个成功的不对称反应的标准 1)高的对映体过量(ee); 2)用于不对称反应的反应剂应易于制备并能 循环使用; 3)可以制备得到R和S两种构型 4)最好是催化性的合成。 迄今,能完成最好的不对称合成的反应剂可 以认为是生物催化剂,即自然界中的微生物 和酶
一个成功的不对称反应的标准 ❖ 1）高的对映体过量（e.e）； ❖ 2）用于不对称反应的反应剂应易于制备并能 循环使用； ❖ 3）可以制备得到R和S两种构型； ❖ 4）最好是催化性的合成。 ❖ 迄今，能完成最好的不对称合成的反应剂可 以认为是生物催化剂，即自然界中的微生物 和酶
7、不对称放大、手性合成子和手性助剂 (asymmetric amplification, chiral synthon, chiral auxilial 不对称放大是指应用一种具较低对映体纯度 的催化剂或试剂制备具较高对映体纯度的产 物的过程。 手性合成子为一单对映体化合物,以其作为 起始原料在反应过程中诱导产生所需的手性 化合物。 手性助剂为一单对映体化合物,其通过共价 键与底物暂时结合,在反应过程中诱导出手 性,最后再使共价键断开得到单对映体产物, 并回收助剂
7、不对称放大、手性合成子和手性助剂 （asymmetric amplification, chiral synthon, chiral auxiliary） ❖ 不对称放大是指应用一种具较低对映体纯度 的催化剂或试剂制备具较高对映体纯度的产 物的过程。 ❖ 手性合成子为一单对映体化合物，以其作为 起始原料在反应过程中诱导产生所需的手性 化合物。 ❖ 手性助剂为一单对映体化合物，其通过共价 键与底物暂时结合，在反应过程中诱导出手 性，最后再使共价键断开得到单对映体产物， 并回收助剂
8、外消旋、内消旋和外消旋化 (racemic, meso, racemization) 外消旋是指一种物质以两种互为对映体的手 性分子的等量混合物形式存在的现象,这种 物质即为外消旋体 外消旋体也称为外消旋混合物( racemIc mixture)或外消旋物( racemate),其化合物 名称前用d(不鼓励使用)或±符号(较好) 或用前缀rac表示
8、外消旋、内消旋和外消旋化 （racemic, meso, racemization） ❖ 外消旋是指一种物质以两种互为对映体的手 性分子的等量混合物形式存在的现象，这种 物质即为外消旋体。 ❖ 外消旋体也称为外消旋混合物（racemic mixture）或外消旋物(racemate)，其化合物 名称前用dl（不鼓励使用）或符号（较好） 或用前缀rac表示
8、外消旋、内消旋和外消旋化 (racemic, meso, racemization) 内消旋是指一种物质的分子内具有2个或多个 非对称中心但又有对称面,因而不能以对映 体存在的现象,这种物质即为内消旋体,其 化合物用前缀meso表示。 令外消旋化是指一种对映体转化为两个对映体 的等量化合物。内消旋体和外消旋体都没有 旋光性,但它们在本质上是不同的
8、外消旋、内消旋和外消旋化 （racemic, meso, racemization） ❖ 内消旋是指一种物质的分子内具有2个或多个 非对称中心但又有对称面，因而不能以对映 体存在的现象，这种物质即为内消旋体，其 化合物用前缀meso表示。 ❖ 外消旋化是指一种对映体转化为两个对映体 的等量化合物。内消旋体和外消旋体都没有 旋光性，但它们在本质上是不同的
9、光学(旋光)活性、光学(旋光)异构体和光学纯度 (optically active, optical isomer, optical purity 光学活性是指由实验观察到的一种物质将单 色平面偏振光的平面向观察者的右边或左边 旋转的性质,通常用(+)表示右旋,用(-) 表示左旋。 光学异构体即为对映体的同义词,现已不常 用,因为一些对映体在某些光波长下并无光 学活性。 光学纯度是指根据实验测定的旋光度,在两 个对映混合物中一个对映体所占的百分数
9、光学（旋光）活性、光学（旋光）异构体和光学纯度 （optically active, optical isomer, optical purity） ❖ 光学活性是指由实验观察到的一种物质将单 色平面偏振光的平面向观察者的右边或左边 旋转的性质，通常用（+）表示右旋，用（–） 表示左旋。 ❖ 光学异构体即为对映体的同义词，现已不常 用，因为一些对映体在某些光波长下并无光 学活性。 ❖ 光学纯度是指根据实验测定的旋光度，在两 个对映混合物中一个对映体所占的百分数