《基础化学 Fundamentals in Chemistry》课程教学课件（分子形状与结构 The Shapes and Structures of Molecules）Part II 分子结构的测量与表征（How to measure and charaterize the structure of molecules）测定分子结构

分子形状与结构第二部分测定分子结构

分子形状与结构 第二部分 测定分子结构

表示分子化学家需要能够与其他化学家交流他们的工作。多年来，演化出了许多不同的绘制和命名化合物的系统。虽然化学家们或多或少已经确定了如何绘制结构，但命名它们则更为复杂。正如我们将要看到的，系统性的规则常常被搁置一旁，而采用更容易处理的名称。无论如何，我们需要先学习语言，然后才能研究化学。描绘分子有许多不同的方法来描绘分子。例如，丁烷可以写成C4H10、CH(CH)CH3CH，CH，CH，CH，或以图示方式表示。我们使用哪种方式取决于我们想要展示什么。分子式C4Hi1o只告诉我们元素组成一一它没有告诉我们指的是哪种异构体。结构式表明了指的是哪种异构体，但没有表明分子的形状。此结构显示了所有原子的连接性，但对分子的三维形状H-HC具有相当大的误导性。不要再这样画结构了！四价碳原子的结构基于四面体甲烷可以这样画：这些键在纸面内这个键指向纸面下H（简单实线）（虚线楔形）CUH这个键指向纸面外 (实线楔形)HH丁烷的详细三维表示图：HH该图显示了四面体结构，但显得比较杂乱。对于更大的分子，更难看清什么是重要的，什么是不重要的。我们需要一种既能提供信息又清晰的结构表示方法。大多数化学家会这样画丁烷：这表示一个甲基（CH3）这表示一个亚甲基（CH2）1

C HHHH HHHH H CCC H C H H H H H C C C C H H H H H 1 此结构显示了所有原子的连 接性，但对分子的三维形状 具有相当大的误导性。 表示分子 化学家需要能够与其他化学家交流他们的工作。多年来，演化出了许多不同的绘制 和命名化合物的系统。虽然化学家们或多或少已经确定了如何绘制结构，但命名它们则 更为复杂。正如我们将要看到的，系统性的规则常常被搁置一旁，而采用更容易处理的 名称。无论如何，我们需要先学习语言，然后才能研究化学。 描绘分子 有许多不同的方法来描绘分子。例如，丁烷可以写成 C4H10、CH3(CH2)2CH3、 CH3CH2CH2CH3 或以图示方式表示。我们使用哪种方式取决于我们想要展示什么。分 子式 C4H10 只告诉我们元素组成——它没有告诉我们指的是哪种异构体。结构式表明了 指的是哪种异构体，但没有表明分子的形状。 不要再这样画结构了! 四价碳原子的结构基于四面体——甲烷可以这样画： 这个键指向纸面下 （虚线楔形） 这个键指向纸面 外（实线楔形） 这些键在纸面内 （简单实线） 丁烷的详细三维 表示图: H H H H 该图显示了四面体结构，但显得比较杂乱。对于更大的分子，更难看清什么是重要 的，什么是不重要的。我们需要一种既能提供信息又清晰的结构表示方法。大多数化学 家会这样画丁烷: 这表示一个甲基（CH3） 这表示一个亚甲基（CH2）

绘制有机结构指南1.将原子链画成锯齿形，角度为120°，以显示其形状。2.省略代表碳原子的大写字母C（即碳原子无须写元素符号）。3.省略连接在碳原子上的H以及C-H键（无须画出碳原子上的H及C-H键）4.画出所有其他原子，以及它们的键和连接的所有原子。5.一旦某个碳原子明确画出来了，则需画出连接在其上的所有其他原子。Examples丙醇异丙醇(propan-2-ol)propanol(propan-1-ol)nocarboninhere+OHOHC-O bond3-己烯（3-hexene）3-已炔（3-hexyne）cistrans三重键画成直线顺式反式苯（benzene）环已烷（cyclohexane）丙酸（propanoicacid）甘氨酸（glycine）OorCOOHH2NOHOH丙胺丙腈propylaminepropionitrile(CH3CH2CH2NH2)(CH3CH2CN)NH2orCNN2

Examples OH C–O bond no carbon in here OH or OH COOH O or H2N OH O N CN or NH2 2 绘制有机结构指南 1. 将原子链画成锯齿形，角度为 120°，以显示其形状。 2. 省略代表碳原子的大写字母 C（即碳原子无须写元素符号）。 3. 省略连接在碳原子上的 H 以及 C–H 键（无须画出碳原子上的H及C-H键）。 4. 画出所有其他原子，以及它们的键和连接的所有原子。 5. 一旦某个碳原子明确画出来了，则需画出连接在其上的所有其他原子。 丙醇 propanol (propan-1-ol) 异丙醇 (propan-2-ol) cis 顺式 trans 反式 三重键画成直线 丙酸（propanoic acid） 甘氨酸（glycine） 环己烷（cyclohexane） 苯（benzene） 3-己烯（3-hexene） 3-己炔（3-hexyne） 丙腈 propionitrile (CH3CH2CN) 丙胺 propylamine (CH3CH2CH2NH2 )

常见缩写些常用基团都有缩写，便于节省书写时间：Me=甲基methyl,-CH3Et =乙基ethyl, -CH2CH3nPr=正丙基,-CH2CH2CH3iPr=异丙基iso-propyl，nBu=正丁基-(CH2)3CH3tBu=叔丁基-C(CH3)3Ph =苯基Ac=乙酰基CH3CO-C6H5-R =任意烷基alkylgroupAr =任意芳基 aryl group(asubstitutedbenzenering)无机物分子在有机结构中，连接两个原子的线代表一个键，但在无机结构中，情况并非如此。这些线表明原子以某种方式连接，但在某些情况下，它们通常只是指示结构几何形状的视觉引导。HF-FuSuNEHFTFF?NaClS上有6根键B原子之间有键连么？不能说Na&CiI上有H上有两根键么？6根键3

t Bu R S F F F F F F B B B B H H H H H H H H H 3 = 叔丁基 -C(CH3 )3 O Ac = 乙酰基 CH3CO- Ph = 苯基 -C6H5 = 任意烷基 alkyl group Ar = 任意芳基 aryl group (a substituted benzene ring) 常见缩写 一些常用基团都有缩写，便于节省书写时间: Me = 甲基methyl, -CH3 Et = 乙基ethyl, -CH2CH3 nPr = 正丙基, -CH2CH2CH3 i Pr = 异丙基iso-propyl, nBu = 正丁基 -(CH2 )3CH3 无机物分子 在有机结构中，连接两个原子的线代表一个键，但在无机结构中，情况并非如此。 这些线表明原子以某种方式连接，但在某些情况下，它们通常只是指示结构几何形状的 视觉引导。 S 上有 6 根键 NaCl 不能说 Na & Cl上有 6 根键 ? B原子之间有键连么？ H上有两根键么?

化合物命名通常，指代一个化合物最简单的方法是画出它的结构一一例如，在科学论文中，会给出结构并用数字指代，例如“16以良好的总产率获得，并通过用N-碘代丁二酰亚胺处理，随后用三正丁基锡氢化物还原，顺利转化为环醚17。”MeoMeCMecMed1.N-iodosuccinimide2. nBu,SnH(71% yield)-OMeOMe1617示例取自化学期刊《TetrahedronLetters》尽管如此，化学家仍然需要谈论他们使用的化学品。有一些规则书（甚至计算机程序）可以为任何化合物给出系统名称，但这些名称在实验室甚至科学论文中很少使用。在上面的例子中，使用了N-碘代丁二酰亚胺。这不是一个系统名称，而是一个俗名。俗名更受青，主要是因为它们通常要短得多。非常常见的试剂的名称必须记住。OHacetic acid(diethyl) etheracetonetoluene甲苯丙酮乙酸乙醚OCHCl3OHOHchloroformaceticanhydride乙酸酐氯仿Osuccinic acidN-iodosuccinimide琥珀酸N-碘代琥珀酰亚胺丁二酸N-碘代丁二酰亚胺分子结构测定化学家有一系列技术来帮助他们确定合成了什么化合物，包括X射线衍射（x-raydiffraction）、核磁共振（NMR)、红外光谱（IR）、紫外-可见光谱（UV-Vis）、微波光谱(MW)和质谱（MS）。每种技术揭示不同的信息，并且每种技术都有其特定的优点和缺点。4

H OMe OMe O O H H MeO MeO MeO MeO HO H O H 1. N-iodosuccinimide 2. nBu3SnH (71% yield) 16 17 O OH O O O O OH OH O O N O O I 4 示例取自化学期刊《Tetrahedron Letters》 尽管如此，化学家仍然需要谈论他们使用的化学品。有一些规则书（甚至计算机程 序）可以为任何化合物给出系统名称，但这些名称在实验室甚至科学论文中很少使用。 在上面的例子中，使用了 N-碘代丁二酰亚胺。这不是一个系统名称，而是一个俗名。 俗名更受青睐，主要是因为它们通常要短得多。非常常见的试剂的名称必须记住。 化合物命名 通常，指代一个化合物最简单的方法是画出它的结构——例如，在科学论文中，会 给出结构并用数字指代，例如“16 以良好的总产率获得，并通过用 N-碘代丁二酰亚胺处 理，随后用三正丁基锡氢化物还原，顺利转化为环醚 17。” acetone 丙酮 acetic acid 乙酸 (diethyl) ether 乙醚 toluene 甲苯 O acetic anhydride 乙酸酐 CHCl3 chloroform 氯仿 succinic acid 琥珀酸 丁二酸 N-iodosuccinimide N-碘代琥珀酰亚胺 N-碘代丁二酰亚胺 分子结构测定 化学家有一系列技术来帮助他们确定合成了什么化合物，包括 X 射线衍射（x-ray diffraction）、核磁共振(NMR)、红外光谱(IR)、紫外-可见光谱(UV-Vis)、微波光谱 (MW)和质谱(MS)。每种技术揭示不同的信息，并且每种技术都有其特定的优点和缺点