§二含硫化合物 硫醇和硫醚的制备和命名 RX+NaHS >RSH+NaX RSH-OH+RSRX→R-S一R' 命名:相应的含氧化合物前面加一个“硫”字 SH CH CH-SH SCH 乙(硫)醇 苯甲(硫)醚 苯(硫)酚 结构比较复杂的时候,把SH当作取代基来命名: HC三C-CH-COOH SH 2一巯基一3一丁炔酸 Organic Chem
Organic Chem §二 含硫化合物 一. 硫醇和硫醚的制备和命名 RX+NaHS RSH+NaX RSH OH RS R S R' R'X 命名:相应的含氧化合物前面加一个“硫”字 CH3 CH2 SH S CH3 SH 乙(硫)醇 苯甲(硫)醚 苯(硫)酚 结构比较复杂的时候,把SH当作取代基来命名: HC C CH COOH SH 2-巯基-3-丁炔酸
二. 硫醇的性质: 1、物性: (1)低分子量的硫醇有恶臭: CH,CH,SH含10-11gL即可觉察(查煤气泄漏) 丙硫醇一大蒜味 丁硫醇一黄鼠狼恶臭 并非所有的含硫化合物都臭(许多含硫化合物是食用香料): SH CH2SH 食用香精 爆玉米,炒杏行 OH 咖啡、焦糖香 肉汤香 烧烤(爆玉米,炒杏仁) (2) 氢键比醇弱b.p.,水溶性比醇低。 Organic Chem
Organic Chem 二. 硫醇的性质: 1、物性: (1) 低分子量的硫醇有恶臭: CH3CH2 SH含10-11g/L即可觉察(查煤气泄漏) 丙硫醇-大蒜味 丁硫醇-黄鼠狼恶臭 并非所有的含硫化合物都臭(许多含硫化合物是食用香料): O CH2 SH SH OH 食用香精 N N S 爆玉米,炒杏仁香 咖啡、焦糖香 肉汤香 烧烤(爆玉米,炒杏仁) (2) 氢键比醇弱 b.p. ,水溶性比醇低
2.化学性质 (1)、酸性: a比相应醇强 pKa pKa OH C2HsOH 18 9.6 C2HsSH 10.5 SH 7.8 b与重金属离子(Hg2+,Pb2+等)结合成络盐 CH2一SH CH2-S- Hg CH-SH 十 Hg2+ CH-S CH2一OH CH2-OH 重金属中毒的解毒剂 (巴尔,BAL) (从尿中排出) Organic Chem
Organic Chem 2. 化学性质 (1)、酸性: a 比相应醇强 pKa C2 H5 OH 18 OH pKa 9.6 C2 H5 SH 10.5 SH 7.8 b 与重金属离子(Hg2+ ,Pb2+等)结合成络盐 CH2 SH CH SH CH2 OH Hg 2+ CH2 S CH S CH2 OH Hg 重金属中毒的解毒剂 (巴尔,BAL) (从尿中排出)