(2)其他命名法 根据相应碳环母核命名 a:五元环 母核 茂 氧茂 氮茂 H b:六元环(苯) √氮苯 1,4-二氮苯
17.2五元杂环化合物 17.2.1呋喃、吡咯、噻吩 (1)结构和芳香性 根据价键理论,呋喃、吡咯的轨道结构如图: H H H H (a吠南 b)吡咯
呋喃、吡咯和噻吩的芳香性: 共振能分别为67、88和117kJ/mol 容易发生亲电取代反应 键长趋于平均化
表17.1呋喃、噻吩、吡咯及环戊二烯的键长/m X-C1(单键)C2-C3C3-C4 ∝y呋喃0.1362(0.143)0.13610.1430 x=O,,噻吩0.1714(0.182)0.137001423 NH, CH, 吡咯0.1370(0.147)0.13820.1417 环戊二烯0.1502 0.13410.1455 键长/nm c-C 0.154 C=C 0.134
核磁共振信号大都出现在较低场 6.24 6.99 66.22 d643 6729 6718 66.68 6628 芳香性:苯>噻吩>吡 呋喃