家.N(CH3)3:CIHC氯醋甲胆碱氯醋甲胆碱是在乙酰胆碱的季铵氮原子的位引入甲基而得,具有选择性的M受体激动作用,而直不易被胆碱酯酶水解;其S构型异构体的作用与乙酰胆碱相当而R构型异构体的作用仅为乙酰胆碱的1/240,临床用于治疗青光眼
氯醋甲胆碱是在乙酰胆碱的季铵氮原 子的β位引入甲基而得,具有选择性的 M受体激动作用,而且不易被胆碱酯酶 水解; 其S构型异构体的作用与乙酰胆碱相当, 而R构型异构体的作用仅为乙酰胆碱的 1/240,临床用于治疗青光眼。 O H O 3 C N(CH3 ) 3 + . Cl - 氯醋甲胆碱
毛果云香碱(Pilocarpine)是从芸香科植物毛果芸香(Pilocarpus Jaborandi)的叶子中分离出的一种生物碱,也可用合成法制得。结构中有两个手性碳原子,具有旋光性。CH2CH3CH3.HNO3
毛果云香碱(Pilocarpine) 是 从 芸 香 科 植 物 毛 果 芸 香 (Pilocarpus Jaborandi)的叶子中 分离出的一种生物碱,也可用合 成法制得。 结构中有两个手性碳原子,具有 旋光性。 O O N N CH3 CH2 CH3 HNO3
CH,CH3CH3. HNO3毛果云香碱(Pilocarpine,匹鲁卡品)为天然产物,是M1受体的部分激动剂和弱的M2受体洁抗剂。临床用其硝酸盐制成滴眼液,用于治疗原发性青光眼
毛果云香碱(Pilocarpine,匹鲁卡 品)为天然产物,是M1受体的部分 激动剂和弱的M2受体拮抗剂。 。 临床用其硝酸盐制成滴眼液,用于 治疗原发性青光眼。 O O N N CH3 CH2 CH3 HNO3
不稳定性:五元内酯环上的两个取代基处于2顺式构型,空间位阻较大,不甚稳定,在加热或碱中温热时可迅速发生差向异构化,生成无活性的异毛果云香碱,尤其在稀NaOH溶液中,可被水解开环,生成无活性的毛果云香碱钠而溶解
不稳定性: 五元内酯环上的两个取代基处于 顺式构型,空间位阻较大,不甚 稳定,在加热或碱中温热时可迅 速发生差向异构化,生成无活性 的异毛果云香碱,尤其在稀NaOH 溶液中,可被水解开环,生成无 活性的毛果云香碱钠而溶解
匹鲁卡品CH2CH3CH30:NH2O/NaOHONa一OHNCH2CH3CH3毛果芸香酸钠0=N》CH2CH3ONCH3差向异构化N毛果芸香碱/0N异毛果芸香碱
匹鲁卡品 O O N N CH3 CH2CH3 ONa O N N CH3 OH CH2 CH3 O O N N CH3 CH2 CH3 H2 O/NaOH 毛果芸香碱 毛果芸香酸钠 异毛果芸香碱 差向异构化