§13.3 一元羧酸的酸性 13.3.1羧酸的电离 酸性大小： 大多无机酸> 羧酸>H2CO3 >苯酚>ROH pKa: 1~2 4.75-5 6.37 9.98 16-17 (甲酸3.75) 溶于Na2CO3 不溶
酸性大小： 大多无机酸> 羧酸 > H2CO3 > 苯酚 > ROH pKa: 1~2 4.75-5 6.37 9.98 16-17 （甲酸3.75） 溶于Na2CO3 不溶 13.3.1 羧酸的电离 §13.3 一元羧酸的酸性
§13.3 一元羧酸的酸性 13.3.1羧酸的电离 (1)电子效应的影响： 吸电子取代基使酸性增大，给电子取代基使酸性减少. HCOOH CHs-COOH CH.COOH pka 3.37 4.20 4.73 给电子能力弱 给电子能力较强 」使酸性增强 X-CH,COOH X= F CI Br CHO NO2 N(CH3)3 pKa 2.66 2.862.90 3.18 3.53 1.68 1.83
（1）电子效应的影响： 吸电子取代基使酸性增大，给电子取代基使酸性减少. HCOOH C6H5 -COOH CH3COOH pka 3.37 4.20 4.73 给电子能力弱 给电子能力较强 13.3.1 羧酸的电离 §13.3 一元羧酸的酸性 ★ -I 使酸性增强 X-CH2COOH X= F Cl Br I CHO NO2 N(CH3)3 pKa 2.66 2.86 2.90 3.18 3.53 1.68 1.83
§13.3 一元羧酸的酸性 13.3.1羧酸的电离 (1)电子效应的影响： 吸电子取代基数目增加，酸性也增加。 FCH,COOH F,CHCOOH FCCOOH pKa: 2.66 1.24 0.23 CICH,COOH CLCHCOOH CICCOOH pKa: 2.86 1.29 0.65 吸电子取代基与羧基之间的距离增加，酸性迅速减弱。 CH.CHCOOH CH,CH,COOH CHCOOH CI pKa: 2.80 4.08 4.87
（1）电子效应的影响： §13.3 一元羧酸的酸性 13.3.1 羧酸的电离 FCH2COOH F2CHCOOH F3CCOOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH pKa : 2.66 1.24 0.23 pKa : 2.86 1.29 0.65 吸电子取代基数目增加，酸性也增加。 吸电子取代基与羧基之间的距离增加，酸性迅速减弱。 CH3CHCOOH CH2CH2COOH CH3COOH Cl Cl pKa : 2.80 4.08 4.87
§13.3 一元羧酸的酸性 13.3.1 羧酸的电离 (2) 空间效应： 利于H+离解的空间结构酸性强， 不利于H+离解的空间结构酸性弱， CO2H CO2H pK=6.07 pK=5.67 U
利于H+离解的空间结构酸性强， 不利于H+离解的空间结构酸性弱. §13.3 一元羧酸的酸性 13.3.1 羧酸的电离 （2）空间效应： Cl Cl H H CO2H A H H Cl Cl CO2H B pKa = 6.07 pKa = 5.67