卤代烃的反应小结卤代烯烃亲核取代反应活性烯丙型(苄基)>孤立型>乙烯型Activity:R-CH=CH-XRCH=CHCH2-XRCH=CH(CH2)n-X>C6H5-XC6HsCH2-XAgNO3/醇RCH=CHCH2-XRCH=CHCH2-ONO2 + AgXIR.T.AgNO3/醇RCH=CHCH2CH2-XRCH=CHCH2CH2-ONO2+ AgXI△AgNO3/醇不反应R-CH=CH-X△
Activity: 烯丙型 (苄基) > 孤立型 > 乙烯型 R-CH=CH-X C6H5-X RCH=CHCH2-X C6H5CH2-X > RCH=CH(CH2)n-X > 卤代烯烃亲核取代反应活性 AgNO3 RCH=CHCH / 醇 2CH2-X R-CH=CH-X R.T. RCH=CHCH2-X AgNO3 / 醇 AgNO3 / 醇 不反应 RCH=CHCH2-ONO2 + AgX RCH=CHCH2CH2-ONO2+ AgX 卤代烃的反应小结
醇的反应小结断裂C-H键:断裂O-H键:H-C8+-O8--H8+氧化:伯醇一酸与金属钠的反应仲醇一酮活性:甲醇>伯>仲>叔脱氢:伯醇一醛acidityS[0]与无机酸成酯仲醇一酮esterE.断裂C-O键:多元醇的特性:取代:与HX反应与Cu(OH)2反应活性:HI>HBr>HCI鉴别邻二醇类烯丙基型,基型>叔>仲>伯醇与HIO4反应卢卡斯试剂:鉴别邻二醇类脱水(分子内与分子间脱水)消除活性:叔>仲>伯醇重排
H – C+ – O- – H + [O] S. E. acidity ester 断裂O-H键: 与金属钠的反应 活性:甲醇>伯>仲>叔 与无机酸成酯 断裂 C-O键: 取代:与HX反应 活性: HI > HBr > HCl 烯丙基型,苄基型>叔>仲>伯醇 卢卡斯试剂: 脱水(分子内与分子间脱水) 消除活性:叔>仲>伯醇 重排 断裂C-H键: 氧化:伯醇 酸, 仲醇 酮 脱氢:伯醇 醛, 仲醇 酮 多元醇的特性: 与Cu(OH)2反应 鉴别邻二醇类 与HIO4反应 鉴别邻二醇类 醇的反应小结
醇的反应小结vaR-C-C-ONa酸性反应H HHXR-C-C-X取代反应HH0R-CH[0]R-C-C=0氧化和脱氢HH-H20R-C=C消除反应H-H20R-C-C-0-NO成酯反应HH
氧化和脱氢 [O] R-C=C H R-C-C=O H R-C-C-X H H R-C-C-ONa H H 酸性反应 Na 取代反应 HX 消除反应 -H2O R-C-C-O-NO H H 成酯反应 -H2O R-C-C-O-H H H 醇的反应小结
醚的反应小结1.形成祥盐HROR + (conc.)H,SO4[R-O-R]HSO4(用于鉴别)Oxonium salt2.醚键断裂AR-X + ROHROR+ (conc.)HX2RXROR+(过量)HXReactivity ofHX:HI>HBr>HCI混合醚ROR’+ HX时,一般:小R-R-X+大R—→R-OHo—R + (过量) HX →R-X+OH小断、烷断,二芳难断
2.醚键断裂 ROR + (conc.) HX R-X + ROH ROR + (过量)HX 2RX Reactivity of HX: HI > HBr > HCl 混合醚 ROR’ + HX 时,一般:小R 大R R-X R-OH O R + (过量)HX R-X + OH 小断、烷断,二芳难断 ROR + (conc.)H2SO4 [ R-O-R] HSO4 - H + Oxonium salt (用于鉴别) 1.形成徉盐 醚的反应小结
醛酮的反应小结氧化反应康尼查罗反应醛基的反应与希夫试剂反应(R') HHCNR-CH-1-C=0RMgXHNaSO3H亲核加成HOH羰基的反应α -H的反应HOR互变异构H2NG卤代反应H2/Ni醇羟醛缩合反应AILiH4还原Zn-Hg/HCI烃NH2NH2/NaOH
R-CH-C=O (R')H H 羰基的反应 醛基的反应 α-H的反应 氧化反应 康尼查罗反应 与希夫试剂反应 还原 互变异构 卤代反应 羟醛缩合反应 醛酮的反应小结 HCN RMgX NaSO3H HOH HOR H2NG 亲核加成 醇 烃 H2/Ni AlLiH4 Zn-Hg/HCl NH2NH2/NaOH