§7-1 苯的结构 00 16 二个节面 E 一个节面 无节面 苯的π电子分子轨道重叠情况 苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果, 由于π电子都是离域的,所以碳碳键长完全相同
E ψ ψ ψ ψ ψ 2 ψ 3 4 5 6 1 无节面 三个节面 二个节面 一个节面 苯的π电子分子轨道重叠情况 苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果, 由于π电子都是离域的,所以碳碳键长完全相同
§7-1 苯的结构 四、从氢化热看苯的稳定性 H2 △H=-120KJ/mol 2H △H=-232KJ/mol 3H2 △H=-208KJ/mol △H苯理=3x120=360K/mol △H苯实=208KJ/mol 苯的稳定化能(离域能或共振能)为: 360-208=152KJ/mo1
H2 2H2 3H2 H= _120KJ / mol H= _232KJ / mol H= _208KJ / mol H苯理=3x120=360KJ / mol H苯实=208 KJ / mol 四、从氢化热看苯的稳定性 苯的稳定化能(离域能或共振能)为: 360-208=152KJ/mol
§7-1苯的结构 五、苯的共振式和共振论的简介 1.基本要点: a.当一个分子、离子或游离基按照理论可以写出 两个以上经典结构式时,这些经典结构式构成了 一个共振杂化体,共振杂化体接近实际分子。 → b.分子的稳定程度可用共振能表示。 苯的共振能为150.4KJ/mol
五、苯的共振式和共振论的简介 1.基本要点: a. 当一个分子、离子或游离基按照理论可以写出 两个以上经典结构式时,这些经典结构式构成了 一个共振杂化体,共振杂化体接近实际分子。 b.分子的稳定程度可用共振能表示。 苯的共振能为150.4 KJ/mol
§7-1 苯的结构 五、苯的共振式和共振论的简介 3.共振结构的书写原则: a.必须严格遵守经典原子结构理论。 b.原子核的相对位置不能改变,只允许电子排布 上有所差别。 CH.CH2CH2CHs 光cH,cH
五、苯的共振式和共振论的简介 O C O O O C O O O C O O - - - - - - b.原子核的相对位置不能改变,只允许电子排布 上有所差别。 3.共振结构的书写原则: CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 a.必须严格遵守经典原子结构理论
§7-1苯的结构 五、苯的共振式和共振论的简介 3.共振结构的书写原则: c.在所有极限式中,未共用的电子数必须相等。 CH,CH=CH2←→( .-CHeI CHCHCHZ 一个未公用电子 一个未公用电子 三个未公用电子
五、苯的共振式和共振论的简介 3.共振结构的书写原则: c.在所有极限式中,未共用的电子数必须相等。 CH2CH=CH2 CH2=CHCH2 CH2CHCH2 一个未公用电子 一个未公用电子 三个未公用电子