2.儿茶素的旋光异构体(对映体) • 旋光异构是另一类型的立体异构,主要 是由于分子中的不对称性而引起。 • 通过尼柯尔棱镜产生的光称为偏振光, 能使光的振动方向改变的物质称为旋光 异构体。能使偏振光向右旋转,称为右 旋,用(+)或“d”表示;能使偏振光 向左旋转,称左旋,用(-)或“l”表示。 在儿茶素的结构中,C2和C3是两个不对 称碳原子,因而具有旋光特性,共有 2 2=4个旋光异构体
2.儿茶素的旋光异构体(对映体) • 旋光异构是另一类型的立体异构,主要 是由于分子中的不对称性而引起。 • 通过尼柯尔棱镜产生的光称为偏振光, 能使光的振动方向改变的物质称为旋光 异构体。能使偏振光向右旋转,称为右 旋,用(+)或“d”表示;能使偏振光 向左旋转,称左旋,用(-)或“l”表示。 在儿茶素的结构中,C2和C3是两个不对 称碳原子,因而具有旋光特性,共有 2 2=4个旋光异构体
当左旋或右旋儿茶素等量共存时,旋 光现象消失,这种消旋体称为外消旋体
当左旋或右旋儿茶素等量共存时,旋 光现象消失,这种消旋体称为外消旋体
3. 儿茶素的构型 (D.L构型表示法 ) • D.L构型表示法 :具有与L型甘油醛相同的 不对称碳原子时,称为L型儿茶素,而具有 D型甘油醛相同的不对称碳原子时,称为D 型儿茶素
3. 儿茶素的构型 (D.L构型表示法 ) • D.L构型表示法 :具有与L型甘油醛相同的 不对称碳原子时,称为L型儿茶素,而具有 D型甘油醛相同的不对称碳原子时,称为D 型儿茶素
• 在茶叶中的儿茶素多为L型,D型的很少, 其构型与旋光性有相互对应关系。L型的儿 茶素多具有左旋,且多为顺式儿茶素,即 表儿茶素即L-(-)-EC。而D型儿茶素多具 有右旋光性,且多为反式儿茶素即D-(+) -C。 • 由于存在这种对应关系,L-(-)-EC可简 写成(-)-EC或L-EC 或EC;D-(+)-C可 简写成(+)-C或D-C或C。 • 在茶叶中的儿茶素主要有以下6种:EGCG、 ECG、EGC、EC、GC和C
• 在茶叶中的儿茶素多为L型,D型的很少, 其构型与旋光性有相互对应关系。L型的儿 茶素多具有左旋,且多为顺式儿茶素,即 表儿茶素即L-(-)-EC。而D型儿茶素多具 有右旋光性,且多为反式儿茶素即D-(+) -C。 • 由于存在这种对应关系,L-(-)-EC可简 写成(-)-EC或L-EC 或EC;D-(+)-C可 简写成(+)-C或D-C或C。 • 在茶叶中的儿茶素主要有以下6种:EGCG、 ECG、EGC、EC、GC和C
(三) 儿茶素的理化性质 • 溶解性:儿茶素为为白色固体,亲水性较强, 易溶于热水、含水乙醇、甲醇、含水乙醚、 乙酸乙酯、含水丙酮及冰醋酸等溶剂,但在 苯、氯仿、石油醚等溶剂中很难溶解。 • 吸收光谱: 儿茶素在可见光下不显颜色,在 短波紫外光下呈黑色,在225nm,280nm处有 最大吸收峰。 • 显色反应:儿茶素分子中的间位羟基可与香 荚兰素在强酸条件下生成红色物质。酚类显 色剂如氨性硝酸银、磷钼酸等均可与儿茶素 反应生成黑色或蓝色物质
(三) 儿茶素的理化性质 • 溶解性:儿茶素为为白色固体,亲水性较强, 易溶于热水、含水乙醇、甲醇、含水乙醚、 乙酸乙酯、含水丙酮及冰醋酸等溶剂,但在 苯、氯仿、石油醚等溶剂中很难溶解。 • 吸收光谱: 儿茶素在可见光下不显颜色,在 短波紫外光下呈黑色,在225nm,280nm处有 最大吸收峰。 • 显色反应:儿茶素分子中的间位羟基可与香 荚兰素在强酸条件下生成红色物质。酚类显 色剂如氨性硝酸银、磷钼酸等均可与儿茶素 反应生成黑色或蓝色物质