§17.3 胺的碱性 17.3.1脂肪胺 脂肪胺分子中由于偶极距的方向由烃基 向单原子,所以他们的碱性比氨强。 在气相中碱性强弱顺序为: 3°>2°>1°>氨 U
17.3.1 脂肪胺 脂肪胺分子中由于偶极距的方向由烃基 向单原子,所以他们的碱性比氨强。 §17.3 胺的碱性 3°> 2°> 1°> 氨 在气相中碱性强弱顺序为:
§17.3 胺的碱性 17.3.1 脂肪胺 溶剂化效应是给电子的,N上的H越多, 溶剂化效应越大,形成的铵正离子就越稳定。 不同溶剂的溶剂化效应是不同的。 H R-N-H 溶剂化作用后,脂肪胺的碱 性顺序如下: 1°>2°>3° 综合上述因素, 在水溶液中,脂肪胺的碱性强弱次序为: 脂肪胺(2°>1°>3°)>氨
17.3.1 脂肪胺 §17.3 胺的碱性 综合上述因素, 在水溶液中,脂肪胺的碱性强弱次序为: 脂肪胺(2°>1°>3°)>氨 溶剂化效应是给电子的,N上的H越多, 溶剂化效应越大,形成的铵正离子就越稳定。 不同溶剂的溶剂化效应是不同的。 R-N-H H H O H H O H H O H H + 溶剂化作用后,脂肪胺的碱 性顺序如下: 1°> 2°>3°
§17.3 胺的碱性 17.3.2 芳香胺 芳香胺分子结构: 具有较多P成分 N介于SP2-SP3杂化之间 142.50
17.3.2 芳香胺 §17.3 胺的碱性 N H H 1.40A 142.5 o 具有较多P成分 N介于SP 2- SP 3 杂化之间 芳香胺分子结构:
§17.3 胺的碱性 17.3.2 芳香胺 首先考虑N上的孤电子对,能不能与苯环 共轭,能共轭,碱性弱,不能共轭, 碱性强。 H3C CH3 NO2 NO2 (1) (2) (2)比(1)的碱性强4万倍
17.3.2 芳香胺 §17.3 胺的碱性 首先考虑N上的孤电子对,能不能与苯环 共轭,能共轭,碱性弱,不能共轭,碱性强。 N H N H O N NO2 O O O N CH3 N H3C O N NO2 O O O + + (2) (1) (2)比(1)的碱性强4万倍
§17.3 胺的碱性 17.3.2 芳香胺 具体分析时,既要考虑N上取代基的影响, 也要考虑苯环上取代基的影响。 (bNH NH2 pKb: 13.8 9.4 CH《-NH, NO2《 NH2 pKb: 8.0 14.3
17.3.2 芳香胺 §17.3 胺的碱性 具体分析时,既要考虑N上取代基的影响, 也要考虑苯环上取代基的影响。 NH 2 13.8 NH2 9.4 CH3 NH2 8.0 NO2 NH2 14.3 pKb: pKb: