基础有机化学实验(二十六)邻氨基苯甲酸的制备实验目的>掌握Hofmann重排反应制备邻氨基苯甲酸的方法。>巩固Hofmann重排反应的机理
1 基础有机化学实验(二十六) 邻氨基苯甲酸的制备 实验目的 ➢ 掌握Hofmann重排反应制备邻氨基苯甲酸的方法。 ➢ 巩固Hofmann重排反应的机理
邻氨基苯甲酸VHCOOH分子量137.14,密度1.412,熔点144-146℃。白色至浅黄色粉末。易溶于乙醇、乙醚、热氯仿和热水,微溶于苯,难溶于冷水。用途:染料、医药、农药、香料的中间体。在染料方面,用于制造偶氮染料、葱染料、靛族染料。在医药方面,用于制造抗心律失常药常咯嘛、维生素L,非留体类抗炎镇痛药甲灭酸、炎痛静,非巴比妥类催眠药安眠酮,强安定药泰尔登
2 邻氨基苯甲酸 分子量137.14,密度1.412,熔点144-146℃。白色至浅黄色粉末。 易溶于乙醇、乙醚、热氯仿和热水,微溶于苯,难溶于冷水。 用途:染料、医药、农药、香料的中间体。 在染料方面,用于制造偶氮染料、蒽醌染料、靛族染料。 在医药方面,用于制造抗心律失常药常咯啉、维生素L,非甾 体类抗炎镇痛药甲灭酸、炎痛静,非巴比妥类催眠药安眠酮, 强安定药泰尔登
Hofmann重排反应酰氨与溴的碱溶液作用时,脱去羰基生成少一个碳的伯胺的反应。Br2,OHRCONH,RNH2或NaOBr000Br21111OHOHR-C-NHR-C-NHBrR-C-NH0H,0R-CLN-BrR-N=C=O01-CO2RNH2RNC-OHR-NC-0-HOH
3 Hofmann重排反应 酰氨与溴的碱溶液作用时,脱去羰基生成少一个碳的伯胺的反应
邻氨基苯甲酸的合成反应NHNHNaOH+COONaONHH+,NaOHBr2,NH2COONaCOOHCOONa
4 邻氨基苯甲酸的合成反应
试剂及装置邻苯二甲酰亚胺:3g(0.02mol)溴:1.1mL (3.5g、0.022 mol)冰醋酸氢氧化钠浓盐酸亚硫酸钠饱和溶液
5 试剂及装置 邻苯二甲酰亚胺:3g(0.02 mol) 溴:1.1 mL (3.5 g、0.022 mol) 冰醋酸 氢氧化钠 浓盐酸 亚硫酸钠饱和溶液