苯环上的亲电取代定位规律1. ortho, para-Directers-0 ,-NR2, -NHR, -NH2 , -OR,-OH,-NHCOR, -R, -X定位效应由强到弱结构特征：A.与苯环直接相连的原子不含重建B.有负电荷或有未共用电子对与苯环共享C.为斥电子基定位效应：第二个取代基进入第一个的o-，p-位A. B. 使苯环亲电取代反应的活性增加（一X例外）C.苯环x是o-，p-位定位基，但钝化（deactivity）
1. ortho, para-Directers 结构特征：A. 与苯环直接相连的原子不含重建 B. 有负电荷或有未共用电子对与苯环共享 C. 为斥电子基 -O - ,-NR2,-NHR,-NH2 ,-OR,-OH,-NHCOR,–R,-X 定位效应： A. 第二个取代基进入第一个的o-, p-位. B. 使苯环亲电取代反应的活性增加(－X例外） C. X是o-, p-位定位基, 但钝化(deactivity)苯环 定位效应由强到弱 苯环上的亲电取代定位规律
苯环上的亲电取代定位规律2. meta-Directors:-N+R3,-NO2,-CF3,-CC13,-C=N,-S03H,-CHO-COR. -COOH. -COOR定位效应由强到弱结构特点：A.与苯环相连的原子上有不饱和键B.带正电荷-N+R3C.强吸电子基-CF3，-CCl3定位效应：第二个取代基进入第一个的m一位A.B.使苯环亲电取代反应的活性降低
2. meta-Directors: -N +R3,-NO2,-CF3,-CCl3,-CN,-SO3H,-CHO, -COR,-COOH,-COOR 结构特点：A. 与苯环相连的原子上有不饱和键 B. 带正电荷-N +R3 C. 强吸电子基-CF3,-CCl3 定位效应： A. 第二个取代基进入第一个的m- 位. B. 使苯环亲电取代反应的活性降低 定位效应由强到弱 苯环上的亲电取代定位规律
苯环上的亲电取代定位规律二元取代苯的定位规律同类定位基，由强的定位基决定第三个取代基进入的位置；不同类定位基由第一类定位基决定第三个取代基进入的位置
二元取代苯的定位规律 ⚫同类定位基，由强的定位基决定第三个取代基进入 的位置； ⚫不同类定位基由第一类定位基决定第三个取代基进 入的位置。 苯环上的亲电取代定位规律
苯环上的亲电取代定位规律OHCOOHCH3CH3CHOCH3NO2OHNHCOCH3COCH3BrN(CH3)3CH3CH3OHCINO2CNCOOH
CH3 OH Cl NO2 CN COOH 苯环上的亲电取代定位规律 OH CH3 CH3 CH3 CHO NO2 COOH SO3 H OH CH3 NHCOCH 3 Br COCH3 N(CH3 ) 3
苯环上的亲电取代定位规律定位规律的应用预测取代反应的主要产物2.判断取代反应的活性3.选择适当的合成路线
定位规律的应用 2. 判断取代反应的活性 1. 预测取代反应的主要产物 3. 选择适当的合成路线 苯环上的亲电取代定位规律