·1.氧环式结构 OH CHO CH 2OH CH2OH PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
w 1.氧环式结构 CH 2OH CHO CH 2OH C H OH O
2.环状结构的α构型和B构型 糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时,由于C0 为平面结构,羟基可从平面的两边进攻CO,所以得到两 种异构体α构型和B构型。两种构型可通过开链式相互 转化而达到平衡。 ◆H 、OH H HO H OH HO OH OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH a一型 开链式 B-型 37% 0.1% 63% 112° 19° 52 这就是糖具有变旋光现象的原因。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint,.cn
w 2.环状结构的α构型和β构型 w 糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时,由于C=O 为平面结构,羟基可从平面的两边进攻C=O,所以得到两 种异构体α构型和β构型。两种构型可通过开链式相互 转化而达到平衡。 w w 这就是糖具有变旋光现象的原因。 CH 2OH C OH CH 2OH OH HO OH C CH 2OH C H OH H HO O O H O β α 型 开 链 式 型 3 7% 0.1 % 63% 1 12° 19° 52 °
·α构型一生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一 侧。 B构型 生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在不同 的两侧。 α-型糖与B-型糖是一对非对映体,α-型与B-型的不同在 C1的 构型上故又称为端基异构体和异头物。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
w α构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一 w 侧。 w β构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在不同 w 的两侧。 w α-型糖与β-型糖是一对非对映体,α-型与β-型的不同在 C1的 w 构型上故又称为端基异构体和异头物
3.环状结构的哈沃斯式(Haworth)透视式 糖的半缩醛氧环式结构不能反映出各个基团的相对空间 位置。为了更清楚地反映糖的氧环式结构,哈沃斯透视式是 最直观的表示方法。 将链状结构书写成哈沃斯式的步骤如下: ①将碳链向右放成水平,使原基团处于左上右下的位置。 ②将碳链水平位置弯成六边形状。 ③ 以C4-C5为轴旋转120°使C5上的羟基与醛基接近,然后成 环(因羟基在环平面的下面,它必须旋转到环平面上才易与 C1成环)。 糖的哈沃斯结构和吡喃相似,所以,六元环单糖又称为 吡喃型单糖。因而葡萄糖的全名称为: CH 2OH CH >OH OH α-D-(+)-吡喃葡萄糖 B-D(+)吡喃葡萄糖 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
w 3.环状结构的哈沃斯式(Haworth)透视式 w 糖的半缩醛氧环式结构不能反映出各个基团的相对空间 位置。为了更清楚地反映糖的氧环式结构,哈沃斯透视式是 最直观的表示方法。 w 将链状结构书写成哈沃斯式的步骤如下: w ①将碳链向右放成水平,使原基团处于左上右下的位置。 w ②将碳链水平位置弯成六边形状。 w ③ 以C4-C5为轴旋转120°使C5上的羟基与醛基接近,然后成 环(因羟基在环平面的下面,它必须旋转到环平面上才易与 C1成环)。 w 糖的哈沃斯结构和吡喃相似,所以,六元环单糖又称为 吡喃型单糖。因而葡萄糖的全名称为: H O OH H H OH OH CH 2 OH H H OH H O OH H H OH OH CH 2 OH H OH H α-D-(+)-吡喃葡萄糖 β-D-(+)-吡喃葡萄糖
1CHO OH HO 顺时针旋转 6 H HHO H 3 8删 HOCH, OHOHH OH 6 CH,OH 水平 竖式 H H.OH H C旋转 弯成六边形状 OH CHO 6CH,OH HO QH H OH 、H H a HO OH CH.OH H OH 5 6 CH,OH OH H 成环 5 OH CHO HO OH H 8 HO OH h OH PDF文件使用"pdfFactory'”试用版本创建ww,fineprint.cn
CHO OH OH OH HO CH2OH 竖式 1 2 3 4 5 6 顺时针旋转 H CHO H H OHOHH OH HO HOCH2 水平 6 1 弯成六边形状 CHO H OH HO CH2OH H H OH H OH 1 5 6 C5旋转 CHO H OH HO CH2OH H H OH H OH 6 5 1 成环 H HO OH CH2OH H H H OH H OH O α 6 5 1 H OH HO CH2OH H H H OH H OH O β 5 6 1