CHCHCOOH2CH3CH36H2.5-甲基呋喃β吲哚乙酸一甲基吡啶一二甲基呋喃（3一吲哚乙酸）（4甲基吡啶）a.a苯茶氮(杂)苯1一氮(杂)
6 CH3 O 1 5 4 3 2 CH3 2,5—二甲基呋喃 α,α’—二甲基呋喃 N H CH2COOH β—吲哚乙酸 (3 —吲哚乙酸) γ—甲基吡啶 (4—甲基吡啶） N CH3 α β γ N 苯 氮(杂)苯 N 萘 1—氮(杂)萘
815.2杂环化合物的结构和芳香性1.五元环O之呋喃吡咯噻盼-呋喃、噻吩、吡咯元电子数符合休克尔规则（4n+2），因此具有芳香性
7 1.五元环 O N H S 呋喃 吡咯 噻吩 ●●O ●●N H ●●S 呋喃、噻吩、吡咯π电子数符合休克尔规 则（4n+2），因此具有芳香性。 §15.2 杂环化合物的结构和芳香性
在味喃噻盼吡略分子中，是由5个原子6个元电子组成的共轭体系，使环上碳原子的电子云密度增加，所以称为富电子芳杂环或多元电子芳杂环。呋喃、噻盼、吡咯分子中各原子间的键长并不完全相等，因此芳香性比苯差。电负性强弱顺序是：氧氮>硫芳香性强弱顺序是：苯噻吩吡咯喃
8 在呋喃、噻吩、吡咯分子中，是由5个原子，6 个π电子组成的共轭体系，使环上碳原子的电子云 密度增加，所以称为富电子芳杂环或多π电子芳杂 环。 呋喃、噻吩、吡咯分子中各原子间的键长并不 完全相等，因此芳香性比苯差。 电负性强弱顺序是：氧>氮>硫 芳香性强弱顺序是：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃
呋喃、噻盼、吡咯环中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系，使环上的电子云密度增大，故比苯容易发生亲电取代反应取代基通常在α一位上。α一位形成的中间体正离子较稳定
9 呋喃、噻吩、吡咯环中的杂原子上的 未共用电子对参与了环的共轭体系，使 环上的电子云密度增大，故比苯容易发 生亲电取代反应取代基通常在α—位上。 α—位形成的中间体正离子较稳定
2.六元环吡啶N原子为sp2杂化吡啶元电子数符合休克尔规则，具有芳香性吡啶分子中，氮原子的电负性比碳大，使吡啶环上碳原子的电子云密度相对降低，所以此类杂环称为缺电子芳杂环或缺元电子芳杂环10
10 N ● ● 2. 六元环 N原子为sp2杂化 吡啶 N. . 吡啶π电子数符合休克尔规则，具有芳香性。 吡啶分子中，氮原子的电负性比碳大，使吡啶 环上碳原子的电子云密度相对降低，所以此类杂环 称为缺电子芳杂环或缺π电子芳杂环