§17.3 胺的碱性 17.3.3 胺的分离 RNH2 HCI RNH CI NaOH HCI RNH2+H2O+NaCI 不溶于水 溶于水 不溶于水 溶于水 U
17.3.3 胺的分离 §17.3 胺的碱性 不溶于水 溶于水 不溶于水 溶于水 RNH2 RNH3 Cl RNH2 + H2O + NaCl HCl + - NaOH
§17.3 胺的碱性 17.3.4 手性胺的拆开 有机胺（±）+光活性有机酸(+) 外消旋体 NaOH 藍 (+)酸(+)胺 胺(+) (+)酸(-)胺 胺(-) NaOH 非对映体利用溶解度等物理性质上的差别予以分离
17.3.4 手性胺的拆开 §17.3 胺的碱性 非对映体利用溶解度等物理性质上的差别予以分离。 有机胺（ ± ）+ 光活性有机酸（+） 外消旋体 胺（-） 铵 盐 （+）酸（+）胺 （+） 酸（-）胺 胺（+） NaOH NaOH
§17.3 胺的碱性 17.3.5 胺的酸性 伯、仲胺中N一H键可电离： R2NH一R2N-+Ht 酸性很弱。例如(C2H),NH,pKa=36 伯胺和仲胺的氮原子上还有氢，能失去一个 质子而显酸性。 CHgNH2+Na_Fe→ NaNHCH3 H2 U
17.3.5 胺的酸性 §17.3 胺的碱性 伯胺和仲胺的氮原子上还有氢，能失去一个 质子而显酸性。 CH3 NH2 + Na Fe NaNHCH3 + - + H2 伯、仲胺中N—H键可电离： R2 NH R2 N- + H+ 酸性很弱。例如（C2H5）2NH，pKa=36
§17.3 胺的碱性 17.3.5 胺的酸性 CH3 CHNH CH,无水醚、 CH3 12 CH3 二异丙基胺 丁基锂 二异丙基氨基锂 (LDA) pKa=35
17.3.5 胺的酸性 §17.3 胺的碱性 + C4 H9 Li - + CH CH3 CH3 NH 2 CH CH3 CH3 N Li 2 + C4 H10 二异丙基胺 丁基锂 二异丙基氨基锂 (LDA) pKa= 35 无水醚
§17.3 胺的碱性 17.3.5 胺的酸性 当N上H被吸电子基团取代，如：R一&一 等基团，酸性大增。 0 CH3一 C-NHCHs BuONa CH3-C-NCcHs Na+ pKa 17.6 O NH +KOH pKa 8 U
17.3.5 胺的酸性 §17.3 胺的碱性 当N上H被吸电子基团取代，如： R C O 等基团，酸性大增。 CH3 C NHC6 H5 O + BuONa pKa 17.6 CH3 C NC6 H5 O Na + NH O O + KOH N - K + O O pKa 8