③含有两个羟基以上的多元醇,结构简单的常以俗名称呼结构比较复杂的,应尽可能选择包含多个羟基在内的碳键作为主链,并把羟基的数目(以二、三、四......表示)和位次(用1,2,3,4,...表示)放在醇名之前表示出来。两个羟基处于相邻两个碳原子上的,叫α一二醇;两个羟基所在的碳原子中间相隔一个碳原子的,叫β一二醇;相隔两个碳原子的,叫一二醇,以此类推。例如:H2C——CH2H2C—CH-CH3OHOHOH OH1,2-乙二醇简称乙二醇1,2-丙二醇(α-二醇)(俗名:甘醇)(α一二醇)2025/4/411
2025/4/4 11 ③ 含有两个羟基以上的多元醇,结构简单的常以俗名称呼, 结构比较复杂的,应尽可能选择包含多个羟基在内的碳键作为主 链,并把羟基的数目(以二、三、四.表示)和位次(用 1,2,3,4,.表示)放在醇名之前表示出来。 两个羟基处于相邻两个碳原子上的,叫α-二醇;两个羟基所 在的碳原子中间相隔一个碳原子的,叫β-二醇;相隔两个碳原子 的,叫γ-二醇,以此类推。 例如: H2 C CH2 OH OH H2 C CH CH3 OH OH 1,2-乙二醇 简称乙二醇 (俗名:甘醇)(α-二醇) 1,2-丙二醇 (α-二醇)
H2C—CH—CH2H2CCH2-CH2OH OH OHOHOH1,2,3-丙三醇简称丙三醇1,3-丙二醇(β-二醇)(俗名:甘油)对具有特定构型的醇,还需标明构型。如:HCH=CH2OHOHH-HOOHCH,C,Hs顺-1,2-环戊二醇CH3(R)-1-苯基-3-丁烯-2-醇(1R,3R)-3-甲基环己醇2025/4/412
2025/4/4 12 对具有特定构型的醇,还需标明构型。如: H OH CH2 C6 H5 CH=CH2 CH3 H OH H (R)-1-苯基-3-丁烯-2-醇 H2 C CH CH2 OH OH OH H2 C CH2 CH2 OH OH 1,3-丙二醇 (β-二醇) 1,2,3-丙三醇 简称丙三醇 (俗名:甘油) HO OH H H 顺-1,2-环戊二醇 (1R,3R)-3-甲基环己醇
S10-2醇的制法由烯烃制备1、H,PO4CH3CH=CH, + H,OCHCHCH3195°C,2Mpa1)烯烃的水合OH2)硼氢化-氧化反应硼化氢氧化一(BH)H,02、OH-BH2HOH
1、由烯烃制备 1) 烯烃的水合 2) 硼氢化-氧化反应 C C (BH3 ) C C BH2 硼化氢 H2O2、OH- 氧化 C C H OH §10-2 醇的制法 CH3CH=CH2 + H2O H3PO4 195 o C,2Mpa CH3CHCH3 OH
硼氢化一氧化法两个独特之处:①有“反常”的选择性制得反马氏规则产物。(BH3)2H,02CH,CH,CH,CH,OHCH,CH2CH =CH2HO-92%(BH3)2H,02(CH32-C=CHCH3(CH3)2CH-CH-CH3HO-98% OH②有高度的立体选择性反应属顺式加成(BH)2H,02OH85 %HO-CH3CH3
硼氢化—氧化法两个独特之处: ① 有“反常”的选择性——制得反马氏规则产物。 ② 有高度的立体选择性——反应属顺式加成 CH3CH2CH CH2 CH3CH2CH2CH2OH 9 2% (BH3 )2 H2O2 HO- 9 8% (BH3 )2 H2O2 HO- (CH3)2 C CHCH3 (CH3) CH CH CH3 OH 2 CH3 8 5 % (BH3 )2 H2O2 HOOH CH3
1)醛、酮与格氏试剂反应2、由醛、酮制备通式:无水乙醚H,0C-O+RMgXC-OMgXMg(OH)X +C-OHH+RR格氏试剂与甲醛反应制伯醇HH无水乙醚H,0H-C=O+R-MgCIR-CH-OHH-C-0MgCHt伯醇R格氏试剂与醛反应制仲醇H无水乙醚H,0R-C=O + R-MgCIRC-OMgCIR-CH-OHH+RHR仲醇格氏试剂与酮反应制叔醇R'R'H,0R'LC-O + R-MgCI 无水Z醚 R"-C-OMgCIRC-OHH+R'RR叔醇
2、由醛、酮制备 1) 醛、酮与格氏试剂反应 通式: δ - C O R MgX C R OMgX Mg(OH)X R C OH 无水乙醚 H2O H+ 格氏试剂与酮反应制叔醇 / C OMgCl R C O + R MgCl R / R / R / C R OH 叔 醇 R // R / R 无水乙醚 H2O // H+ R 格氏试剂与甲醛反应制伯醇 H C OMgCl R OH H H C O + R MgCl H CH2 伯醇 无水乙醚 H2O H+ 格氏试剂与醛反应制仲醇 C OMgCl H R R C O + R MgCl / H R / R / CH R OH 仲 醇 H2O H+ 无水乙醚