2)生物合成假说的提出: 随着众多的天然化合物不断分离和结构的确定,人们发现有许多 化合物,不仅结构相似而且其性质也有许多相似之处。例如在比较 茴香脑、丁香酚等化合物结构时,发现它们都具有相同的C6-C3骨 架,它们可能由酪氨酸及多巴代谢而来;比较罂粟碱、木兰碱、小 檗碱等结构,发现它们的结构中也都包含有多巴的骨架,它们系由 多巴经下列途径与芳香醛类化合物缩合而成。 16 金去甲劳丹端
16 2)生物合成假说的提出: 随着众多的天然化合物不断分离和结构的确定,人们发现有许多 化合物,不仅结构相似而且其性质也有许多相似之处。例如在比较 茴香脑、丁香酚等化合物结构时,发现它们都具有相同的C6-C3 骨 架,它们可能由酪氨酸及多巴代谢而来;比较罂粟碱、木兰碱、小 檗碱等结构,发现它们的结构中也都包含有多巴的骨架,它们系由 多巴经下列途径与芳香醛类化合物缩合而成
再如,在萜类化合物中,常可看到不断重复出现的C5单位骨架, 意味着它们具有共同的生物合成途径,即异戊二烯法则。 COOH COOH 薄荷醇 -山道年 海松酸 齐嫩果酸 (-)-menthol) (a-santonin) (oleanolic acid) (pimaric acid) Cs×2 C5×3 Cs×4 Cs×6 17
17 再如,在萜类化合物中,常可看到不断重复出现的C5单位骨架, 意味着它们具有共同的生物合成途径,即异戊二烯法则
文人人yx B-胡萝卜素 (β-carotene) C5x8 异戊二烯法则 当许小球 18
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而在新生霉素的结构中看出含有糖、酪氨酸、对羟基苯甲酸及异 戊烯的结构片段了。 0-CO-NH2 OH CH:O OH NH一CO HC个T0 0 CH CH 新生霉素 19
19 而在新生霉素的结构中看出含有糖、酪氨酸、对羟基苯甲酸及异 戊烯的结构片段了
3)天然化合物的主要生物合成途径如下: ATP ADP COOH ①醋酸-丙二酸途径: H,CO-SCoA 乙酰辅酯A CH;CO-SCoA 脂肪酸类、酚类、蒽酮类等类化 丙二酸单配辅酶人 合物均由这一途径生成。 这一过程的出发单位是乙酰辅酶 COOH CHCO-ACP A,但实际上起延伸碳链作用的是丙二 CHCO-ACP 酸单酰辅酶A。 ,合 CH COCHCO-ACP 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤 乙酸醋酸(acetoacetie acid 一NADPH 交替而成,得到的饱和脂肪酸均为偶数; 还原 NADP 碳链为奇数的脂肪酸,起始物质不 CH,CH,CH,C0一ACP 是乙酰辅酶A,而是丙酰辅酶A。 [输合]+CH,<C00H CO-ACP CHCH:CH:CO CH:CO-ACP -NADPH NADP CH CH-CH-CH CHCO-ACP (Ca,n为偶数CH(CH.CDOH 20 饱和脂肪酸的生物合成途径
20 3)天然化合物的主要生物合成途径如下: ①醋酸-丙二酸途径: 脂肪酸类、酚类、蒽酮类等类化 合物均由这一途径生成。 这一过程的出发单位是乙酰辅酶 A,但实际上起延伸碳链作用的是丙二 酸单酰辅酶A。 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤 交替而成,得到的饱和脂肪酸均为偶数; 碳链为奇数的脂肪酸,起始物质不 是乙酰辅酶A,而是丙酰辅酶A