§17.4 胺的反应 17.4.1烃化 NL,+R-Br→R-H,OI RNH2第一胺 R-NH2+R-Br→R2NH2OH RNH第二胺 Ra-NH R-Br-RNH OLL R3N第三胺 R3-N +R-Br->R4-NBr 季胺盐
§17.4 胺的反应 17.4.1 烃化 NH3 R NH2 R2 NH R3 N + + R-Br R NH3 R2 NH2 R3 NH R4 NBr - + OH - R NH2 第一胺 + + R-Br R-Br R-Br R2 NH R3 N + + + OH - OH - 季胺盐 第二胺 第三胺
§17.4 胺的反应 17.4.1烃化 特点: ÷a.产物是混合物给分离提纯带来了困难。 。b.卤代烃一般用伯卤代烃。 c.控制条件:使用过量的氨,则主要制得伯胺。 d.使用过量的卤代烃,则主要得叔胺和季铵盐
§17.4 胺的反应 17.4.1 烃化 ❖ a. 产物是混合物给分离提纯带来了困难。 ❖ b. 卤代烃一般用伯卤代烃。 ❖ c. 控制条件:使用过量的氨,则主要制得伯胺。 ❖ d. 使用过量的卤代烃,则主要得叔胺和季铵盐。 特点:
§17.4 胺的反应 17.4. 2酰化 0 NH3 RCNH2 HCI 0 氢氧化钠 RCCI+ R'NH2 RCNHR'+HCI 或吡啶 0 R'2NH RCNR'2+HCI 放热反应,产物酰胺均为固体。 0 RCCI R'3N RCN R'3 CI 酰基铵盐(不能析离)》
§17.4 胺的反应 17.4.2 酰化 酰基铵盐(不能析离) RCNR' 2 + HCl O RCNHR' + HCl O RCNH2 + HCl O R'NH2 NH3 R’2NH RCCl + R' 3N O RCN + R' 3 O Cl - 氢氧化钠 或吡啶 放热反应,产物酰胺均为固体。 RCCl + O
§17.4 胺的反应 17.4.2酰化 特点:(1)用于鉴定胺 (2)保护氨基 (3)降低苯环上氨基的活性。 NH2 (CH,CO20→CNHG-cH H2O NH2 或OH NH2 NH2 H20、 H或OH Br
§17.4 胺的反应 NH2 (CH3 CO) 2 O H2 O H + + NH C O CH3 OH 或 - NH2 17.4.2 酰化 特点:⑴用于鉴定胺 ⑵保护氨基 ⑶ 降低苯环上氨基的活性。 NH2 (CH3 CO) 2 O NHCOCH 3 乙酸 Br2 NH2 Br H2 O H + OH 或 -
§17.4 胺的反应 17.4.2酰化 NH2 HNO3 H20 乙酸1 H或OH NO2 NH2 HNO3 H20 NO2 乙酐 H或OH
§17.4 胺的反应 17.4.2 酰化 NH2 (CH3 CO) 2 O NHCOCH 3 HNO3 HNO3 乙酐 H2 O H + H2 O H + OH 或 - NH2 NO2 NH2 NO2 乙酸 或 OH -