(3)苯甲酸的制备CH,CCl.COOH3Cl2,光3H,O,ZnCl2100~115℃100~115℃S13.2.3格氏试剂与CO,作用08+H干醚8+18-R-C-OMgXRCOOHCR-MgX+低温0H,018-MgClCOOHCO,MgCI+CO2H,OCH,CH,CHCH3CH,CH,CHCH3CH,CH,CHCH3低温,干醚H,O总目录返回继续本章目录112025/8/10
2025/8/10 11 §13.2.3格氏试剂与CO2作用 干醚 低温 R-C-OMgX O H + H2O RCOOH (3)苯甲酸的制备 CH3 3Cl2 ,光 100~115℃ CCl 3 3H2O,ZnCl2 100~115℃ COOH C O O δ- δ- δ+ R-MgX + δ- δ+ CH3CH2CHCH3 MgCl CH3CH2CHCH3 CO2MgCl +CO2 低温,干醚 H2O H2SO4 CH3CH2CHCH3 COOH 总目录 本章目录 返回 继续
813.3羧酸的物理性质1、分子间能形成氢键,与水也能形成氢键-H一O-H8-C-OHC-RR-CHHCO-HH-O-H所以羧酸的沸点比分子量相同的醇高。2、熔点随碳原子数的增加呈锯齿状上升,含偶数个碳原子的羧酸比相邻两个羧酸的熔点高。(如图13-1)3、芳酸一般具有升华性,有些能随水蒸气挥发。返回继续总目录本章目录122025/8/10
2025/8/10 12 §13.3 羧酸的物理性质 1、分子间能形成氢键,与水也能形成氢键。 R C O O H C R O O H 所以羧酸的沸点比分子量相同的醇高。 2、熔点随碳原子数的增加呈锯齿状上升,含偶数个碳 原子的羧酸比相邻两个羧酸的熔点高。 -C-OH O O H H . H-O-H H-O-H 3、芳酸一般具有升华性,有些能随水蒸气挥发。 总目录 本章目录 返回 继续 (如图13-1)
S13.4羧酸的化学性质羧酸易发生化学反应的部位和反应方式:α-H取代反应C=O亲核加称H福YO-H键断裂而呈酸性R-C0HH脱羧反应-OH被取代返回继续总目录本章目录142025/8/10
2025/8/10 14 α-H取代反应 H O R-C H C O H 脱羧反应 -OH被取代 §13.4 羧酸的化学性质 羧酸易发生化学反应的部位和反应方式: O-H键断裂而呈酸性 C O 亲核加称 总目录 本章目录 返回 继续
酸性$ 13.4.1RCOO' + H+RCOOHE02o:O:R-CR-CR-C1120:O:n形成4个元电子杯3原子共用的大元健R返回继续总目录本章目录152025/8/10
2025/8/10 15 §13.4.1 酸性 RCOOH RCOO- + H+ .: R C O O . .:. R C O O . .: . .: R C O O − 2 1 − 2 1 形成4个π电子杯3原 子共用的大π健 总目录 本章目录 返回 继续 R C O O − 2 1 − 2 1 . . .
卤代酸的酸性、诱导效应$ 13.4.2ClClCl2,PCl2.PCH,COOH+CHCOOHCH,COOHBr2,PCICICl2,P? CI-CCOOHCIα-卤代酸中的卤原子,易被 -CN、-NH,、-OH等基团取代;也可发生消除反应得到α、β-不饱和酸。总目录返回继续本章目录162025/8/10
2025/8/10 16 §13.4.2 卤代酸的酸性、诱导效应 CH3COOH Cl2 ,P Br2 ,P CH2COOH Cl Cl2 ,P CHCOOH Cl Cl Cl-CCOOH Cl Cl Cl2 ,P α-卤代酸中的卤原子, 易被 -CN、-NH2、-OH等基团 取代;也可发生消除反应得到α、β-不饱和酸。 总目录 本章目录 返回 继续