第十章含氨和含磷有机化合物 第一节胺 一、胺的分类和命名 1.分类 R-NH ArNH 伯胺°胺) 脂 芳 R2NH 仲胺2胺) Ar NH NHg 叔胺3胺) 胺 RN 胺 ArNHR RNX 季铵盐 ArNR RNOH季铵碱 2.命名 简单胺的命名是在烃基名称后加胺字,称为某胺。 复杂结构的胺是将氨基和烷基作为取代基来命名。 季铵盐或季铵碱的命名是将其看作铵的衍生物来命名。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
第一节 胺 第十章 含氮和含磷有机化合物 一、胺的分类和命名 1.分类 2.命名 简单胺的命名是在烃基名称后加胺字,称为某胺。 复杂结构的胺是将氨基和烷基作为取代基来命名。 季铵盐或季铵碱的命名是将其看作铵的衍生物来命名。 NH3 R NH2 R2NH R3N R4NX R4NOH ArNR2 ArNH2 Ar2NH ArNHR 芳 胺 伯胺( 胺) 仲胺 叔胺 ° 1 2 3 ° ° ( 胺) ( 胺) 脂 肪 胺 季铵盐 季铵碱
德甘薪浆步大婆 例如 CHsNH2 CH3CH2NH2 CH3)3C-NH2 CH3NHCH3 (CH3CH2)3N 甲胺 乙胺 叔丁胺 二甲胺 二乙胺 NH2 NH2 K〉-NH< 二苯胺 环己胺 Q一萘胺 对甲苯胺 CH3NHCH2CHs H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH 甲乙胺 1,6-己二胺 NHCHs NHCH2CHs CHs N-甲苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 CH3 NH2 CHs CH3-CH -CH2-CH-CH2CH3 CH3-CH -CH2-CH2-CH2-NH-CH3 2-甲基-4-氨基配烷 N-甲基-1-甲氨基院 (CH3N+OH I CH3NCH2CHs1+CL 氢氧化四甲铵 氯化三甲基乙基铵 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
例如
德甘肃装少人浮 二、胺的结构 胺分子中,N原子是以不等性s3杂化成键的,其构型成棱锥形。 0.147m H H3C 108CH3 H 故N原子上连有四个不同基团的化合物存在着对映体,可以分离出 左旋体和右旋体。 三、胺的物理性质 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn
二、胺的结构 胺分子中,N原子是以不等性sp3杂化成键的,其构型成棱锥形。 故N原子上连有四个不同基团的化合物存在着对映体,可以分离出 左旋体和右旋体。 N H H H N H3C CH3 CH3 N H H 108 0.147nm ° 三、胺的物理性质
急日新装少大学 四、胺的化学性质 胺的化学性质在很大程度上是由胺分子中氮原子上的未共用电子对 决定的,同时也受氮所连烃基的种类和数目的影响。 1.碱性 胺和氨相似,具有碱性,能与大多数酸作用成盐。 R-NH2+HCI→R-NH3CI R-NH2 HOSO3HR-NH3 OSO3H 胺的碱性较弱,其盐与氢氧化钠溶液作用时,释放出游离胺。 R-NH8CI NaOH>RNH2 Cl+H2O PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn
四、 胺的化学性质 1.碱性 胺和氨相似,具有碱性,能与大多数酸作用成盐。 胺的碱性较弱,其盐与氢氧化钠溶液作用时,释放出游离胺。 R NH2 + HCl R NH3Cl R NH2 + HOSO3H R NH3 OSO3H R NH3Cl + NaOH RNH2 + Cl + H2O 胺的化学性质在很大程度上是由胺分子中氮原子上的未共用电子对 决定的,同时也受氮所连烃基的种类和数目的影响
急甘新装少大》 胺的碱性强弱,可用Kb或pKb表示: R-NH2 H2OKR-NHg OH [R-NH3 ][OH] Kb pKb =-logKp RNH2 碱性: 脂肪胺> 氨>芳香胺 pKb <4.70 4.75>8.40 脂肪胺在气态时碱性为:(CH)N>(CH)2NH>CHNH2>NH3 在水溶液中碱性为:(CH)2NH>CHNH2>(CH)3N>NH 原因:气态时,仅有烷基的供电子效应,烷基越多,供电子效应越大, 故碱性次序如上。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint,cn
胺的碱性强弱,可用Kb或pKb表示: 碱性: 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺 pKb < 4.70 4.75 >8.40 脂肪胺 在气态时碱性为: (CH3 ) 3N > (CH3 ) 2NH > CH3NH2 > NH3 在水溶液中碱性为: (CH3 ) 2NH > CH3NH2 > (CH3 ) 3N > NH3 原因:气态时,仅有烷基的供电子效应,烷基越多,供电子效应越大, 故碱性次序如上。 R NH2 + H2O R NH3 + OH Kb Kb = R NH3 OH RNH2 pKb = logKb