO2H 2 Br CH3 CHCO2H 2 P or pbr CH3CCO2H P or PBr3 Br Br OH PBr. Br RCH2 CO2H RCH COBr RCH=CBr 2 RCH2 CO2H RCHCBr RCHCOH + RCH2COBr Br Br hBr PB RCHCBr Br
离子型-卤代反应 Br2 CH3CH2CO2H P or PBr3 CH3CHCO2H Br CH3CCO2H Br Br Br2 P or PBr3 RCH2CO2H PBr3 RCH2COBr RCH=CBr OH Br2 RCHCBr O Br + HBr RCH2CO2H RCHCOH O Br + RCH2COBr PBr3 RCHCBr O Br
制备碘代物:O Nal RCHCOH RCHCOH Br
R C H C O H O Br N aI R C H C O H O I 制 备 碘 代 物: