中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 二、物理性质 饱和一元羧酸：C1一C强烈刺激性酸味，溶于水。 C4~Cg腐败气味，油状液体 C1以上无气味蜡状固体 二元羧酸和芳香酸为固体。 饱和一元羧酸的沸点比相应醇的沸点高。 O.H-O 通过氢键形成二聚体！H,C-C 6/34
6/34 二、物理性质 饱和一元羧酸：C1~C3强烈刺激性酸味，溶于水。 C4~C9腐败气味，油状液体 C10以上无气味蜡状固体 二元羧酸和芳香酸为固体。 饱和一元羧酸的沸点比相应醇的沸点高。 H3 C C O O H C CH3 O H O 通过氢键形成二聚体！
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 三、羧酸制备方法（复习） 1.氧化法 R-8-H C-OH R-CH2OH cH, 用什么氧化剂？ >氧化剂的选择性？ 7134
7/34 三、羧酸制备方法（复习） 1. 氧化法 用什么氧化剂？ 氧化剂的选择性？ R C OH O R C H O [O] R CH2OH R C CH3 O C C R H H R
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 2. Grignard试剂+CO2 R—COH 制备比RX多一个碳原子的羧酸 3.腈类化合物的水解（酸性水解和碱性水解） H H20,△ R-CN R-COOH H20 8/34
8/34 2. Grignard试剂 + CO2 制备比 RX 多一个碳原子的羧酸 C O O R MgX C O O R MgX H2O C OH O R 3. 腈类化合物的水解（酸性水解和碱性水解） R CN H H2O, H2O OH R COOH H
中圆方油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 四、羧酸的化学性质 ▣羧酸的结构及化学性质分析 羰基不饱和， 羧基可脱去C02 (较容易) 可加成、还原 (较难) H有酸性 R-CH (较强) H 羰基-H,有弱 OH可被取代 酸性，可取代 (较难) 9/34
9/34 羧酸的结构及化学性质分析 H有酸性 （较强） 羰基不饱和, 可加成、还原 （较难） 羰基 α-H，有弱 酸性，可取代 OH 可被取代 （较难） CH C O O R H H 羧基可脱去 CO2 （较容易） 四、羧酸的化学性质
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 1.羧酸的酸性 「几种活泼氢的酸性比较 R-COOH > ArOH > ROH pKa ~5 ~10 ~16-19 ■ 羧酸根负离子的共振式与稳定性 R- 有两个完全 等价的共振式 10/34
10/34 1. 羧酸的酸性 几种活泼氢的酸性比较 R COOH ArOH ROH pKa ~ 5 ~ 10 ~ 16-19 R C O OH B: R C O O R C O O R C O O 羧酸根负离子的共振式与稳定性 有两个完全 等价的共振式