分子中C一—X键的键能(C一F除外)都 比C一H键小。 键 C—H C-CI C-Br C-I 键能KJ.mol-1 414 339 285 218 故C一X键比C一H键容易断裂而发生 各种化学反应。 碳卤键断裂的易难程度次序为： C-I>C-Br>C-CI 16
16 键 C—H C—Cl C—Br C—I 键能KJ·mol-1 414 339 285 218 分子中C—X 键的键能(C—F除外)都 比C—H键小。 故C—X 键比C—H键容易断裂而发生 各种化学反应。 碳卤键断裂的易难程度次序为： C-I > C-Br > C-Cl
可极化性 个极性化合物，在外电场的影响下， 分子中的电荷分布可产生相应的变化，这 种变化能力称为可极化性
17 可极化性 一个极性化合物，在外电场的影响下， 分子中的电荷分布可产生相应的变化，这 种变化能力称为可极化性
影响可极化性的因素： ■ 原子核对电子控制弱，可极化性大。所以同 一族由上至下可极化性增大。同一周期由左至 右可极化性减小。 ■孤电子对比成键电子对可极化性大。 ■弱键比强键可极化性大。 ■处于离域状态时比处于定域状态时可极化性 增大。 18
18 影响可极化性的因素： 原子核对电子控制弱，可极化性大。所以同 一族由上至下可极化性增大。同一周期由左至 右可极化性减小。 孤电子对比成键电子对可极化性大。 弱键比强键可极化性大。 处于离域状态时比处于定域状态时可极化性 增大
卤代烷可极化性次序为： RI>RBr>RCI>RE 可极化性大的分子易发生化学反应。 碳卤键断裂的易难程度次序为： C-I C-Br>C-CI 19
19 卤代烷可极化性次序为： RI > RBr > RCl > RF 可极化性大的分子易发生化学反应。 碳卤键断裂的易难程度次序为： C-I > C-Br > C-Cl
NaOH/H2O ROH(醇类)+NaX NaCN/醇 RCN(腈类)+NaX R-X NaOR' ROR'(醚类)+NaX 亲核取代反应 NH3 RNH2(胺类)+HX 特点：反应中卤代烷分子中带部分正电荷的碳原 子，受到带负电荷或含有孤对电子的试剂 “亲核试剂(nucleophilic reagent)”的进攻。 20
20 R-X NaOH/H2O NaCN/醇 NaOR' NH3 ROH(醇类)+NaX RCN(腈类)+NaX ROR'(醚类)+NaX RNH2 (胺类)+HX 特点：反应中卤代烷分子中带部分正电荷的碳原 子，受到带负电荷或含有孤对电子的试剂—— “亲核试剂(nucleophilic reagent)”的进攻。 亲 核 取 代 反 应