马来酸氯苯那敏ChlorphenamineP186Maleate.COOH一CHCH2CH2N(CH3)2COOHH化学名为(±)-3-(4-氯苯基)-N,N-二甲基-3-(2-吡啶基丙胺顺丁烯二酸盐，又名扑尔敏，含有一个手性碳原子，优映体为S(+)临床以外消旋体供药
马来酸氯苯那敏 Chlorphenamine Maleate N CHCH2 CH2 N(CH3 ) 2 Cl · H H COOH COOH * ◆化学名为(±)-3-(4-氯苯基)-N,N-二甲基 -3-(2-吡啶基)丙胺顺丁烯二酸盐，又名扑尔 敏，含有一个手性碳原子，优映体为S(+) ， 临床以外消旋体供药。 P186
活性构型.COOHHCHCH,CH2N(CH3)2CHOCH2CH2N(CHCOOHSR为什么丙胺类与氨烷基醚类优对映体构型标记及旋光方向不相同？
活性构型 N CHOCH2CH2N(CH3 ) 2 Cl * N CHCH2 CH2 N(CH3 ) 2 Cl · H H COOH COOH * R S 为什么丙胺类与氨烷基醚类优对映体构型 标记及旋光方向不相同？
马来酸氯苯那敏的药理作用186对中枢抑制作用较轻，嗜睡副作用较小，抗胆碱作用也较弱适用于日间服用，治疗尊麻疹、过敏性鼻炎、结膜炎等。也用在多种复方制剂和化妆品中
◆对中枢抑制作用较轻，嗜睡副作用 较小，抗胆碱作用也较弱 ◆适用于日间服用，治疗荨麻疹、过 敏性鼻炎、结膜炎等。 ◆也用在多种复方制剂和化妆品中。 马来酸氯苯那敏的药理作用P186
P187Synthesis of ChlorphenamineeMaleate2H5CHCH,CH2N(CH3)2OC2H5NH2°HCICH2
Synthesis of Chlorphenamine Maleate N CHCH2CH2N(CH3 )2 Cl N CHCH2CH Cl OC2H5 OC2H5 N CH2 Cl N CH2Cl NH2 . HCl P187
P187从2-甲基吡啶出发，经侧链氯化得2-氯甲基吡啶，然后与苯胺盐酸盐高温缩合，经Sandmever反应得2-对氯苄基吡啶：再与溴代乙醛缩二乙醇在氨基钠存在下缩合，得3-（对氯苯基）-3-(2-吡啶基）丙醛缩二乙醇：该缩醛和二甲基甲酰胺先水解生成醛和二甲胺，醛、二甲胺和甲酸经Leuckart反应缩合得氯苯那敏。后两步反应工业上已采用“一锅炒”方法，由于反应终点易掌握，两步反应连续进行，收率几乎定量。最后与马来酸成盐，得到本品
从2-甲基吡啶出发，经侧链氯化得2-氯甲基吡啶，然 后与苯胺盐酸盐高温缩合，经Sandmeyer反应得2-对氯 苄基吡啶；再与溴代乙醛缩二乙醇在氨基钠存在下缩 合，得3-(对氯苯基)-3-(2-吡啶基)丙醛缩二乙醇；该缩 醛和二甲基甲酰胺先水解生成醛和二甲胺，醛、二甲 胺和甲酸经Leuckart反应缩合得氯苯那敏。后两步反 应工业上已采用“一锅炒”方法，由于反应终点易掌 握，两步反应连续进行，收率几乎定量。最后与马来 酸成盐，得到本品。 P187