二、化学性质(一)亲核加成反应（Nucleophilicaddition）(二)α-H的反应(Activity of α-hydrogen）（三）氧化反应（Oxidationreactions）（四）还原反应（Reductionreactions）(五)歧化反应（CannizzaroReaction）
二、化学性质 (一)亲核加成反应(Nucleophilic addition) (三)氧化反应(Oxidation reactions) (二)a-H的反应(Activity of a-hydrogen ) (四)还原反应(Reduction reactions ) (五)歧化反应(Cannizzaro Reaction)
（一）亲核加成反应（Nucleophilicaddition）加亚硫酸氢钠（饱和水溶液）OH白色沉淀RR+ NaHSO3C=OSO3Na(R')HHα-羟基磺酸钠α -Hydroxysodium sulfonatea、醛、脂肪族甲基酮和八碳以下环酮能发生此反应，产物不溶于过量的亚硫酸氢钠，生成结晶性加成物析出。b、反应是可逆的，被利用来分离和精制醛和酮
1. 加亚硫酸氢钠（饱和水溶液） a、醛、脂肪族甲基酮和八碳以下环酮能发生此 反应，产物不溶于过量的亚硫酸氢钠，生成 结晶性加成物析出。 b、反应是可逆的,被利用来分离和精制醛和酮。 a-羟基磺酸钠 a -Hydroxysodium sulfonate (一)亲核加成反应(Nucleophilic addition) 白 色 沉 淀 C=O R + NaHSO3 C H R (R′)H OH SO3 Na
2.加氢氰酸CN-OH溶液H20CNCH3CH3(CH3)2C=O + HCNCH3OHCH30α-羟睛（或α-氰醇）COOHH+ /H20CH32-HydroxynitrileCH3OH(Cyanohydrin)α-羟基酸（亲核加成反应）此反应在碱催化下进行ab、醛、脂肪族甲基酮或少于8个碳的酯环酮能反应，其他酮不反应。C、增碳反应
a、此反应在碱催化下进行（亲核加成反应）。 b、 醛、脂肪族甲基酮或少于8个碳的酯环酮能反应，其 他酮不反应。 C、 增碳反应。 (CH3 )2C=O + HCN -OH溶液 a-羟腈（或a-氰醇） 2-Hydroxynitrile (Cyanohydrin) C O - H2O OH C CN CN CH3 CH3 CH3 CH3 OH C COOH CH3 CH3 H+ /H2O a-羟基酸 2. 加氢氰酸
CH3CH3CH3OH CH3OHHCN/NaOHC=O福CNconeH,so.CH2=C-COOCH3CH3CH3甲基丙烯酸甲酯Methyl methacrylate0OHOHKCN1NaHSOR-C-RR-C-RR-C-R'CNSO3Na
CH3 C CH3 O C CH3 OH CH3 CN HCN/NaOH CH2 C CH3 concH2 SO4 COOCH3 CH3 OH 甲基丙烯酸甲酯 Methyl methacrylate R C O R' R C OH R' SO3 Na R C OH R' CN NaHSO3 KCN
亲核加成反应历程RRR8+8-OAOC=o + Nu:A*+ A+RRNuNuR亲核加成反应的难易(1）与亲核试剂（Nu：）的强弱有关：(2）与羰基碳所带正电荷多少有关；(3）与空间位阻的大小有关；醛酮的活性顺序：HCHO > RCHO > CH3COCH3> RCOCH3>RCOR
C O + + R R' + - Nu : A A+ C R R' O Nu C R R' OA Nu 亲核加成反应的难易 (1)与亲核试剂(Nu:)的强弱有关; (2)与羰基碳所带正电荷多少有关; (3)与空间位阻的大小有关; 醛酮的活性顺序： HCHO ＞ RCHO ＞ CH3COCH3＞ RCOCH3 ＞RCOR 亲核加成反应历程