(3)乙烯的元键D·C: 2s*2px2py12pzSp4·碳原子上未参加杂化的p轨道它们的对称轴垂直于乙烯分子所在的平面,它们相互平行以侧sp2sp2面相互交盖而形成元键sideview·元键没有轴对称,不能左右旋转元键Ho键
•C: 2s 12px 12py 12pz 1 •碳原子上未参加杂化的p轨道, 它们的对称轴垂直于乙烯分子 所在的平面,它们相互平行以侧 面相互交盖而形成键. (3) 乙烯的键 •键没有轴对称,不能左右旋转
乙烯的元成键轨道和元*反键轨道*反键轨道元成键轨道乙烯的元成键轨道和元*反键轨道形成示意图o电子;组成?键的电子称为组成元键的电子称为元电子;
•组成键的电子称为 电子; •组成 键的电子称为 电子; 成 键 轨 道 * 反 键 轨 道 乙烯的成键轨道和 *反键轨道 乙烯的成键轨道和 *反键轨道形成示意图
碳碳单键和双键电子云分布的比较(4)hC-Ca键C-C 元键电子云不易与外界接近电子云暴露在外易接近亲电试剂c键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近:·双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大:且构成元键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方,易受亲电试剂(α)攻击,所以双键有亲核性(α)
•键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近; •双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大; 且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和 下方,易受亲电试剂( + )攻击,所以双键有亲核性 ( - ). (4) 碳碳单键和双键电子云分布的比较 C-C 键 C-C 键 电子云不易与外界接近 电子云暴露在外.易接近亲电试剂
(5)乙烯的结构对键长,键角的影响甲烷的H-C-H键角109.5°HH121.70·C-C单键长:0.154nmCC116.6°·C=C双键键长:0.133nm0.1076mm0.1330nm·断裂乙烷C-Cα单键需要H347kJ/mol·断裂双键需要611kJ/mol;双键使烯烃有较大的活性·说明碳碳元键断裂需要264kJ/mol
•甲烷的H-C-H键角109.5º •C-C单键长:0.154nm •C=C双键键长:0.133nm •断裂乙烷C-C 单键需要 347kJ/mol •断裂双键需要611kJ/mol; •说明碳碳 键断裂需要264kJ/mol (5) 乙烯的结构对键长,键角的影响 双键使烯烃有较大的活性
3.2.2 顺反异构现象(立体异构现象·由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体键断裂HH,CinH,C,H,C.CH3HHHHoCH3HCH3顺式异构体反式异构体
•由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连 接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体. 3.2.2 顺反异构现象(立体异构现象)