第一节氨基酸类药物的基本概念 氨基酸类药物的基本知识 从各种生物体中发现的氨基酸已有180多种,但是 参与蛋白质组成的常见氨基酸或称基本氨基酸只有二 十种。1986年发现第21种硒代胱氨酸最近发现第22种 遗传基因编码的氨基酸吡咯赖氨酸。 180多种天然氨基酸大多数是不参与蛋白质组成的, 这些氨基酸被称为非蛋白质氨基酸。 氨基酸是构成机体蛋白质的基本单位,且构成生 物体蛋白质的氨基酸都是a-氨基酸,除甘氨酸外,a 碳原子均为不对称碳原子,具有立体异构现象,均是 L-型氨基酸
第一节 氨基酸类药物的基本概念 一、氨基酸类药物的基本知识 从各种生物体中发现的氨基酸已有180多种,但是 参与蛋白质组成的常见氨基酸或称基本氨基酸只有二 十种。1986年发现第21种 硒代胱氨酸 最近发现第22种 遗传基因编码的氨基酸 吡咯赖氨酸。 180多种天然氨基酸大多数是不参与蛋白质组成的, 这些氨基酸被称为非蛋白质氨基酸。 氨基酸是构成机体蛋白质的基本单位,且构成生 物体蛋白质的氨基酸都是α-氨基酸,除甘氨酸外,α- 碳原子均为不对称碳原子,具有立体异构现象,均是 L-型氨基酸
1、分类: (1)根据氨基酸在pH5.5溶液中带电状况分为酸性、 中性及碱性氨基酸三类 (2)依R基团差异亦分为: 脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸及杂环氨基酸三类 其中L-组氨酸、I-色氨酸、L-脯氨酸及L-羟脯氨 酸为杂环氨基酸, L-酪氨酸及L-苯丙氨酸为芳香族氨基酸, 其余均为脂肪族氨基酸
1、分类: (1)根据氨基酸在pH5.5溶液中带电状况分为酸性、 中性及碱性氨基酸三类。 (2)依R基团差异亦分为: 脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸及杂环氨基酸三类 其中L-组氨酸、L-色氨酸、L-脯氨酸及L-羟脯氨 酸为杂环氨基酸, L-酪氨酸及L-苯丙氨酸为芳香族氨基酸, 其余均为脂肪族氨基酸
2、性质: (1)物理通性: 天然氨基酸纯品均为白色结晶性粉末,熔点及分 解点均在200℃以上。 在有机溶剂中溶解度一般较小。 均为两性电解质,各有一定等电点。除甘氨酸外 都有旋光性。 氨基酸能使水的介电常数增高,而一般的有机化合 物乙醇、丙酮等却使水的介电常数降低。是以离子晶 格组成,而一般的有机化合物是由分子晶格组成的
2、性质: (1)物理通性: 天然氨基酸纯品均为白色结晶性粉末,熔点及分 解点均在200℃以上。 在有机溶剂中溶解度一般较小。 均为两性电解质,各有一定等电点。除甘氨酸外 都有旋光性。 氨基酸能使水的介电常数增高,而一般的有机化合 物乙醇、丙酮等却使水的介电常数降低。是以离子晶 格组成,而一般的有机化合物是由分子晶格组成的
(2)化学通性: a氨基酸共同的化学反应有两性解离及林海定反应 酰化、烷基化、酯化、酰氯化、酰胺化、叠氮化、脱 羧及脱氨反应、肽键结合反应及与甲醛和亚硝酸的反 应等。 特殊基团反应: 酪氨酸的酚羟基可产生米伦反应与福林一达尼斯反 精氨酸的胍基产生坂口反应;
(2)化学通性: α-氨基酸共同的化学反应有两性解离及林海定反应、 酰化、烷基化、酯化、酰氯化、酰胺化、叠氮化、脱 羧及脱氨反应、肽键结合反应及与甲醛和亚硝酸的反 应等。 特殊基团反应: 酪氨酸的酚羟基可产生米伦反应与福林-达尼斯反 应; 精氨酸的胍基产生坂口反应;
色氨酸的吲哚基与芳醛产生红色反应; 组氨酸的咪唑基产生Pau反应 苯丙氨酸硝化后于碱性条件下产生桔黄色反应; 胱氨酸及半胱氨酸经酸或碱破坏后可与醋酸铅产 生铅黑反应; 半胱氨酸在碱性条件下与亚硝基铁氰化钠(硝普 盐)反应生成紫红色化合物。 色氨酸、苯丙氨酸及酪氨酸均有特征紫外吸收光 谱,色氨酸最大吸收波长为279nrn,苯丙氨酸为 259nm,酪氨酸为278nm。但构成天然蛋白质的20种 氨基酸在可见光区均无吸收
色氨酸的吲哚基与芳醛产生红色反应; 组氨酸的咪唑基产生Pauly反应; 苯丙氨酸硝化后于碱性条件下产生桔黄色反应; 胱氨酸及半胱氨酸经酸或碱破坏后可与醋酸铅产 生铅黑反应; 半胱氨酸在碱性条件下与亚硝基铁氰化钠(硝普 盐)反应生成紫红色化合物。 色氨酸、苯丙氨酸及酪氨酸均有特征紫外吸收光 谱,色氨酸最大吸收波长为279nrn,苯丙氨酸为 259nm,酪氨酸为278nm。但构成天然蛋白质的20种 氨基酸在可见光区均无吸收