芳香杂环化合物3.亲电取代反应：活性：吡咯>呋喃〉噻盼>》》苯>吡啶吡咯，喃，噻吩（多π芳杂环）似苯胺，活性大于苯，取代在α位；吡啶（缺π芳杂环）似硝基苯，活性小于苯取代在β位。4.还原：均可还原，吡啶还原比苯易。5.氧化：呋喃〉吡咯〉噻盼>苯>吡啶
3.亲电取代反应： 活性：吡咯 > 呋喃 > 噻吩 >> 苯 > 吡啶 吡咯，呋喃，噻吩（多π芳杂环）似苯胺， 活性大于苯，取代在α位； 吡啶（缺π芳杂环）似硝基苯，活性小于苯， 取代在β位。 4.还原：均可还原，吡啶还原比苯易。 5.氧化：呋喃 > 吡咯 > 噻吩 > 苯 > 吡啶 芳香杂环化合物
卤代烃的反应小结→ R-CH,Nu + X亲核取代：RCH,X ＋ Nu-Svl反应活性：烯丙型>叔>仲>伯>CH,X>乙烯型SN2反应活性：烯丙型>CH3X>伯>仲>叔>乙烯型RX反应活性：R-I>R-Br>R-CI行 NaOH/C2HsOH消除反应：R-CH-CH-CH3R-CH=CH-CH3H X消除反应方向：Saytzeff规则取代和消除的竞争消除反应活性：叔>仲>伯无水乙醚与金属镁反应：RX + MgRMgX格氏试剂
亲核取代：RCH2X + Nu¯ R-CH2Nu + X¯ 消除反应： R-CH=CH-CH3 NaOH/C2H5OH R-CH-CH-CH3 H X α 与金属镁反应：RX + Mg RMgX 格氏试剂 无水乙醚 SN1反应活性：烯丙型> 叔 > 仲 > 伯 > CH3X > 乙烯型 SN2反应活性：烯丙型> CH3X > 伯 > 仲 > 叔 > 乙烯型 RX反应活性：R-I > R-Br > R-Cl 消除反应方向：Saytzeff 规则 消除反应活性：叔> 仲 > 伯 取代和消除的竞争 卤代烃的反应小结
卤代烃的反应小结1+X + Nu→ RCH-NuRCH,X离去基产物底物亲核试剂leaving groupsubstrateN.reagent水溶液NaOHRCH2-OH + NaX 醇R'ONa+RCH2-OR' + NaX醚醇溶液NaCNRCH2-CN + NaX腈NH3胺RCH2-NHz+HX醇溶液AgONO,RCH2-ONO2 + AgX硝酸脂
NaOH RCH2-OH + NaX 水溶液 R’ONa RCH2-OR’ + NaX NaCN RCH2-CN + NaX 醇溶液 NH3 RCH2-NH2 + HX AgONO2 RCH2-ONO2 + AgX 醇溶液 硝酸脂 胺 腈 醚 醇 RCH2X + Nu¯ RCH2 -Nu + X¯ 底物 substrate 亲核试剂 N.reagent 离去基 leaving group 产物 卤代烃的反应小结
卤代烃的反应小结亲核取代反应机理Sn2CH3-Br + OH-→ CH3-OH + BrHO:H-HSn2反应的特点：[OH]1.v=k[CH3Br]二级反应，双分子反应2.反应一步完成。键的断裂和生成同时进行3.构型发生转化。瓦尔登转化
亲核取代反应机理SN2 CH3 -Br + OH¯ CH3 -OH ＋ BrSN2反应的特点： 1. = k [CH3Br] [OH¯] 二级反应，双分子反应 2. 反应一步完成。键的断裂和生成同时进行 3. 构型发生转化。瓦尔登转化 卤代烃的反应小结
卤代烃的反应小结亲核取代反应机理SN1(CH3);C-Br + OH-—→ (CH3)3C-OHOH"~CH,CH,CHCH3CH,CH,(R)-3-Methyl-HO3-hexanolCH:-HBrCH,CH,CH>Br"+CHaCHCH,CHaCH,CH,-HBrCH,CH2H,OCH,CH,(R)-3-Bromo-CH3-methyihexaneCH,CHCHsPlanar,achiralOH(S)-3-Methyl-3-hexanolRacemicmixtureSN1反应的特点：1.v=k[(CH3)3CBr]一级反应，单分子反应2.反应分两步完成。中间体C+3.构型部分保持，部分发生转化
亲核取代反应机理SN1 (CH3 )3C-Br + OH¯ (CH3 )3C-OH SN1反应的特点： 1. = k [(CH3)3CBr] 一级反应，单分子反应 2. 反应分两步完成。中间体C+ 3. 构型部分保持，部分发生转化。 卤代烃的反应小结