11.6醛和酮的化学性质 结构与性质「 醛和酮的官能团是羰基。 亲核加 R 羰基 卤代 极性不 氢 饱合键 加 缩合 受羰基 醛氢 活泼 影响活泼 还原 氧化 歧化 不含氢的醛
R H O H H 极性不 饱合键 α氢 亲 核 加 成 加 氢 还 原 羰基 受羰基 影响活泼 卤代 缩合 醛氢 氧化 歧化 活泼 不含α氢的醛 11.6 醛和酮的化学性质 结构与性质 醛和酮的官能团是羰基
(1)羰基的亲核加成 概述 ①羰基的特征： 极性双键羰基碳原子缺电子氧原子富电子 有两个反应中心. ②反应机理 N Nu R)H (R')H
（1）羰基的亲核加成 概述 ①羰基的特征: 极性双键,羰基碳原子缺电子,氧原子富电子, 有两个反应中心. C O δ δ ②反应机理 C + R H O (R') Nu 慢 C R H Nu O （R') C R H Nu OE （R') 快 E
③羰基化合物亲核加成反应的活性次序： HCHO>CH3CHO>ArCHO>CH3COCH3 CH3COR>CH3COAr RCOR'>ArCOAr' ①电子效应：羰基碳原子上电子云密度越低， 反应速度越快。 ②立体效应：与羰基相连的基团体积越小，反应速度 越快。 吸电子基团有利于芳香醛和酮的亲核加成反应。如： 02N《 CHO> CHO H3C- CHO
③羰基化合物亲核加成反应的活性次序： HCHO > CH3 CHO > ArCHO > CH3 COCH3 > CH3 COR> CH3 COAr > RCOR' > ArCOAr' O2 N CHO> CHO > H3 C CHO 吸电子基团有利于芳香醛和酮的亲核加成反应。如： ①电子效应：羰基碳原子上电子云密度越低， 反应速度越快。 ②立体效应：与羰基相连的基团体积越小，反应速度 越快
11.6.2羰基的亲核加成 Nu:
11.6.2 羰基的亲核加成 Nu: C O + δ δ
(1)与NaHSO3的加成 HO Na ONa OH S=0 OH ONa OH H SO3 Na CH 羟基磺酸钠
（1）与NaHSO3的加成 C + R H O (CH3 ) S O HO O - Na C O - Na + R H (CH3 ) S OH O O C R OH H (CH3 ) S O - Na + O O C R OH H (CH3 ) SO3 - Na + α-羟基磺酸钠