2、性质 青霉素类和头孢菌素类结构共同特 点具有B-内酰胺环。 ①酸性 大有羧基，具有酸性 *pKa值在2.5~2.8之间 *与碱成盐 如：青霉素G钠、青霉素G钾等
2、性质 青霉素类和头孢菌素类结构共同特 点具有-内酰胺环。 ① 酸性 ＊有羧基，具有酸性 ＊pKa值在2.5~2.8之间 ＊与碱成盐 如：青霉素G钠、青霉素G钾等
② 旋光性 有手性碳原子，具有旋光性 CH3 RCONH CH3 3个手性碳原子 COOH RCONH 2个手性碳原子 CH-Rj COOH
⚫② 旋光性 有手性碳原子，具有旋光性 N S RCONH CH3 CH3 COOH O * * * N S O CH2R1 COOH RCONH * * 3个手性碳原子 2个手性碳原子
③ 紫外吸收 火 青霉素类母核没有共轭系统，没 有紫外吸收 *但青霉素类药物在弱酸性下水解， 可以产生具有共轭双键的青霉烯酸， 在紫外光区有吸收。 *侧链中有苯环等取代基的药物， 在紫外光区也有吸收。像苄青霉素
⚫③ 紫外吸收 ＊ 青霉素类母核没有共轭系统，没 有紫外吸收 ＊ 但青霉素类药物在弱酸性下水解， 可以产生具有共轭双键的青霉烯酸， 在紫外光区有吸收。 ＊ 侧链中有苯环等取代基的药物， 在紫外光区也有吸收。像苄青霉素
RCONH CHRI COOH 头孢菌素类分子中有共轭体系 (O=C一N一C=C》 在260nm处有最大吸收
N S O CH2 R1 COOH RCONH 头孢菌素类分子中有共轭体系 （O＝C－N－C＝C） 在260nm处有最大吸收
④ B-内酰胺环的不稳定性 干燥、纯净青霉素类抗生素稳定，其水 溶液很不稳定 不稳定的部分是β-内酰胺环 β-内酰胺环在酸、碱、青霉素酶、某些 金属离子的作用下，可使B-内酰胺环开 环或发生分子重排，而失去抗菌作用
⚫④ -内酰胺环的不稳定性 干燥、纯净青霉素类抗生素稳定，其水 溶液很不稳定. 不稳定的部分是-内酰胺环 -内酰胺环在酸、碱、青霉素酶、某些 金属离子的作用下，可使-内酰胺环开 环或发生分子重排，而失去抗菌作用