硫醚、亚砜和矾14.314.3.1硫醚制备14.3.1.1 台2RX +Na2S-R-S-R + 2NaXNaOHR'XRSHRSNaRSR'物理性质14.3.1.2
14.3 硫醚、亚砜和砜 14.3.1 硫醚 14.3.1.1 制备 2RX + Na2 S R S R + 2NaX RSH RSNa RSR' NaOH R'X 14.3.1.2 物理性质
14.3.1.3化学性质硫原子上的反应1a.氧化反应CH3CH330%H0230%H202S=0CH3SCH3HOAcHOAcICH3CH30选择性氧化剂:N204, NaI04 ,MCPBA
14.3.1.3 化学性质 (1) 硫原子上的反应 a. 氧化反应 S CH3 CH3 30%H2 O2 HOAc S CH3 CH3 O 30%H2O2 HOAc CH3 SCH3 O O 选择性氧化剂: N2 O4, NaIO4 ,MCPBA
N.04,CHC13HCHCH2SCH2CH3CH:CHSCH,CHC0b.亲核反应C2HsC2H-SC2Hs +HgCl>C2H.S:HgCl(CH3)2S+ CH,→ (CH3)$i 215C CH;I + S(CH3)2
b. 亲核反应 C2 H5 SC2 H5 +HgCl 2 C2 H5 S:HgCl 2 C2 H5 (CH3) 2 S + CH3 I (CH3 ) 3 SI CH3 I + S(CH3 ) 2 215 0C CH3 CH2 SCH2 CH3 N2 O4 ,CHCl 3 0 0 C CH3 CH2 SCH2 CH3 O
(2)其他位置上的反应RSR-RSRS=给电子共轭共享电子共轭接受电子共轭
(2) 其他位置上的反应 给电子共轭 接受电子共轭 共享电子共轭 RS C R S C RS C RS C RS C RS C
慢H0CH,SCH,CICH,SCH-CH3$=CH2cr-CH3SH+HCHO+HCI快CH.OHCH2H,O博+HCICHSCH,CH,CISCH,CH,CICCICH,CH,SCH,CH,CI快CH2福芥子气0BBHCOR-CH-COOHRCHR--RCHR+BCH-ORRR
CH3SCH2Cl 慢 CH3SCH2 CH3S CH2 Cl - H2O 快 CH3SH +HCHO+HCl ClCH2CH2SCH2CH2Cl SCH2CH2Cl CH2 CH2 Cl - H2O 快 CH2SCH2CH2Cl CH2OH 慢 + HCl 芥子气 R CH R COOH B - R CH C O - R O CO2 R CH - R RCH2R + B BH -