命名： 1.音译名 (同音汉字加“口”字旁) Furan Pyrrole Thiophene Pyridine Pyran 呋喃 吡咯 噻吩 吡啶 吡喃 2.当作碳环芳香化合物的衍生物，如： 氧杂茂 茂 氮杂苯 苯 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。 Organic Chemistry
Organic Chemistry 命名： 1. 音译名 （同音汉字加“口”字旁） O N S H Furan Pyrrole Thiophene N O Pyridine Pyran 呋喃 吡咯 噻吩 吡啶 吡喃 2. 当作碳环芳香化合物的衍生物, 如： O N 氧杂茂 茂 氮杂苯 苯 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去
3.带有取代基的杂环化合物，以杂环为母体，从杂 原子开始顺着环编号；当环上含有两个或以上相同 的杂原子时，应使杂原子所在位次的数字最小；环 上有不同杂原子时，按O、S、N的次序编号： COOH CH. 2-呋喃甲醛 3-吡啶甲酸 4-甲基咪唑 5-甲基摩唑 4.环上只有一个杂原子时，有时也把靠近杂原子的位置叫位， 其次为B位，再次为y位： CH,COOH H.C CH H a,a心-二甲基呋喇 β-吲哚乙酸 (2,5-二甲基呋喃) (3-吲哚乙酸) Organic Chemistry
Organic Chemistry 3. 带有取代基的杂环化合物，以杂环为母体，从杂 原子开始顺着环编号；当环上含有两个或以上相同 的杂原子时，应使杂原子所在位次的数字最小；环 上有不同杂原子时，按O、S、N的次序编号： 4. 环上只有一个杂原子时，有时也把靠近杂原子的位置叫位， 其次为位，再次为位：
5.含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物， 编号从连有取代基（或氢原子)的那个杂原子开始， 顺序定位，使另一个杂原子的位次保持最小： CH, 3-甲些-1-族基-5-批坐阿 (不命名为：5-甲基一2-华基-3-此坐同) 4 例： C2H5 CH2CH2OH 2-乙基噻吩2-甲基一5一硝基一1一【2’-羟乙基】吡咯 Organic Chemistry
Organic Chemistry 5.含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物， 编号从连有取代基（或氢原子）的那个杂原子开始， 顺序定位，使另一个杂原子的位次保持最小：
1958 §16.2 一杂五元杂环化合物 一、结构与芳香性 1.结构特点 H sp2 hybrid orbital p orbital Pyrrole Furan (X=O) Thiophene (X S) ()成环的所有原子在一个平面上；(2)是一个环闭的共扼体系（杂原子p轨 道上一对未共用电子参与环上共轭一π6，富电子环)；(3)p电子数符合 休克尔4n+2规则，具有芳香性。 Organic Chemistry
Organic Chemistry O N H S §16.2 一杂五元杂环化合物 一、结构与芳香性 1. 结构特点 (1) 成环的所有原子在一个平面上；(2)是一个环闭的共扼体系（杂原子p轨 道上一对未共用电子参与环上共轭——π5 6 ,富电子环); (3)p电子数符合 休克尔4 n + 2规则, 具有芳香性
2.芳香性顺序 三种杂环具有一定程度的芳香性，杂原子电负性大小 0(3.5)>N(3.0>S(2.6 电负性，周围电子云密度1，孤电子离域 ,故芳香性 。 芳香性 可作为双烯体 进行D-A反应 离域能： 151 121 88 67 kJ/mol 芳香性不如苯： 0.144nm 0.1455nm 0.1429nm 0.1354 0.1352 0.137 0.137个 0.1718 0.1383N 键长不完全平均化电 子云密度分布不均匀 饱和化合物 H C-0:0.143nm C-N:0.147nm C-S:0.182nm C-C:0.154nm C=C:0.134nm Organic Chemistry
Organic Chemistry 2. 芳香性顺序 三种杂环具有一定程度的芳香性，杂原子电负性大小 O (3.5) ＞ N (3.0) ＞ S (2.6) 电负性 , 周围电子云密度 , 孤电子离域 , 故芳香性 。 S N H O 离域能： 151 121 88 67 kJ / mol 芳香性 芳香性不如苯： O S N H 0.1455 nm 0.1352 0.1718 0.144 nm 0.1354 0.1371 0.1429 nm 0.1371 0.1383 C O: 0.143 nm C N: 0.147 nm C S: 0.182 nm C C: 0.154 nm C=C: 0.134 nm 饱和化合物 键长不完全平均化电 子云密度分布不均匀 可作为双烯体 进行D-A反应