8.3.1含手性碳原子的手性分子 1.含一个手性碳原子的化合物 2.含两个或多个不对称碳原子的化合物 3含两个或多个相同(相象)手性碳原子的化合物 4.含手性碳原子的单环化合物 D
8.3.1含手性碳原子的手性分子 1.含一个手性碳原子的化合物 2.含两个或多个不对称碳原子的化合物 3.含两个或多个相同(相象)手性碳原子的化合物 4.含手性碳原子的单环化合物
1.含一个手性碳原子的化合物 (1)手性碳原子 (2)对映体 (3)外消旋体 (4)Fischer投影式 (5)相对构型和绝对构型 (6)旋光度的表示(偏振光) (7)分子的潜非对称性
(1)手性碳原子 (2)对映体 (3)外消旋体 (4)Fischer投影式 (5)相对构型和绝对构型 (6)旋光度的表示(偏振光) (7)分子的潜非对称性 1.含一个手性碳原子的化合物
(1)手性碳原子(已讲) (2)对映体 具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。 COOH COOH 外消旋乳酸 CH CH3 (S-(+)乳酸 (R)()乳酸 (仕)乳酸 mp 530C mp 530C mp 180C [a+3.82 [a]-3.82 [aB=0 pKa=3.79(25C) pKa=3.83(25oC) pKa=3.86(25C)
具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。 (2)对映体 C COOH CH3 H OH C COOH CH3 H OH (S)-(+)-乳酸 (R)-(-)-乳酸 ()-乳酸 mp 53oC mp 53oC mp 18oC []D=+3.82 []D=-3.82 []D=0 pKa=3.79(25oC) pKa=3.83(25oC) pKa=3.86(25oC) 15 15 15 外消旋乳酸 (1)手性碳原子(已讲)
特点 *1结构:镜影与实物关系 *2内能:内能相同。 *3物理性质和化学性质在非手性环境中相同,在手性环境 中有区别。 *4旋光能力相同,旋光方向相反
特 点 *1 结构:镜影与实物关系 *2 内能:内能相同。 *3 物理性质和化学性质在非手性环境中相同,在手性环境 中有区别。 *4 旋光能力相同,旋光方向相反
(3)外消旋体 一对对映体等量混合,得到外消旋体。 外消旋体与纯对映体的物理性质不同,旋 光必然为零。 ()外消旋混合物 ()外消旋化合物 O ()固体溶液
外消旋体与纯对映体的物理性质不同,旋 光必然为零。 (i)外消旋混合物 (ii)外消旋化合物 (iii)固体溶液 (3)外消旋体 一对对映体等量混合,得到外消旋体