第四章芳香烃 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
第四章 芳香烃
芳香烃（芳烃）—芳香族碳氢化合物 (1)碳氢比高 如： C:H=1:1C:H=10:8 (2) 碳碳键长介于C一C与C=C之间 特点 如： C-C C=C 0.139nm 0.154nm 0.134nm (3)对于氧化作用有相当大的抗力 (4)易发生亲电取代反应，不易发生加成反应 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
芳香烃（芳烃）——芳香族碳氢化合物 特点 （1）碳氢比高 (2) 碳碳键长介于C—C与C=C之间 (3) 对于氧化作用有相当大的抗力 (4) 易发生亲电取代反应,不易发生加成反应 如： 0.139nm 0.154nm 0.134nm C— C C = C 如： C : H = 1 : 1 C : H = 10 : 8
单环芳烃 联苯和联多苯 苯系芳烃 如： 联苯 多苯代脂肪烃 芳烃 多环芳烃 如： 三苯甲烷 非苯系芳烃 稠环芳烃 如： 萘 最典型的芳香烃-苯 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
最典型的芳香烃------苯 芳烃 苯系芳烃 非苯系芳烃 单环芳烃 多环芳烃 联苯和联多苯 多苯代脂肪烃 稠环芳烃 如： 如： 如： 联苯 三苯甲烷 萘
§4-1单环芳烃 苯的结构 1、凯库勒式 凯库勒(Keklé)于1865年首先提出苯的结构式： H 但凯库勒结构式不能说明苯 的全部特性，它的主要缺点有： (1)分子中有三个双键，应该具有烯烃的性质。 例如，容易起加成反应与氧化反应，但实验证明在一般情 况下苯不易与C,或Br,加成，也不被KMnO4所氧化。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
§4-1 单环芳烃 一 苯的结构 C C C C C C H H H H H H 但凯库勒结构式不能说明苯 的全部特性，它的主要缺点有： （1）分子中有三个双键，应该具有烯烃的性质。 例如，容易起加成反应与氧化反应，但实验证明在一般情 况下苯不易与 Cl2 或 Br2 加成，也不被 KMnO4 所氧化。 凯库勒（Kekülé）于1865年首先提出苯的结构式： 1、凯库勒式
(2)苯的邻位二元取代物应有两种， 但实际上只有一种。 (3)苯分子中有三个C=C和三个C一C键长应不相同，这样苯环 就不是一个正六边形。但实验证明苯环是一个正六边形结构， 环中的碳碳键长是完全相等的。 (4)氢化热不是环己烯的三倍。 +H2→ 120 KJ/mol Q=3 X120=360 KJ/mol +3H,一○ +( 实验值：208KJ/mol 实验值比理论值低(360-208=152KJ/mol) 说明苯分子中不是三个双键的简单组合，而应该是比环己烯 更稳定的物质。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
（3）苯分子中有三个C = C和三个 C—C 键长应不相同，这 样苯环 就不是一个正六边形。但实验证明苯环是一个正六边形结构， 环中的碳碳键长是完全相等的。 （2）苯的邻位二元取代物应有两种， 但实际上只有 一种。 X X X X + H2 + 120 KJ / mol + 3 H2 + Q （4）氢化热不是环己烯的三倍。 Q = 3 ×120 = 360 KJ / mol 实验值：208 KJ / mol 实验值比理论值低（360﹣208 = 152 KJ / mol ） 说明苯分子中不是三个双键的简单组合，而应该是比环己烯 更稳定的物质