·E-Z标记法一次序规则(1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定大的在前:I>Br>CI>S>P>F>O>N>C>D(氙1中子)>H-Br> -OH >-NH,>-CH, >-H(2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则比较以后的原子序数-CH,CH,> -CH3(3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它以单键和多个原子相连:C CSCCC-℃-CH-CH=CH, 相当于-CH-CH2,-C=C相当于
(1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定, 大的在前: I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H -Br > -OH > -NH2 > -CH3 > -H (2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则 比较以后的原子序数 -CH2CH3 > -CH3 (3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它 以单键和多个原子相连: C C CCC C -CH=CH2 相当于-CH-CH2 ,-CC 相当于 -C - CH •E-Z标记法—次序规则
.-CCI,>-CHCI,>-COCI>-CH,CI>-COOR>COOH>...例1:BrCI(Z)-1-氯-2-溴丙烯HH,C例2:H,CCH,CH,CH3(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯CH,CH,CH,CH3例3:BrCI(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯CIH注意:顺式不一定是Z构型:反式不一定是E构型
•-CCl3>-CHCl2>-COCl>-CH2Cl>-COOR>COOH>. 例1: Br Cl C=C (Z) -1-氯-2-溴丙烯 H3C H 例2: H3C CH2CH2CH3 C=C (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 CH3CH2 CH2CH3 例3: Br Cl C=C (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 Cl H 注意: 顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型
补充一二烯烃的命名(作业P63第5题)HHCH3CH3C-CHH (北大)(1)(2Z,4Z)-2,4-已二烯(2)顺,顺-2,4-己二烯(3)(Z,Z)-2,4-已二烯
补充——二烯烃的命名 H H CH3 C=C C=C CH3 H H (2)顺,顺-2,4-己二烯 (3)(Z,Z)-2,4-己二烯 (1)(2Z,4Z)-2,4-己二烯 (北大) (作业P63第5题)
3.4烯烃的来源和制法3.4.1烯烃的工业来源和制法·石油裂解(乙烯):C,H14 → CH4 + CH,=CH2 + CH3-CH=CH, + 其它15%40%20%25%3.4.2烯烃的实验室制法(1)醇脱水(浓H,S04,170℃) CH-CH,0H → CH,=CH, +H,0(Al,03,350~360℃) CH3-CH,OH → CH2=CH, + H,098%
•石油裂解(乙烯): C6H14 → CH4 + CH2=CH2 + CH3 -CH=CH2 + 其它 15% 40% 20% 25% (1)醇脱水 •(浓H2SO4 ,170℃) CH3 -CH2OH → CH2=CH2 + H2O •(Al2O3 ,350~360℃) CH3 -CH2OH → CH2=CH2 + H2O 98% 3.4 烯烃的来源和制法 3.4.1 烯烃的工业来源和制法 3.4.2 烯烃的实验室制法
例:H,SO4CH3-CH-CHCH,CH3CH3-CH-CH,CH,CH3-H,0OH2-戊烯(主要产物)2-戊醇+ CH,=-CH-CH,CH,CH1-戊烯脱氢方向一查依采夫规则(P227)
H2SO4 -H2O 例: CH3 -CH-CH2CH2CH3 CH3 -CH=CHCH2CH3 OH 2-戊烯(主要产物) 2-戊醇 + CH2=CH-CH2CH2CH3 1-戊烯 脱氢方向——查依采夫规则(P227)