CH:xCH;CHCHCH,CH,+H,CCH,CCH,CHH.C-CH:CH;CH.X CH.(F)(B)XCHCHsCH,CHCHCH,CH,CHCH,CH+H.H,CCHCH,CH:CH,X(D)(C)CH;CH,CHCH,CH,XH,CCH:CH,(E)产物的比例和产率计算：（1）烷烃室温下氟代反应，伯、仲、叔氢原子的相对反应活性：1：4：5。6种一氯代烷的比例：919A_1°H总数1H相对活性X53°H相对活性-3H总数同理：8B-2x5F1153C号-年×→一1o.8D2x4F51X5E-331F5-16种一氯代烷的预测产率：9X100%=25%X100%A%=369+8+3+8+3+588X100%=22.2%X100%B%369+8+3+8+3+533X100%=8.3%9+8+3+8+3+5×100%C%=3686X100%=22.2%D%=9+8+3+8+3+5×100%3633X100%=8.3%E%=9+8+3+8+3+5×100%=3655×100%=13.9%9+8+3+8+3+5×100%=F%=（2）烷烃室温下溴代反应，伯、仲、叔氢原子的相对反应活性：1：82：1600。15
6种一溴代烷的比例：1A9XF16001600B.821642X116001600c.133A16001600-D_8216422A160016001E_33XF116001600比例A:B:C:D:E:F=9:164:3:164:3:16006种一溴代烷的预测产率：99A%=9+164+3+164+3+1600×100%X100%=0.46%1943164164×100%=8.44%;B%=X100%=9+164+3+164+3+1600×194333C%=×100%=X100%=0.15%9+164+3+164+3+16001943164164D%=X100%=X100%=8.44%9+164+3+164+3+1600194333E%=9+164+3+164+3+1600X100%X100%=0.15%194316001600×100%=82.35%F%=9+164+3+164+3+1600×100%1943【习题与题析】习题1.用系统命名法命名下列化合物：CH,CH;(1) CH:CHCHCH2CHCH(2)(C,H,)CHCH(CH,)CHCHCH,CHsCHsCH,CH(CH)(3)CH,CH(CH,CH,)CH,C(CH,),CH(CHCH,)CH(4)(5)(6)16
2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。（1）C,Ha仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的；（2）CsH12仅含有一个叔氢的；（3）C,H12仅含有伯氢和仲氢。3.写出下列化合物的构造简式。（1）2,2,3，3-四甲基戊烷；（2）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：（3）含一个侧链甲基和相对分子质量86的烷烃；（4）相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。(5)3-ethyl-2-methylpentane(6)2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7)2,2,4,4-tetramethylhexane(8)4-tert-butyl-5-methylnonane4.试指出下列各组化合物是否相同？为什么？CIH-(2)(1)C1HCHC-HH5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C—-C键和C-H键的形成。6.（1）把下列三个透视式，写成楔型透视式和纽曼投影式，它们是不是不同的构象？HE1YCABC（2）把下列两个型透视式，写成锯架透视式和纽曼投影式，它们是不是同一构象？HHCI.C1HIlHUcloOOH（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔型透视式，它们是不是同一构象？HHFHH7.写出2，3一二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序（把沸点高的排在前面）。（1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷17
9.写出在室温时将下列化合物进行一氯代反应，预计得到的全部产物的构造式：（1）正已烷（2）异已烷（3）2,2-二甲基丁烷10.根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。（1）只生成一种溴代产物；（2）生成三种溴代产物；（3）生成四种溴代产物。11.写出乙烷氯代（日光下）反应生成氯乙烷的历程。12.试写出下列各反应生成的一氯代烷，预测所得到异构体的比例。光照Br2，光照(1)CH,CH,CH,+Cl2(2)(CH,),CCH(CH))室温室温，CCI-CHBrg，光照(3)CHsH室温，CClCH,13.试绘出下列反应能量变化曲线图：CH-H + F.-→H-F+.CH435.1kj-mol-1564.8 kl-mol1AH-129.7kJ-mol-1,E=5kJ·mol-1.14.在下列一系列反应步骤中：(1) A→B-Q(2) B +C+D+E-Q(3)E+A2F+Q-AH<0试回答：a.哪些物质可以认为是反应物、产物、中间体？b。写出总的反应式；c.绘出一张反应能量变化曲线草图。15.下列自由基按稳定性由大至小排列成序：A.B.CH,CHCHCH,CHCH,CH,CHCH,CHC."CH,CH CCH,CHCHCHsCH:题折:'1.解：（1）2,5-二甲基-3-乙基已烷（2）2-甲基-35，6-三乙基辛烷（3）3，4，4,6-四甲基辛烷（4）22，4-三甲基戊烷（5）3，3,6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基—3,3二乙基-5一异丙基辛烷2.解：CH:(1)CHs-(2) CH,CH2CHCHaCH,(3)CHCH,CHCH.CHCH:CH:2,2-二甲基丙烷：2-甲基丁烷戊烷.18
3.解：CH,CH,(1)CH,CH2CHs(2)CH,CH,CH,CHCHCH,CH,CH.CH（3）由M(CHz+）=86得n=6所以该烷烃为CH，含一个支链甲基的异构体为：CH,CHCH,CH,CH,CH,CH,CHCHCHCH,CH:(4)M(C,H2+2)=100n=7按题意，该烷烃为：CHCHC(CH,）；CHsCH,CH,(5)CH,CHCHCHCH(6）(CH,),CCH2CHCHCH,CHCH,CHCH,CH,CH(7)(CH);CCH.C(CH,)CH,CHCH:(8)CH,CH,CH2CHCHCH,CH,CH,CHC(CH,);4.解：（1）相同。二氯甲烷是四面体构型，四个原子在四面体的四个顶点，只有一种构型，这两个式子为一种构型的两种不同的投影式。（2）相同。把其中一个式子翻过来便可重叠.5.解：丙烷分子中的C一C键是两个碳原子以sp杂化轨道沿键轴方向接近达到最大重叠形成的化学键。C一H键是碳原子以sp杂化轨道与与氢原子的s轨道所形成的化学键。6.解：（1）楔型透视式：HFHCIHHHCICI1CECCCEBC纽曼投影式：MFH1HClPHABA和B为同一种构象，都是交叉式构象，C是另一种构象，为重叠式构象。19