羧基中p-π共轭形成的结果: 1、键长平均化。 2、降低了羰基碳原子的正电性,不利 于羰基的亲核性反应 3、O-H键极性增强,氢原子更易离解, 表现出明显的酸性
羧基中p- 共轭形成的结果: 1、键长平均化。 2、降低了羰基碳原子的正电性,不利 于羰基的亲核性反应 3、O-H键极性增强,氢原子更易离解, 表现出明显的酸性
三化学性质 一1.酸性 2.羟基的取代 一羧酸衍生物的生成 H R 3.脱羧反应
R C O H O 3.脱羧反应 1.酸性 2.羟基的取代 —羧酸衍生物的生成 三 化学性质
(一)羧酸的酸性与成盐 R-COOH+H,0R-COO+HO >一元羧酸的pKa为3~5,碳酸的pKa为6.5 酸性:RCOOH>H2CO3>ArOH
(一)羧酸的酸性与成盐 R-COOH + H2O R-COO- + H3O+ 酸性:RCOOH H > 2CO3 > ArOH ➢ 一元羧酸的pKa为3~5,碳酸的pKa为6.5
酸性影响因素 电子效应 冬空间效应 主要是电子效应:凡是能使羧基电子云密 度降低的基团(如:碳碳双键、三键,卤 素,羟基,硝基等),都能使羧酸的酸性 增大;反之则酸性降低
酸性影响因素 主要是电子效应:凡是能使羧基电子云密 度降低的基团(如:碳碳双键、三键,卤 素,羟基,硝基等),都能使羧酸的酸性 增大;反之则酸性降低. ❖ 电子效应 ❖ 空间效应
诱导效应的影响 A-C-O+H ◆当A为吸电子基团 酸性增强 D→C→O→H ◆当D为推电子基团 酸性减弱
诱导效应的影响 A C H O O D C O O H 当A为吸电子基团 酸性增强 当D为推电子基团 酸性减弱