(1)制备：o-烃基取代乙酸 CH COOC2Hs COOC2H COOC:H; H COOC:H 一烃基取代的丙二酸酯 H+ R COO H -C02 H2O RiCH,COOH H COOH 150~200℃ 一烃基代乙酸 C2HONa R-CCooc COOC2H; COOC2Hs H+厂R R COOC2H,H,OLR∠ COOH 二烃基取代的丙三酸酯 -C02 R CHCOOH 烃基不同，分 步取代！ 二烃基代乙酸 ·利用丙二酸酯的碳上的烷基化反应是制备-烃基取 代乙酸的最有效的方法
一烃基取代的丙二酸酯 二烃基取代的丙二酸酯 • 利用丙二酸酯的碳上的烷基化反应是制备-烃基取 代乙酸的最有效的方法. 烃基不同，分 步取代！ （1）制备：-烃基取代乙酸
补充1： 15-10从丙二酸酯及必要试剂（或指定试剂）合成. CH, 如三级卤代烃易 (ii)CH,CH,CHCH,COOH 消除！不行！ 解： Br CH, (ii)CH,(COOC,H,) C,H,ONa CH,CH,CHCH, CH,CH,CHCH(COOC,H,) NaOH CH, H △ H,0 -C0, CH,CH,CHCH,COOH CH,_ 烃基不同，分 (i) CH,CH,CHCOOH 步取代！ (iD) CH,(COOC,H,) C,H,ONa CH,CH(COOC,H,),CH,ON CH, CH, CH,CH,Br CH,CH,C(COOC,H,) NaOH H,0 -C0 CH,CH,CHCOOH
补充1： 解： 如三级卤代烃易 消除！不行！ 烃基不同，分 步取代！
0 (iv)从HC≡CCH,Br合成CH,CCH,CH,COOH 解： CH,(COOC,H), C,H,ONa HC=CCHBI HC=CCH,CH(COOC,H) HgSO, 9 HS04,H,0 CH,CCH,CH,COOH
解：
(2)合成二元羧酸 例如：合成丁二酸、己二酸 CH(COOC2Hs)2 H+ -C02 CH2COOH CH(COOC2H:)2 Na+ CH(COOC2H)2 H2O CH-COOH CH(COOC2H,)2 Na+ 丁二酸 CH2Br CH2CH(COOC2H;)2 H+ -C02 CH2CH2COOH CH2CH(COOC2Hs)2 H2O 物料比(2：1)-直链 △ CH2CH2COOH 2 C,HONa 己二酸 CH212 CH2I (醇钠)成环 COOC,Hs COOH COOC,Hs NaOH H,0 COOC,Hg COOC,Hs COOH
例如:合成丁二酸、己二酸 物料比（2：1）-直链 + CH2 I2 （醇钠）成环 2 C2H5ONa CH2 I2 COOC2 H5 COOC2 H5 COOC2 H5 COOC2 H5 COOH COOH (2) 合成二元羧酸
补充2： 2CH2(C00C2H.)2 ①0zHs0Na CH2一CH(G00C2H)2 ②BrCI2CH2Br CH,-CH(COOC2H)2 HCOOC COOC:H ①OzHs0Na ②Br0H0HB→ HiC,00C COOC H ①0E/g2 ②H+ 2+80+00c-○ C00丑
补充2：