烷基苯的侧链氧化反应(Oxidation):2CH3KMnO4CHCOOHCH3不论烃基的长短，氧化CH2CH2CH2CH3产物都为羧酸。CH (CH3) 2COOH-C (CH3) 3 KMn0/H30tTC(CH3)CH=CH2COOH特点：有α-H的各种烷基均氧化成苯甲酸无α-H则不氧化
CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 COOH KMnO4 /H + 不论烃基的长短，氧化 产物都为羧酸。 特点：有α-H的各种烷基均氧化成苯甲酸 无α-H则不氧化 烷基苯的侧链氧化反应 (Oxidation): CH=CH2 CH(CH3 )2 COOH COOH C(CH3 )3 KMnO4 /H3 O -C(CH + 3 )3
稠环芳香烃萘的性质一一亲电取代反应CICl2α-氯萘92%C6H6BrBr2α-溴萘75%30~50CNO2HNO394%α-硝基萘H2SO
H2 SO4 160℃ C6 H6 30～50℃ Cl Br NO2 COCH3 CH3 COCl SO3 H SO3 H H2 SO4 < 80℃ α-氯萘 α-溴萘 α-硝基萘 α-乙酰基萘 α-萘磺酸 β-萘磺酸 92％ 75％ 94％ 75% 84% 85% Cl 2 Br 2 HNO3 AlCl 3 萘的性质－－亲电取代反应 H2 SO4 160℃ C6 H6 30～50℃ Cl Br NO2 COCH3 CH3 COCl SO3 H SO3 H H2 SO4 < 80℃ α-氯萘 α-溴萘 α-硝基萘 α-乙酰基萘 α-萘磺酸 β-萘磺酸 92％ 75％ 94％ 75% 84% 85% Cl 2 Br 2 HNO3 AlCl 3 稠环芳香烃
稠环芳香烃萘的性质一一亲电取代反应COCH3CH3COCIα-乙酰基萘75%AICl3SO3H<80℃84%α-萘磺酸H2SO4160℃SO3H160℃85%β-萘磺酸
H2 SO4 160℃ C6 H6 30～50℃ Cl Br NO2 COCH3 CH3 COCl SO3 H SO3 H H2 SO4 < 80℃ α-氯萘 α-溴萘 α-硝基萘 α-乙酰基萘 α-萘磺酸 β-萘磺酸 92％ 75％ 94％ 75% 84% 85% Cl 2 Br 2 HNO3 AlCl 3 萘的性质－－亲电取代反应 H2 SO4 160℃ C6 H6 30～50℃ Cl Br NO2 COCH3 CH3 COCl SO3 H SO3 H H2 SO4 < 80℃ α-氯萘 α-溴萘 α-硝基萘 α-乙酰基萘 α-萘磺酸 β-萘磺酸 92％ 75％ 94％ 75% 84% 85% Cl 2 Br 2 HNO3 AlCl 3 H2 SO4 160℃ C6 H6 30～50℃ Cl Br NO2 COCH3 CH3 COCl SO3 H SO3 H H2 SO4 < 80℃ α-氯萘 α-溴萘 α-硝基萘 α-乙酰基萘 α-萘磺酸 β-萘磺酸 92％ 75％ 94％ 75% 84% 85% Cl 2 Br 2 HNO3 AlCl 3 160℃ 稠环芳香烃
芳香杂环化合物杂环化合物的电子结构及芳香性轨道N 1s?2s*2p3sp轨道4[ATAT]]sp2不等性杂化[]吡啶定 []2sp2s2pp轨道[][ATAIA]ysp轨道So等性杂化[ATAT]吡咯NCH2sp2s02p2.42.-01s2s°2pS1s2s2p°3s"3psp轨道[ATAA[]9不等性杂化sp"[VLAT][4]O2pssp1.π电子数均为6，均有芳香性2.吡啶环上电子密度小于苯，为缺π芳杂环3.吡咯，呋喃，噻盼环上电子密度大于苯，为多π芳杂环
N Z 不等性杂化 N 杂环化合物的电子结构及芳香性 p轨道 s p2轨 道 H . p轨道 s p s p2 N 1 s2 2 s2 2 p3 O 1 s2 2 s2 2 p4 2 s 2 p s p2 2 s 2 p s p2 s p2轨 道 s p2轨 道 吡 啶 吡 咯 S 1 s2 2 s2 2 p6 3 s2 3 p4 s p2 s p2 等性杂化 s p2 不等性杂化 1.π电子数均为6,均有芳香性. 2.吡啶环上电子密度小于苯,为缺π芳杂环. 3.吡咯,呋喃,噻吩环上电子密度大于苯,为多π芳杂环. 芳香杂环化合物
芳香杂环化合物1.电子结构：吡啶型N原子为sp2不等性杂化吡咯型N原子为sp等性杂化。2.酸碱性：吡啶型N原子，N上孤对电子未参与共轭，可接受质子，具有碱性；吡咯型N原子，N上孤对电子参与共轭，不易接受质子，不具碱性而有弱酸性
1．电子结构： 吡啶型N原子为sp 2不等性杂化， 吡咯型N原子为sp 2等性杂化。 2．酸碱性： 吡啶型N原子，N上孤对电子未参与共轭， 可接受质子，具有碱性； 吡咯型N原子，N上孤对电子参与共轭， 不易接受质子，不具碱性 而有弱酸性。 芳香杂环化合物